Войти
 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Имена ИЮПАК 3- (3,4-Дигидроксифенил) -2- пропеновая кислота. 3,4-дигидроксикоричная кислота. транс-кофеат. 3,4-дигидрокси-транс-циннамат. (E) -3- (3,4-дигидроксифенил) -2-пропеновая кислота. 3,4-Дигидроксибензолакриловая кислота. 3- (3,4-Дигидроксифенил) -2-пропеновая кислота | |
| Предпочтительное название IUPAC (2E) -3- (3,4-Дигидроксифенил) проп-2 -еновая кислота | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| Ссылка Beilstein | 1954563 |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.005.784  |
| Номер EC |
|
| IUPHAR / BPS | |
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C9H8O4 |
| Молярная масса | 180,16 г / моль |
| Плотность | 1,478 г / см |
| Температура плавления | от 223 до 225 ° C (от 433 до 437 ° F; От 496 до 498 K) |
| УФ-видимый (λ макс) | 327 нм и плечо около 295 нм в подкисленном метаноле |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |   |
| Сигнал GHS слово | Предупреждение |
| Краткая характеристика опасности GHS | H315, H319, H335, H351, H361 |
| Меры предосторожности GHS | P201, P202, P261, P264, P271, P280, P281, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P308 + 313, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501 |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  1 1 0 |
| Родственные соединения | |
| Родственные соединения | Хлорогеновая кислота. Цихоровая кислота. Кумаровая кислота. Хинная кислота |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Д (что такое ?) | |
| Ссылки в ink | |
Кофейная кислота - это органическое соединение, которое является классическим назван гидроксикоричной кислотой. Это твердое вещество желтого цвета состоит как из фенольных, так и акриловых функциональных групп. Он обнаружен во всех растениях, поскольку он является ключевым промежуточным продуктом в биосинтезе лигнина, одного из основных компонентов древесных растений биомассы и его остатков.
Кофейная кислота может быть найдена в коре Eucalyptus globulus зерно ячменя H vulgaris и трава Dipsacus asperoides. Его также можно найти в пресноводном папоротнике Salvinia molsta и в грибах Phellinus linteus.
Кофейная кислота в очень скромном количестве содержится в кофе, 0,03 мг на 100 мл. Это один из основных природных фенолов в аргановом масле.
. В больших количествах он содержится в некоторых травах, особенно в тимьяне, шалфе и мяте курчавой (около 20 мг на 100 г), с высоким содержанием специй, особенно цейлонской корицы и звездчатого аниса (около 22 мг на 100 г), с довольно высоким содержанием уровень в семенах подсолнечника (8 мг на 100 г) и на умеренных уровнях в красном вине (1,88 мг на 100 мл) и в яблочном соусе, абрикосы и чернослив (примерно 1 мг на 100 г). Он встречается в больших количествах в черноплодной рябине (141 мг на 100 г) и на довольно высоком уровне в бруснике (6 мг на 100 г). Он также довольно высок в южноамериканской траве yerba mate (150 мг на 100 г на основе плотностной плотности тонкослойной хроматографии и ВЭЖХ).
Он также содержится в зерне ячменя и в ржи зерне.
Кофейная кислота, которая не связана с кофеином, биосинтезируется путем гидроксилирования кумароилового эфира хинной кислоты (этерифицированного через боковую цепь алкоголь). Это гидроксилирование дает эфир кофейной кислоты шикимовой кислоты, который превращается в хлорогеновую кислоту. Это предшественник феруловой кислоты, кониферилового спирта и синапилового спирта, которые являются важными строительными блоками лигнина. Превращение в феруловую кислоту катализируется ферментом кофеат-O-метилтрансферазой.
Кофейная кислота и ее производное фенэтиловый эфир кофейной кислоты (CAPE) производятся во многих видах
В растениях кофейная кислота (в центре) образуется из 4-гидроксикоричной кислоты (слева) и превращается в феруловую кислоту.Предполагалось, что для использования дигидроксифенилаланинаммиаклиазы используется 3, 4-дигидрокси- L -фенилаланин (L-ДОПА) для получения транс-кофеата и NH 3. Однако номер ЕС для этого предполагаемого фермента был удален в 2007 году, так как не появилось никаких доказательств его существования.
Кофеат-O-метилтрансфераза - фермент, ответственный за преобразование кофейной кислоты. в феруловую кислоту.
Кофейная кислота и родственные о-дифенолы быстро окисляются о-дифенолоксидазами в тканевых экстрактах.
Кофеат-3,4-диоксигеназа - фермент, для производства которого используются кофейная кислота и кислород.
3-O-кофеилшикимовая кислота (дактилифриновая кислота ) и ее изомеры, являются субстратами ферментативного потемнения фиников (Phoenix dactylifera плоды).
Кофейная кислота имеет множество потенциальных фармакологических эффектов в исследованиях in vitro и на моделях на животных, а также ингибирующее действие Кофеиновая кислота влияет на пролиферацию раковых клеток по окислительному механизму в клеточной линии человеческой HT-1080 фибросаркомы.
Кофейная кислота является антиоксидантом. in vitro, а также in vivo. Кофеиновая кислота также проявляет иммуномодулирующую и противовоспалительную активность. Кофеиновая кислота превзошла другие антиоксиданты, снизив выработку афлатоксина более чем на 95 процентов. Эти исследования впервые показывают, что окислительный стресс, который в противном случае вызвал бы или усилил выработку афлатоксина Aspergillus flavus, может подавляться кофейной кислотой. Это открывает двери для использования в качестве природного фунгицида путем добавления в деревья антиоксидантов.
Исследования канцерогенности кофейной кислоты дали неоднозначные результаты. Некоторые исследования показали, что он подавляет канцерогенез, а другие эксперименты показывают канцерогенные эффекты. Пероральное введение высоких доз кофеиновой кислоты крысам вызывает папилломы желудка. В том же исследовании высокие дозы комбинированных антиоксидантов, включая кофейную кислоту, показали значительное снижение роста опухолей толстой кишки опухолей у тех же крыс. В остальном значительного эффекта отмечено не было. Кофейная кислота указана в некоторых таблицах данных об опасностях как потенциальный канцероген, как было указано Международным агентством по изучению рака как канцероген группы 2B («возможно, канцерогенный для человека»). Более свежие данные показывают, что бактерии в кишечнике крыс могут изменять образование метаболитов кофейной кислоты. Кроме того, что кофеиновая кислота является антагонистом тиамина (антитиаминовый фактор), не было известных побочных эффектов кофеиновой кислоты у людей. Кроме того, лечение кофейной кислотой ослабляло вызываемое липополисахаридом (ЛПС) болезненное поведение у экспериментальных животных за счет снижения уровней как периферических, так и центральных цитокинов наряду с окислительным стрессом, вызываемым ЛПС. к автоокислению. С переходными металлами он образует, но не соли. Глутатион и тиол соединения (цистеин, тиогликолевая кислота или) или аскорбиновая кислота оказывают защитное действие на потемнение и исчезновение кофейной кислоты. Это потемнение обусловлено превращением о-дифенолов в реакционноспособные о-хиноны. Химическое окисление кофейной кислоты в кислых условиях с использованием периодата натрия приводит к образованию димеров с фурановой структурой (изомеры 2,5- (3 ', 4'-дигидроксифенил) тетрагидрофуран 3,4-дикарбоновой кислоты). Кофейная кислота также может быть полимеризована с использованием окислительной системы пероксидазы хрена /H2O2.
Кофейная кислота может быть активным ингредиентом в каффеноле, a поделки черно-белые фотографические проявители из растворимого кофе. Развивающийся химический состав аналогичен химическому составу катехола или пирогаллола.
. Он также используется в качестве матрицы в MALDI масс-спектрометрии анализах.
Изомеры с одинаковой молекулярной формулой и из семейства гидроксицинамминовых кислот:
