Хлорогеновая кислота

Хлорогеновая кислота

Имена
Название ИЮПАК (1S, 3R, 4R, 5R) - 3 - {[(2E) -3- (3,4-дигидроксифенил) проп-2-еноил] окси} -1,4,5-тригидроксициклогексанкарбоновая кислота
Другие названия 3- (3,4-Дигидроксициннамоил) хинат. 3- (3,4-дигидроксициннамоил) хинная кислота. 3-кофеоилхинат. 3-кофеоилхиновая кислота. 3-CQA. 3-O-кофеилхиновая кислота. хлорогенат. Хлорогеновая кислота. Heriguard. 3-транс-кофеилхиновая кислота. 5-O-кофеилхиновая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	327-97-9 202650-88-2 (E)
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
3DMet	B01342
ChEBI	CHEBI: 16112
ChEMBL	ChEMBL284616
ChemSpider	1405788
KEGG	C00852
PubChem CID	1794427
номер RTECS	GU8480000
UNII	318ADP12RI (E)
InChI InChI = 1S / C16H18O9 / c17-9-3-1-8 (5-10 (9) 18) 2-4-13 (20) 25-12-7-16 (24, 15 (22) 23) 6-11 (19) 14 (12) 21 / h1-5,11-12,14,17-19,21,24H, 6-7H2, (H, 22,23) / b4-2 + / t11-, 12-, 14-, 16 + / m1 / s1 Ключ: CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N InChI = 1 / C16H18O9 / c17-9-3-1 -8 (5-10 (9) 18) 2-4-13 (20) 25-12-7-16 (24,15 (22) 23) 6-11 (19) 14 (12) 21 / ч1-5, 11-12,14,17-19,21,24H, 6-7H2, (H, 22,23) / b4-2 + / t11-, 12-, 14-, 16 + / m1 / s1 Ключ: CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLBD
УЛЫБАЕТСЯ O = C (O) [C @] 2 (O) C [C @@ H] (O) [C @@ H] (O) [C @H] (OC (= O) \ C = C \ c1ccc (O) c (O) c1) C2
Свойства
Химическая формула	C16H18O9
Молярная масса	354,311 г · моль
Плотность	1,28 г / см
Температура плавления	от 207 до 209 ° C (от 405 до 408 ° F; От 480 до 482 K)
Опасности
Паспорт безопасности	Внешний паспорт безопасности материала
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
Предупреждения об опасности GHS	H315, H319, H335
Меры предосторожности GHS	P261, P264, P271, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501
NFPA 704 (огненный алмаз)	0 1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N (что такое ?)
Ссылки в ink

Хлорогеновая кислота (CGA ) - это сложный эфир соединения кофейная кислота и (-) - хинная кислота, функционирующие как промежуточное соединение в биосинтезе лигнина. Термин «хлорогеновые кислоты» относится к родственному семейству полифенолов сложных эфиров, включая гидроксикоричные кислоты (кофейная кислота, феруловая кислота и п-кумаровая кислота ) с хинной кислотой.

Несмотря на «хлоро» в названии, хлорогеновые кислоты не содержат хлора. Вместо этого название происходит от греческих χλωρός (светло-зеленый) и -γένος (суффикс, означающего «дающий начало»), относящихся к зеленому цвету, возникающему при окислении хлорогеновых кислот.

• 1 Структурная свойства
• 2 Биосинтез и естественное происхождение
  • 2.1 В пищевых продуктах
• 3 Лечебные эффекты
• 4 Номенклатура
• 5 Ссылки

По структуре хлорогеновая кислота сложный эфир, образованный между кофейной кислотой и 3-гидроксилом L -хиновой кислоты. Изомеры хлорогеновой кислоты включают кофеоиловый эфир в других гидроксильных участках кольца хинной кислоты: 4-O-кофеилхиновая кислота (криптохлорогеновая кислота или 4-CQA) и 5-O-кофеоилхиновая кислота (неохлорогеновая кислота или 5 -CQA). Об эпимере в положении 1.

Структуры, содержащие более одной группы кофейной кислоты, называются изохлорогенными кислотами, и их можно найти в кофе. Существует несколько изомеров, таких как 3,4-дикаффеоилхиновая кислота и 3,5-дикаффеоилхиновая кислота. и цинарин (1,5-дикаффеоилхиновая кислота)

Хлорогеновая кислота УФ – видимый спектр с максимумом поглощения при 325 нм 4 -Кумароил-КоА является биосинтетическим предшественником хлорогеновой кислоты.

Биосинтетическим предшественником хлорогеновой кислоты является 4-кумароил-КоА, содержащий единственную гидроксильную группу в арильном кольце, которое, в свою очередь, производится из коричной кислоты. гидроксилирование сложного эфира кумарила, т.е. установка второй гидроксигруппы, катализируется ферментом цитохром P450.

Хлорогеновая кислота может быть найден в бамбуке Phyllostachys edulis, а также во многих других растениях, таких как побеги вереска обыкновенного (Calluna vulgaris ).

In еда

Хлорогеновая кислота и родственные ей соединения криптохлорогеновая кислота и неохлорогеновая кислота были обнаружены в листьях Hibiscus sabdariffa. Изомеры хлорогеновой кислоты обнаружены в картофеле. Хлорогеновая кислота присутствует в мякоть баклажанов, персиков, чернослива и кофейных зерен.

Хлороген - важный и биологически активный продукт питания. полифенол, играющий несколько важных терапевтических ролей, таких как антиоксидантная активность, антибактериальная, гепатопротекторная, кардиозащитная, противовоспалительная, жаропонижающая, нейропротекторная, против ожирения, противовирусная, противовирусная i-микробный, антигипертензивный, поглотитель свободных радикалов и стимулятор центральной нервной системы. Хлорогеновая кислота была изучена как возможный химический сенсибилизатор, вызывающий респираторную аллергию на определенные растительные материалы. В качестве пищевой добавки или в составе кофе хлорогеновая кислота незначительно снижает артериальное давление.

Нумерация атомов хлорогеновой кислоты может быть неоднозначной. Порядок нумерации атомов в кольце хинной кислоты был изменен на обратный в 1976 году в соответствии с рекомендациями IUPAC, в результате чего 3-CQA стал 5-CQA, а 5-CQA стал 3-CQA. В этой статье используется оригинальная нумерация, которая была исключительной до 1976 г. (хлорогеновая кислота - 3-CQA, а неохлорогеновая кислота - 5-CQA). После этого исследователи и производители разделились, и обе системы нумерации использовались. Даже рекомендации IUPAC 1976 г. не являются полностью удовлетворительными применительно к некоторым из менее распространенных хлорогеновых кислот.