Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 1,4,5,6,7,8,8 -Гептахлор-3a, 4,7,7a-тетрагидро-4,7-метано-1H-инден | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.876  |
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель мониторинга CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C10H5Cl7 |
| Молярная масса | 373,32 г / моль |
| Внешний вид | От белого до желтовато-коричневого твердого вещества |
| Запах | Камфор |
| Плотность | 1,58 г / см |
| Температура плавления | От 95 до 96 ° C (от 203 до 205 ° F; От 368 до 369 K) |
| Точка кипения | от 135 до 145 ° C (от 275 до 293 ° F; от 408 до 418 K) при 1-1,5 мм рт. Ст. |
| Растворимость в воде | 0,0006% (20 ° C) |
| Давление пара | 0,0003 мм рт. Ст. (25 ° C) |
| Опасности | |
| Температура вспышки | негорючий |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
| LD50(средняя доза ) | 116 мг / кг (перорально, морская свинка). 40 мг / кг (перорально, крыса). 100 мг / кг (перорально, крыса). 68 мг / кг (перорально, мышь). 100 мг / кг (перорально, хомяк) |
| LDLo(самый низкий опубликованный ) | 50 мг / кг (кот, пероральный) |
| LCLo(самый низкий опубликованный ) | 150 мг / м (кот, 4 часа). 200 мг / м (млекопитающее, 4 часа) |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье США): | |
| PEL (допустимый) | TWA 0,5 мг / м [кожа] |
| REL (Рекомендуется) | Ca TWA 0,5 мг / м [кожа] |
| IDLH (непосредственная опасность) | Ca [35 мг / м] |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки ink | |
Гептахлор представляет собой хлорорганическое соединение, которое использовалось в качестве насекомых. убийство. Обычно продается в виде белого или коричневого порошка, гептахлор является одним из инсектицидов циклодиен. В 1962 году Рэйчел Карсон «Тихая весна» поставила под сомнение безопасность гептахлора и других хлорированных инсектицидов. Благодаря своей очень стабильной структуре гептахлор может сохраняться в окружающей среде в течение десятилетий. В Соединенных Штатах Агентство по охране окружающей среды ограничило продажу гептахлорных продуктов конкретным применением борьбы с пожаром в подземных трансформаторах. Количество, которое может присутствовать в различных продуктах питания, регулируется.
Аналогично синтезу других циклодиенов, гептахлор получают с помощью реакции Дильса-Альдера из гексахлорциклопентадиен и циклопентадиен. Полученный аддукт хлорируют с последующей обработкой хлористым водородом в нитрометане в присутствии трихлорида алюминия или монохлорида йода..
По сравнению с хлорданом, он примерно в 3-5 раз более активен как инсектицид, но более инертен в химическом отношении, устойчив к воде и едким щелочам.
Почвенные микроорганизмы трансформируют гептахлор посредством эпоксидирования, гидролиза и восстановления. Когда соединение инкубировали со смешанной культурой организмов, образовался хлорден (гексахлорциклопентадин, его предшественник), который в дальнейшем метаболизировался до эпоксида хлордена. Другие метаболиты включают 1-гидроксихлорден, 1-гидрокси-2,3-эпоксихлорден и эпоксид гептахлора. Почвенные микроорганизмы гидролизуют гептахлор с образованием кетохлордена. Крысы метаболизируют гептахлор в эпоксид 1-экзо-1-гидроксигептахлор эпоксид и 1,2-дигидрооксидигидрохлорден. Когда эпоксид гептахлора инкубировали с микросомальными препаратами из печени свиней и домашних мух, обнаруженными продуктами были диол и 1-гидрокси-2,3-эпоксихлорден. Схема метаболизма у крыс показывает два пути с одним и тем же метаболитом. Первая включает следующую схему: гептахлор → эпоксид гептахлора → дегидрированное производное 1-экзогидрокси-2,3-экзоэпоксихлордена → 1,2-дигидрооксидигидрохлорден. Второй включает: гептахлор → 1-экзо-гидроксихлорден → 1-экзо-гидрокси, 2,3-экзоэпоксихлорден → 1,2-дигидроксидигидрохлорден.
Гептахлор стойкий органический загрязнитель (СОЗ). Его период полураспада составляет ~ 1,3-4,2 дня (воздух), ~ 0,03-0,11 года (вода) и ~ 0,11-0,34 года (почва). Одно исследование показало, что его период полураспада составляет 2 года, и утверждалось, что его остатки можно было обнаружить в почве через 14 лет после его первоначального применения. Как и другие СОЗ, гептахлор является липофильным и плохо растворим в воде (0,056 мг / л при 25 ° C), поэтому он имеет тенденцию накапливаться в жировой ткани человека и животных.
Эпоксид гептахлора чаще встречается в окружающей среде, чем его исходное соединение. Эпоксид также легче растворяется в воде, чем его исходное соединение, и является более стойким. Гептахлор и его эпоксид абсорбируются частицами почвы и испаряются.
Диапазон значений LD50 для пероральных крыс составляет от 40 мг / кг до 162 мг / кг. Было обнаружено, что ежедневные пероральные дозы гептахлора в дозах 50 и 100 мг / кг были смертельными для крыс через 10 дней. Для эпоксида гептахлора пероральные значения LD 50 находятся в диапазоне от 46,5 до 60 мг / кг. При пероральном введении крысам LD 50 47 мг / кг эпоксид гептахлора более токсичен. Продукт гидрирования гептахлора, β-дигидрогептахлор, имеет высокую инсектицидную активность и низкую токсичность для млекопитающих, LD 50>5000 мг / кг для крыс перорально.
Люди могут подвергаться воздействию гептахлора через питьевую воду и пищу, включая грудное молоко. Эпоксид гептахлора получают из пестицида, который был запрещен в США в 1980-х годах. Он все еще содержится в почве и воде и может попадать в пищу. Он может передаваться с грудным молоком.
Международное агентство по изучению рака и EPA классифицировали это соединение как возможный канцероген для человека. Было обнаружено, что животные, подвергавшиеся воздействию эпоксида гептахлора во время беременности и младенчества, имели изменения в нервной системе и иммунной функции. Воздействие более высоких доз гептахлора на новорожденных животных приводит к снижению массы тела и смерти.
EPA США MCL для питьевой воды составляет 0,0004 мг / л для гептахлора и 0,0002 мг / л для гептахлора. эпоксид. Ограничение FDA США для пищевых культур составляет 0,01 промилле, молока - 0,1 промилле и для пищевых морепродуктов - 0,3 промилле. Управление по охране труда имеет предел 0,5 мг / м (кубический метр воздуха на рабочем месте) для 8-часовых смен и 40-часовых рабочих недель.
В отчете ATSDR за 1993 г. Нет исследований относительно смерти людей после перорального воздействия гептахлора или эпоксида гептахлора.
Коэффициент распределения октанол-вода (Kow) гептахлора составляет ~ 10. Константа закона Генри составляет 2,3 · 10 атм-м / моль, а давление пара составляет 3 · 10 мм рт. Ст. При 20 ° C.
