Войти
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие названия | Изоамилнитрит,. Нитрамил,. 3-метил-1-нитрозооксибутан,. Нитрит пентилового спирта (неоднозначно),. попперс (разговорный, сленг) |
| код ATC | |
| Идентификаторы | |
название IUPAC
| |
| Номер CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
| Che физические и физические данные | |
| Формула | C5H11NO2 |
| Молярная масса | 117,148 г · моль |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| Плотность | 0,872 г / см |
| Кипение точка | 99 ° C (210 ° F) |
| Растворимость в воде | Слаборастворимая мг / мл (20 ° C) |
УЛЫБКА
| |
InChI
| |
Амилнитрит представляет собой химическое соединение с формулой C5H11ONO. Известно множество изомеров, но все они содержат группу амила, присоединенную к функциональной группе нитрита. Алкильная группа нереактивна, а химические и биологические свойства в основном обусловлены нитритной группой. Как и другие алкилнитриты, амилнитрит является биоактивным у млекопитающих, являясь сосудорасширяющим средством, что является основой его использования в качестве лекарственного средства, отпускаемого по рецепту. В качестве ингалянта он также обладает психоактивным эффектом, что привело к его использованию в рекреационных целях: его запах описывают как запах старых носков или грязных ног. Его также называют банассовым газом.
Впервые он был задокументирован в 1844 году и стал использоваться в медицине в 1867 году.
Термин «амилнитрит» охватывает несколько изомеров. В более ранней литературе общее несистематическое название амил часто использовалось для пентильной группы, где амильная группа является линейной или нормальной (n) алкильная группа, и полученный амилнитрит будет иметь структурную формулу CH 3 (CH 2)4ONO, также называемый н-амилнитритом.
Обычный Форма амилнитрита представляет собой изомер с формулой (CH 3)2CHCH 2CH2ONO, который более конкретно может называться изоамилнитритом.
Аналогично названный амилнитрат имеет очень разные свойства. В то же время изопропилнитрит имеет аналогичную структуру и аналогичные области применения (также называемые «попперсами»), но с худшими побочными эффектами.
Алкилнитриты получают реакцией спиртов с ни двухкомпонентная кислота :
. Реакция называется этерификацией. Синтез алкилнитритов, как правило, несложен и может выполняться в домашних лабораториях. Обычная процедура включает добавление по каплям концентрированной серной кислоты к охлажденной смеси водного раствора нитрита натрия и спирта. Промежуточно образованная стехиометрическая смесь диоксида азота и оксида азота затем превращает спирт в алкилнитрит, который из-за своей низкой плотности будет образовывать верхний слой, который можно легко декантировать из реакционной смеси.
Изоамилнитрит разлагается в присутствии основания с образованием солей нитрита и изоамилового спирта :
амилнитрит, как и другие алкилнитриты реагируют с карбанионами с образованием оксимов.
. Амилнитриты также полезны в качестве реагентов при модификации реакции Сандмейера. Реакция алкилнитрита с ароматическим амином в галогенированном растворителе дает радикал ароматические частицы, которые затем освобождают атом галогена из растворителя. Для синтеза арилиодидов дииодметан используется, тогда как бромоформ является предпочтительным растворителем для синтеза арилбромидов.
Ранний контейнер с амилнитритом, Хантерианский музей, Глазго Амилнитрит, как и другие алкилнитриты, является сильнодействующим сосудорасширяющим средством ; он расширяет кровеносные сосуды, что приводит к снижению артериального давления. Амилнитрит может использоваться во время стресс-тестирования сердечно-сосудистой системы у пациентов с подозрением на гипертрофическую кардиомиопатию, чтобы вызвать вазодилатацию и, таким образом, уменьшить постнагрузку и спровоцировать обструкцию выходного тракта левого желудочка за счет увеличения градиента давления. Алкилнитриты являются источником оксида азота, который сигнализирует о расслаблении непроизвольных мышц. Физические эффекты включают снижение артериального давления, головную боль, покраснение лица, учащение пульса, головокружение и расслабление непроизвольных мышц, особенно стенок кровеносных сосудов и внутренних и наружный анальный сфинктер. абстинентных симптомов нет. Симптомы передозировки включают тошноту, рвоту, гипотензию, гиповентиляцию, одышку, и обморок. Эффекты проявляются очень быстро, обычно в течение нескольких секунд и исчезают в течение нескольких минут. Амилнитрит может также усилить переживание синестезии.
Хотя есть сообщения о случаях опасной для жизни токсичности с участием необычно больших количеств, типичные вдыхаемые дозы амилнитрита считаются относительно безопасными.
Соответственно, жидкий амилнитрит очень токсичен при проглатывании из-за небезопасно высокой концентрации, которую он оказывает в крови. Независимо от формы или пути введения, острая токсичность в основном возникает, когда нитрит окисляет значительную часть гемоглобина в крови без кислорода, образуя метгемоглобин, который не может переносить кислород. Тяжелые случаи отравления прогрессируют до метгемоглобемии, характеризующейся сине-коричневым изменением цвета под кожей, которое можно принять за цианоз. Обработка кислородом и внутривенное введение метиленового синего еще больше затрудняет визуальное подтверждение, поскольку сам метиленовый синий, как следует из названия, является синим красителем; Несмотря на изменение оттенков синего у пациента, это эффективное противоядие, поскольку оно катализирует выработку фермента, ответственного за восстановление метгемоглобина в крови до гемоглобина.
Изменение цвета означает, что обычная пульсоксиметрия в ближнем инфракрасном диапазоне становится бесполезной. Более того, анализ газов крови в целом имеет ограниченную эффективность, поскольку повышенный уровень метгемоглобина увеличивает сродство связывания кислорода с обычным гемоглобином. Поэтому в этих случаях измерение фактических соотношений и уровней метгемоглобина и гемоглобина должно сопровождать любой образец парциального давления газов крови.
.
