Войти
Структура нитрозаминогруппы Нитрозамины - органические соединения химической структуры R2N-N = O, где R обычно представляет собой алкильную группу. Они содержат нитрозо группу (NO), связанную с депротонированным амином. Большинство нитрозаминов канцерогенных.
Метаболическая активация нитрозамина NDMA, включая его превращение в алкилирующий агент Органическая химия нитрозаминов хорошо разработана в отношении их синтезов, их структур и реакций. Обычно их получают реакцией азотистой кислоты (HNO 2) и вторичных аминов.
Азотистая кислота обычно образуется в результате протонирования нитрита. Этот метод синтеза имеет отношение к образованию нитрозаминов в некоторых биологических условиях.
Что касается структуры, ядро C 2N2O нитрозаминов является плоским, как установлено с помощью рентгеновской кристаллографии. Расстояния N-N и N-O составляют 132 и 126 пм соответственно в диметилнитрозамине.
Нитрозамины не являются непосредственно канцерогенными. Активация метаболизма необходима для превращения их в алкилирующие агенты, которые модифицируют основания в ДНК, вызывая мутации. Конкретные алкилирующие агенты различаются в зависимости от нитрозамина, но предполагается, что все они имеют алкилдиазониевые центры.
В 1956 году два британских ученых, Джон Барнс и Питер Маги сообщил, что диметилнитрозамин вызывает опухоли печени у крыс. Последующие исследования показали, что примерно 90% из 300 протестированных нитрозаминов были канцерогенными для самых разных животных.
Обычные потребители подвергаются воздействию нитрозаминов через сигаретный дым. Специфические для табака нитрозамины также можно найти в американском нюхательном табаке, жевательном табаке и, в гораздо меньшей степени, в снюсе (127.9 ч. / млн для нюхательного табака по-американски по сравнению с 2,8 ч. / млн для нюхательного табака или снюса в Швеции).
Нитрозамины получают реакцией нитритов и вторичных аминов. Нитриты используются в качестве пищевых консервантов, например колбасы. Вторичные амины возникают при расщеплении белков ( food).
Потребление нитритов и нитрозаминов связано с риском рака желудка и рака пищевода. В 1970-х годах повышенная частота рака печени была обнаружена у норвежских сельскохозяйственных животных. Животных на ферме кормили мукой из сельди, консервированной с использованием нитрита натрия. Нитрит натрия прореагировал с диметиламином в рыбе и произвел диметилнитрозамин.
Образование эндогенного нитрозамина можно ингибировать с помощью аскорбиновой кислоты. В случае образования канцерогенных нитрозаминов в желудке из пищевого нитрита (используемого в качестве консерванта обработанного мяса) аскорбиновая кислота заметно снижает образование нитрозаминов при отсутствии жира в пище; но когда присутствует 10% жира, это меняет эффект, так что аскорбиновая кислота затем заметно увеличивает образование нитрозаминов.
| Название вещества | Номер CAS | Синонимы | Молекулярный формула | Внешний вид | Категория канцерогенности |
|---|---|---|---|---|---|
| N-нитрозонорникотин | 16543-55-8 | NNN | C9H11N3O | Светло-желтое легкоплавкое твердое вещество | |
| 4- (метилнитрозамино) -1- (3-пиридил) -1-бутанон | 64091-91-4 | NNK, 4 '- (нитрозометиламино) -1- (3-пиридил) -1- бутанон | C10H15N3O2 | Светло-желтое масло | |
| N-Нитрозодиметиламин | 62-75-9 | Диметилнитрозамин, N, N-диметилнитрозамин, NDMA, DMN | C2H6N2O | Желтая жидкость | EPA -БИ 2; МАИР-2А; OSHA канцероген; TLV -A3 |
| N-нитрозодиэтиламин | 55-18-5 | Диэтилнитрозамид, диэтилнитрозамин, N, N-диэтилнитрозамин, N-этил-N-нитрозоэтанамин, диэтилнитрозамин, DANA, DENA, DEN, NDEA | C4H10N2O | Желтая жидкость | EPA -B2; IARC-2A |
| 4- (Метилнитрозамино) -1- (3-пиридил) -1-бутанол | 76014-81-8 | NNAL | |||
| N-нитрозоанабазин | 37620-20-5 | NAB | C10H13N3O | Желтое масло | IARC -3 |
| N-нитрозоанатабин | 71267-22-6 | NAT | C10H11N3O | Прозрачное масло желто-оранжевого цвета | IARC-3 |
