Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Имя IUPAC 1,1a, 2,2,3,3a, 4,5,5,5a, 5b, 6-додекахлороктагидро-1H-1,3,4- (метантриил) циклобута [cd] пентален | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.017.452  |
| Номер ЕС |
|
| KEGG | |
| MeSH | D008917 |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
SMILES
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C10Cl12 |
| Молярная масса | 545,55 г / моль |
| Температура плавления | 485 ° C (905 ° F; 758 K) |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (what это ?) | |
| Ссылки в ink | |
Мирекс - это хлорорганический, который был коммерциализирован как инсектицид, а затем был запрещен из-за его воздействия на окружающую среду. Это белое кристаллическое твердое вещество без запаха является производным циклопентадиена. Он был популяризирован для борьбы с огненными муравьями, но благодаря своей химической стойкости и липофильности он был признан биоаккумулятивным загрязнителем. Распространению импортированного красного огненного муравья способствовало использование мирекса, который также убивает местных муравьев, которые очень конкурентоспособны с огненными муравьями. Агентство по охране окружающей среды США запретило его использование в 1976 году. Оно запрещено Стокгольмской конвенцией о стойких органических загрязнителях.
Мирекс был впервые синтезирован в 1946 году, но не использовался в составах пестицидов до 1955 года. Мирекс производился путем димеризации гексахлорциклопентадиена в присутствии хлорида алюминия.
. Мирекс является желудочным инсектицидом, что означает, что он должен попадать в организм, чтобы отравить это. Инсектицидное применение было сосредоточено на юго-востоке США для борьбы с завезенными огненными муравьями Solenopsis saevissima richteri и Solenopsis invicta. В период с 1962 по 1975 год на поля было внесено около 250 000 кг мирекса (US NRC, 1978). Большая часть мирекса была в форме «приманки для мирекса 4X», которая состоит из 0,3% мирекса в 14,7% соевом масле, смешанном с 85% кукурузной кочерыжкой. Приманка 4X была разработана для покрытия 4,2 г мирекса / га и доставлялась самолетом, вертолетом или трактором. Также использовались наживки 1x и 2x. Использование мирекса в качестве пестицида было запрещено в 1978 году. Стокгольмская конвенция запретила производство и использование нескольких стойких органических загрязнителей, и мирекс является одним из «грязной дюжины».
Мирекс, характерный для хлороуглеродов, не горит легко; Ожидается, что продукты сгорания будут включать диоксид углерода, оксид углерода, хлористый водород, хлор, фосген и другие хлорорганические соединения. При медленном окислении образуется хлордекон («Кепон»), родственный инсектицид, который также запрещен в большинстве стран западного мира, но более легко разлагается. Солнечный свет разлагает мирекс в первую очередь до фотомирекса (8-моногидромирекс), а затем частично до 2,8-дигидромирекса.
Фотомирекс
2,8-дигидромирекс
Мирекс очень устойчив к микробиологической деградации. Он медленно дехлорируется до моногидропроизводного под действием анаэробных микробов в иле сточных вод и кишечными бактериями. Разложение почвенными микроорганизмами не описано.
Мирекс является очень кумулятивным, и его количество зависит от концентрации и продолжительности воздействия. Имеются данные о накоплении мирекса в водных и наземных пищевых цепях до опасных уровней. После 6 применений приманки мирекс в дозе 1,4 кг / га у некоторых видов были обнаружены высокие уровни мирекса; Жир черепахи содержал 24,8 мг мирекса / кг, жир зимородков - 1,9 мг / кг, жир койота - 6 мг / кг, жир опоссума - 9,5 мг / кг и жир енота - 73,9 мг / кг. В модельной экосистеме с границей раздела суша и вода сеянцы зоргона обрабатывали мирексом в дозе 1,1 кг / га. Гусеницы питались этими сеянцами, и их фекалии загрязняли воду, содержащую водоросли, улиток, дафний, личинок комаров и рыбу. Через 33 дня значение экологического увеличения составило 219 для рыб и 1165 для улиток.
Хотя общий уровень в окружающей среде низкий, он широко распространен в биотической и абиотической среде. Будучи липофильным, Мирекс сильно адсорбируется на отложениях.
Мирекс является умеренно токсичным в исследованиях на животных с однократной дозой (пероральные значения LD50 находятся в диапазоне 365–3000 мг / кг массы тела). Он может попасть в организм при вдыхании, проглатывании и через кожу. Наиболее чувствительные эффекты многократного воздействия на животных в основном связаны с печенью, и эти эффекты наблюдались при дозах всего 1,0 мг / кг рациона (0,05 мг / кг массы тела в день), самой низкой испытанной дозе. При более высоких дозах он является фетотоксичным (25 мг / кг в рационе) и тератогенным (6,0 мг / кг в день). Мирекс обычно не участвовал в краткосрочных тестах на генетическую активность. Имеется достаточно доказательств его канцерогенности у мышей и крыс. При отравлении мирексом характерно отсроченное начало токсического действия и летальный исход. Мирекс токсичен для ряда водных организмов, особенно чувствительны ракообразные.
Мирекс вызывает хронические хронические физиологические и биохимические нарушения у различных позвоночных. ФАО / ВОЗ не рекомендовали допустимую суточную дозу (ДСД) мирекса. IARC (1979) оценил канцерогенную опасность мирекса и пришел к выводу, что «имеется достаточно доказательств его канцерогенности для мышей и крыс. В отсутствие адекватных данных для людей, на основании приведенного выше результата можно сказать, что он имеет канцерогенный риск для человека».. Данных о воздействии на здоровье человека не существует.
Согласно отчету 1995 ATSDR Мирекс вызывал жировые изменения в печени, гипервозбудимость и судороги, а также подавлял Репродукция у животных. Это мощный эндокринный разрушитель, препятствующий эстроген-опосредованным функциям, таким как овуляция, беременность и рост эндометрия. Он также вызывает рак печени за счет взаимодействия с эстрогеном у самок грызунов.
