Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2,4,6-триметил-1,3,5-триоксан | |
| Систематическое название ИЮПАК 2,4,6-триметил-1,3,5-триоксан | |
| Идентификаторы | |
| Количество CAS | |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.004.219  |
| Номер ЕС | |
| КЕГГ | |
| MeSH | Паральдегид |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox ( EPA) | |
ИнЧИ
| |
Улыбки
| |
| Характеристики | |
| Химическая формула | С 6 Н 12 О 3 |
| Молярная масса | 132,159 г моль -1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Запах | Сладкий |
| Плотность | 0,996 г / см 3 |
| Температура плавления | 12 ° С (54 ° F, 285 К) |
| Точка кипения | 124 ° С (255 ° F, 397 К) |
| Растворимость в воде | растворимый 10% об. при 25 град. |
| Давление газа | 13 гПа при 20 ° C |
| Магнитная восприимчивость (χ) | -86,2 10 −6 см 3 / моль |
| Фармакология | |
| Код УВД | N05CC05 ( ВОЗ ) |
| Опасности | |
| Основные опасности | Легковоспламеняющийся |
| Паспорт безопасности | |
| Пиктограммы GHS |  |
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| Положения об опасности GHS | H226 |
| Меры предосторожности GHS | P210, P233, P303 + 361 + 353, P370 + 378, P403 + 235, P501 |
| точка возгорания | 24 ° C - закрытая чашка |
| Пределы взрываемости | Верхний предел: 17% (В) Нижний предел: 1,3% (В) |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
| LD 50 ( средняя доза ) | Перорально - Крыса - 1,530 мг / кг Кожа - Кролик - 14015 мг / кг |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N проверить ( что есть ?)  Y  N | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Паральдегид является циклическим тримером из ацетальдегида молекул. Формально это производное 1,3,5-триоксана с метильной группой, замещенной атомом водорода у каждого атома углерода. Соответствующий тетрамер - метальдегид. Бесцветная жидкость, плохо растворяется в воде и хорошо растворяется в этаноле. Паральдегид медленно окисляется на воздухе, становится коричневым и имеет запах уксусной кислоты. Быстро вступает в реакцию с большинством пластиков и резины.
Паральдегид впервые обнаружил в 1835 году немецкий химик Юстус Либих ; его эмпирическая формула была определена в 1838 году учеником Либиха Германом Фелингом. Паральдегид был впервые синтезирован в 1848 году немецким химиком Валентином Германом Вайденбушем (1821–1893), другим учеником Либиха; он получил паральдегид обработкой ацетальдегида кислотой (серной или азотной кислотой). Он находит применение в промышленности и медицине.
Паральдегид получает и использует в виде смеси двух диастереомеров, известных как цис - и транс - паральдегид. Для каждого диастереомера возможны два конформера кресла. Структуры (1), (4) и (2), (3) являются конформерами цис- и транс- паральдегида соответственно. Структуры (3) (конформер (2)) и (4) (конформер (1)) представляют собой высокоэнергетические конформеры по стерическим причинам (присутствуют 1,3-диаксиальные взаимодействия) и не существуют в какой-либо заметной степени. в образце паральдегида.
При нагревании каталитическим количеством кислоты он снова деполимеризуется в ацетальдегид :
Поскольку паральдегид обладает лучшими эксплуатационными характеристиками, он может использоваться косвенно или напрямую как синтетический эквивалент безводного ацетальдегида (точка кипения 20 ° C). Например, он используется как есть в синтезе брома (трибромацетальдегида):
Паральдегид был введен в клиническую практику в Великобритании итальянским врачом Винченцо Сервелло (1854–1918) в 1882 году.
Это депрессант центральной нервной системы, и вскоре было обнаружено, что он является эффективным противосудорожным, снотворным и седативным средством. Он был включен в некоторые лекарства от кашля в качестве отхаркивающего средства (хотя не существует известного механизма этой функции, кроме эффекта плацебо ).
Паральдегид был последней инъекцией, сделанной Эдит Элис Моррелл в 1950 году подозреваемым серийным убийцей Джоном Бодкином Адамсом. Его судили за ее убийство, но оправдали.
Он обычно использовался для того, чтобы вызвать сон у больных белой горячкой, но был заменен другими лекарствами в этом отношении. Это одно из самых безопасных снотворных средств, которое до 1970-х годов регулярно давали перед сном в психиатрических больницах и гериатрических палатах. До 30% дозы выводится через легкие (остальная часть - через печень). Это способствует появлению сильного неприятного запаха изо рта.
Он использовался при лечении судорог.
Сегодня паральдегид иногда используется для лечения эпилептического статуса. В отличие от диазепама и других бензодиазепинов, он не подавляет дыхание в терапевтических дозах и поэтому безопаснее, когда нет реанимационных учреждений или когда дыхание пациента уже нарушено. Это делает его полезным лекарством неотложной помощи для родителей и других лиц, ухаживающих за детьми с эпилепсией. Поскольку разница в дозах между противосудорожным и снотворным действием невелика, лечение паральдегидом обычно приводит к сну.
Стеклянная ампула паральдегида объемом 5 мл. Общий паральдегид выпускается в запечатанных стеклянных ампулах по 5 мл. Производство в США было прекращено, но ранее он продавался как Paral.
Паральдегид вводили перорально, ректально, внутривенно и внутримышечно. Он вступает в реакцию с резиной и пластиком, что ограничивает время, в течение которого его можно безопасно поддерживать в контакте с некоторыми шприцами или трубками перед введением.
Паральдегид используется в производстве смол как консервант, MEP и в других процессах как растворитель.
Он был использован в производстве фуксина альдегида.
