Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC (9Z) -Octade c-9-еновая кислота | |
| Другие названия Олеиновая кислота. (9Z) -октадеценовая кислота. (Z) -октадец-9-еновая кислота. цис-9-октадеценовая кислота. цис-Δ-октадеценовая кислота. 18: 1 цис-9 | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.003.643  |
| IUPHAR / BPS | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C18H34O2 |
| Молярная масса | 282,468 г · моль |
| Внешний вид | Бледно-желтый или коричневато-желтый маслянистый l жидкость с запахом свиного жира |
| Плотность | 0,895 г / мл |
| Температура плавления | от 13 до 14 ° C (от 55 до 57 ° F; От 286 до 287 K) |
| Температура кипения | 360 ° C (680 ° F; 633 K) |
| Растворимость в воде | Нерастворимая |
| Растворимость в этаноле | Растворимая |
| Магнитная восприимчивость (χ) | -208,5 · 10 см / моль |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | JT Baker |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  1 0 0 |
| Родственные соединения | |
| Родственные соединения | Элаидиновая кислота |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки на ink | |
Олеиновая кислота - это жирная кислота, встречающаяся в природе в различных животные и растительные жиры и масла. Это бесцветное масло без запаха, хотя коммерческие образцы могут быть желтоватыми. С химической точки зрения олеиновая кислота классифицируется как мононенасыщенная жирная кислота омега-9, сокращенно липидное число 18: 1 цис <187.>-9. Он имеет формулу CH 3 (CH 2)7CH = CH (CH 2)7COOH. Название происходит от латинского слова oleum, что означает масло. Это наиболее распространенная жирная кислота в природе. Соли и сложные эфиры олеиновой кислоты называются олеатами .
Жирные кислоты (или их соли) часто не встречаются как таковые в биологических системах. Вместо них жирные кислоты такие как олеиновая кислота, встречаются в виде их сложных эфиров, обычно триглицеридов, которые являются жирными веществами во многих натуральных маслах. Олеиновая кислота является наиболее распространенной мононенасыщенной жирной кислотой в природе. жиры (триглицериды), фосфолипиды, образующие мембраны, сложные эфиры холестерина и сложные эфиры воска.
Триглицериды олеиновой кислоты составляют большую часть оливкового масла. Свободная олеиновая кислота превращает оливковое масло в дибль. Он также составляет 59–75% пеканового масла, 61% масла канолы, 36–67% арахисового масла, 60% масло макадамии, 20–80% подсолнечного масла, 15–20% масла виноградных косточек, облепиховое масло, 40% кунжутное масло и 14% маковое масло. Также были разработаны высокоолеиновые варианты растительных источников, такие как подсолнечное (~ 80%) и рапсовое масло (70%). Он также содержит 22,18% жиров из плодов дурианов видов, Durio graveolens. Карука содержит 52,39% олеиновой кислоты. Он в большом количестве присутствует во многих животных жирах, составляя от 37 до 56% жира курицы и индейки, и от 44 до 47% сала.
олеиновая кислота является наиболее распространенной жирной кислотой в жировой ткани человека, и второе место по распространенности в тканях человека в целом после пальмитиновой кислоты.
биосинтез олеиновой кислоты включает действие фермента стеароил-КоА 9-десатураза, действующая на стеароил-КоА. Фактически, стеариновая кислота является дегидрированной с образованием мононенасыщенного производного, олеиновой кислоты.
Олеиновая кислота вступает в реакции карбоновых кислот и алкенов. Он растворим в водной основе, давая мыла, называемые олеатами. Йод присоединяется по двойной связи. Гидрирование двойной связи дает насыщенное производное стеариновой кислоты. Окисление по двойной связи происходит медленно на воздухе и известно как прогоркание в пищевых продуктах и как сушка в покрытиях. Восстановление группы карбоновой кислоты дает олеиловый спирт. Озонолиз олеиновой кислоты - важный путь к азелаиновой кислоте. Побочным продуктом является нонановая кислота:
Сложные эфиры азелаиновой кислоты находят применение в смазках и пластификаторах.
транс-изомер олеиновой кислоты называется элаидиновой кислотой или транс-9- октадеценовая кислота. Эти изомеры обладают различными физическими и биохимическими свойствами. Элаидиновая кислота, самая распространенная в рационе трансжирная кислота, оказывает неблагоприятное воздействие на здоровье. Реакция, в результате которой олеиновая кислота превращается в элаидиновую кислоту, называется элаидинизацией.
Другой встречающийся в природе изомер олеиновой кислоты - петрозелиновая кислота.
В химическом анализе жирные кислоты разделяют с помощью газовой хроматографии на их производные метилового эфира. В качестве альтернативы разделение ненасыщенных изомеров возможно с помощью тонкослойной хроматографии с агентацией.
В этенолизе, метилолеат, метиловый эфир кислоты, превращается в 1-децен и метил 9- деценоат :
Олеиновая кислота входит в состав многих пищевых продуктов в виде ее триглицеридов. Она является компонентом нормальной диеты человека, входя в состав животных жиров и растительных масел.
Олеиновая кислота в качестве натрия соль является основным компонентом мыла в качестве эмульгирующего агента. Она также используется в качестве смягчающего вещества. Небольшие количества олеиновой кислоты используются в качестве наполнителя в фармацевтике, и он используется как эмульгирующий или солюбилизирующий агент в аэрозольных продуктах.
Олеиновая кислота используется для того, чтобы вызвать повреждение легких у определенных видов животных с целью тестирования новых лекарств. и другие средства для лечения заболеваний легких. В частности, у овец внутривенное введение олеиновой кислоты вызывает острое повреждение легких с соответствующим отеком легких.
Олеиновая кислота используется в качестве паяльного флюса в витражах для соединения свинца.
Широко используется олеиновая кислота. в синтезе в фазе раствора наночастиц, функционирующих как кинетический регулятор для управления размером и морфологией наночастиц.
Олеиновая кислота является обычным явлением мононенасыщенные жиры в рационе человека. Потребление мононенасыщенных жиров было связано со снижением липопротеинов низкой плотности (ЛПНП) холестерина и, возможно, с повышением уровня липопротеинов высокой плотности (ЛПВП), однако его способность повышать уровень холестерина ЛПВП составляет все еще обсуждается. Наличие соотношения, уравновешивающего два типа, считается важным для хорошего здоровья, и эта взаимосвязь остается предметом научных дискуссий по мере продолжения исследований.
Олеиновая кислота может быть причиной гипотензивного (снижения артериального давления ) эффектов оливкового масла, что считается полезным для здоровья. Однако в некоторых исследованиях олеиновой кислоты были задокументированы побочные эффекты, поскольку уровни как олеиновой, так и мононенасыщенной жирной кислоты в мембранах эритроцитов были связаны с повышенным риском рака груди, хотя другие исследования показывают, что потребление олеата в оливковом масле было связано со снижением риска рака груди.
FDA одобрило заявление о снижении риска ишемической болезни сердца для здоровья с высоким содержанием олеина (>70 % олеиновой кислоты) масла. Некоторые сорта масличных растений выращивают для увеличения количества олеиновой кислоты в маслах. В дополнение к заявлению о пользе для здоровья, термостойкость и срок хранения также могут быть улучшены, но только если повышение уровней мононенасыщенной олеиновой кислоты соответствует значительному снижению содержания полиненасыщенных жирных кислот (особенно α-линоленовой кислоты ) содержание. Когда насыщенный жир или транс-жир в жареной пище заменяется стабильным высокоолеиновым маслом, потребители могут избежать определенных рисков для здоровья, связанных с потреблением насыщенных жиров и транс-жир.
