Войти
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Проп-2-енамид | |||
| Другое имена Акриламид. Акриловый амид | |||
| Идентификаторы | |||
| Номер CAS | |||
| 3D-модель (JSmol ) | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL |
| ||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.001.067  | ||
| IUPHAR / BPS | |||
| KEGG>C01659 | |||
| PubChem CID | |||
| UNII | |||
| CompTox Dashboard (EPA) | |||
InChI
| |||
УЛЫБКА
| |||
| Свойства | |||
| Химическая формула | C3H5NO | ||
| Молярная масса | 71,079 г · моль | ||
| Внешний вид | белое кристаллическое твердое вещество, без запаха | ||
| Плотность | 1,322 г / см | ||
| Температура плавления | 84,5 ° C (1 84,1 ° F; 357,6 K) | ||
| Температура кипения | Нет (полимеризация ); разлагается при 175-300 ° C | ||
| Растворимость в воде | 390 г / л (25 ° C) | ||
| Опасности | |||
| Основные опасности | потенциальные профессиональные канцерогены | ||
| Паспорт безопасности | ICSC 0091 | ||
| Пиктограммы GHS | |||
| Предупреждения об опасности GHS | H301, H312, H315, H317, H319, H332, H340, H350, H361, H372 | ||
| Меры предосторожности GHS | P201, P280, P301 + 310, P305 + 351 + 338, P308 + 313 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  2 3 2 | ||
| Температура вспышки | 138 ° C (280 ° F; 411 K) | ||
| Температура самовоспламенения. температура | 424 ° C (795 ° F; 697 K) | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
| LD50(средняя доза ) | 100-200 мг / кг (млекопитающее, перорально). 107 мг / кг (мышь, перорально). 150 мг / кг (кролик , перорально). 150 мг / кг (морская свинка, перорально). 124 мг / кг (крыса, перорально) | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
| PEL (Допустимо) | TWA 0,3 мг / м [кожа] | ||
| REL (Рекомендуется) | Ca TWA 0,03 мг / м [кожа] | ||
| IDLH (Непосредственная опасность) | 60 мг / м | ||
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 Y (что такое ?) | |||
| Ссылки в Infobox | |||
Акриламид(или акриловый амид ) является органическим соединением с химической формулой CH2= CHC (O) NH 2. Это белое твердое вещество без запаха, растворимое в воде и нескольких органических растворителях. Его производят в промышленных масштабах в качестве предшественника полиакриламидов, которые находят множество применений в качестве водорастворимых загустителей и флокулянтов. Он очень токсичен, может быть канцерогенным, и отчасти по этой причине с ним в основном обращаются как с водным раствором.
Открытие в 2002 году того, что некоторые приготовленные продукты содержат акриламид, привлекло значительное внимание к его возможным биологическим эффектам. По состоянию на 2019 год эпидемиологические исследования показывают маловероятно, что потребление акриламида с пищей увеличивает риск развития рака, несмотря на то, что он является вероятным канцерогеном согласно IARC, NTP и EPA.
Акриламид можно получить гидролизом акрилонитрила. Реакция катализируется серной кислотой, а также солями различных металлов. Он также катализируется ферментом нитрилгидратазой. Спрос на акриламид в США составлял 253 000 000 фунтов (115 000 000 кг) по состоянию на 2007 год, увеличившись с 245 000 000 фунтов (111 000 000 кг) в 2006 году.
N- (D-глюкос-1-ил) - L-спарагин, предшественник акриламида в приготовленных пищевых продуктах.Акриламид образуется в некоторых приготовленных пищевых продуктах посредством ряда стадий, инициированных конденсацией аминокислоты аспарагина и глюкозы. Эта конденсация, одна из реакций Майяра с последующим дегидрированием, дает N- (D-глюкоз-1-ил) - L-спарагин, который при при пиролизе образуется некоторое количество акриламида.
Большая часть акриламида используется для производства различных полимеров, особенно полиакриламида, используемого в качестве загустителя и при очистке воды.
Акриламид классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах, как определено в разделе 302 Закона США о чрезвычайном планировании и праве на информацию ( 42 USC 11002), и в отношении предприятий, которые производят, хранят или используют его в значительных количествах, действуют строгие требования к отчетности.
Акриламид считается потенциальным профессиональным канцерогеном правительственными учреждениями США и классифицируется как Канцероген группы 2A по IARC. Управление по охране труда и Национальный институт профессиональной безопасности и здоровья установили пределы профессионального воздействия на кожу на уровне 0,03 мг / м3 в течение восьмичасового рабочего дня. В моделях на животных воздействие акриламида вызывает опухоли в надпочечниках, щитовидной железе, легких и семенниках. Акриламид легко впитывается кожей и распределяется по организму; самые высокие уровни постэкспозиции акриламида обнаруживаются в крови, незащищенной коже, почках, печени, семенниках и селезенке. Акриламид может метаболически активироваться цитохромом Р450 до генотоксического метаболита, глицидамида, который считается критическим механизмом действия для канцерогенеза акриламида. С другой стороны, акриламид и глицидамид можно детоксифицировать путем конъюгации с глутатионом с образованием конъюгатов акриламид и изомерный глицидамид-глутатион, которые впоследствии метаболизируются до меркаптуровой кислоты и выводятся с мочой. Также было обнаружено, что акриламид оказывает нейротоксическое действие на людей, подвергшихся воздействию. Исследования на животных показывают нейротоксические эффекты, а также мутации в сперматозоидах.
Акриламид также является раздражителем кожи и может быть инициатором опухоли в кожа, потенциально повышающая риск рака кожи. Симптомы воздействия акриламида включают дерматит в зоне воздействия и периферическую невропатию.
Лабораторные исследования показали, что некоторые фитохимические вещества могут быть преобразованы в лекарства, которые могут снижают токсичность акриламида.
Акриламид был обнаружен в продукты питания в апреле 2002 г. эритрейским ученым Иденом Тареке из Швеции; она обнаружила химическое вещество в крахмалистых продуктах, таких как картофельные чипсы (картофельные чипсы), картофель фри (чипсы) и хлеб, нагретый до температуры выше 120 ° С (248 ° F). Было показано, что производство акриламида в процессе нагрева зависит от температуры. Он не был обнаружен в вареной пище или в продуктах, которые не подвергались нагреванию.
Акриламид был обнаружен в жареном ячменном чае, который по-японски называется мугича. ячмень обжаривают до темно-коричневого цвета перед замачиванием в горячей воде. В процессе обжарки в мугиче было получено 200–600 мкг / кг акриламида. Это меньше, чем>1000 микрограмм / кг, обнаруженных в картофельных чипсах и других жареных закусках из цельного картофеля, указанных в том же исследовании, и неясно, сколько из них попадает в организм после приготовления напитка. Содержание рисового крекера и сладкого картофеля было ниже, чем в картофеле. Было обнаружено, что в картофеле, приготовленном целиком, уровень акриламида значительно ниже, чем в других, что указывает на связь между методом приготовления пищи и уровнями акриламида.
Уровень акриламида повышается, если пища нагревается в течение более длительного периода времени. Хотя исследователи до сих пор не уверены в точных механизмах образования акриламида в пищевых продуктах, многие считают, что это побочный продукт реакции Майяра. В жареных или выпеченных продуктах акриламид может быть получен в результате реакции между аспарагином и восстанавливающими сахарами (фруктозой, глюкоза и т. Д.) Или реактивные карбонилы при температурах выше 120 ° C (248 ° F).
Более поздние исследования обнаружили акриламид в черных оливках, чернослив, сушеные груши, кофе и арахис.
FDA США проанализировало разнообразие пищевых продуктов США для определения уровней акриламида с 2002 года.
Согласно EFSA, основными рисками токсичности акриламида являются: «Нейротоксичность, неблагоприятное воздействие на мужскую репродуктивную функцию, токсичность для развития и канцерогенность ". Однако, согласно их исследованиям, не- неопластические эффекты не вызывают беспокойства. Кроме того, хотя связь между потреблением акриламида и раком у крыс и мышей была показана, до сих пор неясно, влияет ли потребление акриламида на риск развития рака у людей, и существующие эпидемиологические исследования у людей очень ограничены и не показывают никакой связи между акриламидом и раком у людей. Рабочие пищевой промышленности, подвергшиеся воздействию акриламида в два раза превышающем средний уровень, не демонстрируют более высоких показателей заболеваемости раком.
Хотя акриламид оказывает токсическое воздействие на нервную систему и фертильность, отчет за июнь 2002 г. Продовольственной и сельскохозяйственной организацией Организации Объединенных Наций и Всемирной организацией здравоохранения, пытаясь установить базовую токсикологию (пороговый предел значение, уровни отсутствия наблюдаемых побочных эффектов, переносимая суточная доза и т. д.) пришли к выводу, что уровень потребления, необходимый для наблюдения невропатии (0,5 мг / кг веса тела / день) было в 500 раз выше, чем среднее потребление акриламида с пищей (1 мкг / кг веса тела / день). Уровень воздействия на фертильность в 2000 раз превышает средний уровень потребления. На основании этого они пришли к выводу, что уровни акриламида в продуктах питания безопасны с точки зрения невропатии, но выразили обеспокоенность по поводу канцерогенности для человека, основываясь на известной канцерогенности у лабораторных животных.
Американское онкологическое общество сообщает, что лабораторные исследования показали, что акриламид, вероятно, является канцерогеном, но, по данным на 2019 год, данные эпидемиологических исследований показывают, что диетическое питание акриламид вряд ли повысит риск развития рака у людей.
Всемирная организация здравоохранения (ВОЗ) создала центр обмена информацией об акриламиде, который включает базу данных исследователей и поставщиков данных ; ссылки на исследования, опубликованные в другом месте; обновления информации о текущем статусе исследовательской работы; и обновленная информация, касающаяся риска для здоровья, связанного с акриламидом в пищевых продуктах.
Проект тепловых пищевых токсикантов (HEATOX) был Междисциплинарный исследовательский проект, финансируемый Европейской Комиссией, продолжающийся с конца 2003 по начало 2007 года. Его цели заключались в «оценке рисков для здоровья, которые могут быть связаны с опасными соединениями в термически обработанных пищевых продуктах, [и] поиск методов приготовления / обработки которые сводят к минимуму количество этих соединений, обеспечивая тем самым безопасные, питательные и высококачественные продукты питания ". Было обнаружено, что «доказательства того, что акриламид представляет риск рака для людей, были усилены» и что «по сравнению со многими регулируемыми пищевыми канцерогенами, воздействие акриламида представляет более высокий предполагаемый риск для европейских потребителей». Компания HEATOX также стремилась дать потребителям советы о том, как снизить потребление акриламида, особо отметив, что домашняя пища имеет тенденцию вносить гораздо меньший вклад в общий уровень акриламида, чем пища, приготовленная промышленным способом, и что предотвращение переваривания является одним из лучших способы минимизировать воздействие в домашних условиях.
24 апреля 2002 года Шведское национальное управление по продовольствию объявило, что акриламид можно найти в печеной и жареной крахмалистой продукты, такие как картофельные чипсы, хлеб и печенье. Обеспокоенность возникла в основном из-за вероятных канцерогенных эффектов акриламида. За этим последовал сильный, но недолгий интерес со стороны прессы.
26 августа 2005 г. генеральный прокурор Калифорнии Билл Локьер подал иск против четырех производителей картофеля фри и картофельных чипсов. - HJ Heinz Co., Frito-Lay, Kettle Foods Inc. и Lance Inc. - для снижения риска для потребителей от потребления акриламида. Судебный процесс был урегулирован 1 августа 2008 года, и производители продуктов питания согласились снизить уровень акриламида до 275 частей на миллиард в течение трех лет, чтобы избежать появления предупреждающей этикетки Proposition 65. Компании избежали судебного разбирательства, согласившись выплатить в общей сложности 3 миллиона долларов штрафа в качестве урегулирования с офисом генерального прокурора Калифорнии.
В 2016 году Агентство по пищевым стандартам Великобритании начало кампанию под названием «Вперед for Gold », предупреждая о возможном риске рака, связанном с приготовлением картофеля и других крахмалистых продуктов при высоких температурах.
В 2018 году судья в Калифорнии постановил, что отрасль кофе не обеспечила достаточного свидетельство того, что содержание акриламида в кофе было на достаточно безопасном уровне, чтобы не требовалось предупреждение в соответствии с Правилом 65.
Курение сигарет является основным источником акриламида. В одном исследовании было показано, что он вызывает повышение уровня акриламида в крови в три раза больше, чем любой диетический фактор.
 | На Викискладе есть средства массовой информации, связанные с акриламидом . |
