Бензойная кислота

редактировать
Химическое соединение
Бензойная кислота
Формула скелета Модель с шариком и палкой
Куча бензойной кислоты кристаллы.jpg
Названия
Предпочтительное название IUPAC Бензойная кислота
Систематический IUPAC название Бензолкарбоновая кислота
Другие названия
  • Карбоксибензол
  • E210
  • Драциловая кислота
  • Фенилметановая кислота
  • BzOH
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
3DMet
Ссылка Beilstein 636131
ChEBI
ChEMBL
  • ChEMBL541
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.562 Измените это в Викиданных
Номер EC
  • 200-618 -2
E номер E210 (консерванты)
Ссылка на Гмелин 2946
KEGG
MeSH бензойная кислота + кислота
PubChem CID
номер RTECS
  • DG0875000
UNII
CompTox Dashboard (EPA )
InChI
УЛЫБКИ
Свойства
Химическая формула C7H6O2
Молярная масса 122,123 г · моль
Внешний видБесцветный кристаллическое твердое вещество
Запах Слабый приятный запах
Плотность 1,2659 г / см (15 ° C). 1,0749 г / см (130 ° C)
Точка плавления 122 ° С (252 ° F; 395 K)
Температура кипения 250 ° C (482 ° F; 523 K)
Растворимость в воде 1,7 г / л (0 ° C). 2,7 г / л (18 ° C). 3,44 г / л (25 ° C). 5,51 г / л (40 ° C). 21,45 г / л (75 ° C). 56,31 г / л (100 ° C)
Растворимость растворим в ацетоне, бензоле, CCl 4, CHCl 3, спирте, этиловом эфире, гексан, фенилы, жидкий аммиак, ацетаты
Растворимость в метаноле 30 г / 100 г ( -18 ° C). 32,1 г / 100 г (-13 ° C). 71,5 г / 100 г (23 ° C)
Растворимость в этаноле 25,4 г / 100 г (-18 ° C). 47,1 г / 100 г (15 ° C). 52,4 г / 100 г (19,2 ° C). 55,9 г / 100 г (23 ° C)
Растворимость в ацетоне 54,2 г / 100 г (20 ° C)
Растворимость в оливковом масле 4,22 г / 100 г (25 ° C)
Растворимость в 1,4-диоксане 55,3 г / 100 г (25 ° C)
log P 1,87
Давление пара 0,16 Па (25 ° C)). 0,19 кПа (100 ° C). 22,6 кПа (200 ° C)
Кислотность (pK a)
  • 4,202 (H 2O)
  • 11,02 (DMSO)
Magn Этическая восприимчивость (χ)-70,28 · 10 см / моль
Показатель преломления (nD)1,5397 (20 ° C). 1,504 (132 ° C)
Вязкость 1,26 мПа (130 ° C)
Структура
Кристаллическая структура Моноклинная
Молекулярная форма планарная
Дипольный момент 1,72 D в диоксане
Термохимия
Теплоемкость (C)146,7 Дж / моль · K
Стандартная молярная. энтропия (S 298)167,6 Дж / моль · K
Стандартная энтальпия образования. (ΔfH298)-385,2 кДж / моль
Стандартная энтальпия. горения (ΔcH298)-3228 кДж / моль
Опасности
Основные опасности Раздражающее
Паспорт безопасности JT Baker
Пиктограммы GHS GHS05: Коррозийный GHS07: Вредно
Сигнальное слово GHS Опасно
Предупреждения об опасности GHS H318, H335
Меры предосторожности GHS P261, P280, P305 + 351 + 338
NFPA 704 (огненный алмаз)NFPA 704 четырехцветный алмаз 1 2 0
Температура вспышки 121,5 ° C (250,7 ° F; 394,6 K)
самовоспламенение. температура 571 ° C (1060 ° F; 844 K)
летальная доза или концентрация (LD, LC):
LD50(средняя доза )1700 мг / кг (крыса, орально)
Родственные соединения
Родственные карбоновые кислоты Гидроксибензойные кислоты. Аминобензойные кислоты,. Нитробензойные кислоты,. Фенилуксусная кислота
Родственные соединенияБензальдегид,. Бензиловый спирт,. Бензоилхлорид,. Бензиламин,. Бензамид
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☑ Y (что такое ?)
Ссылки в ink

Бензойная кислота белый (или бесцветный) твердое вещество с формулой C 6H5CO2H. Это простейшая ароматическая карбоновая кислота. Название происходит от камеди бензоин, которая долгое время была его единственным источником. Бензойная кислота в природе встречается во многих растениях и служит промежуточным звеном в биосинтезе многих вторичных метаболитов. Соли бензойной кислоты используются в качестве пищевых консервантов. Бензойная кислота является важным прекурсором для промышленного синтеза многих других органических веществ. Соли и сложные эфиры бензойной кислоты известны как бензоаты.

Содержание

  • 1 История
  • 2 Производство
    • 2.1 Промышленное производство препараты
    • 2.2 Лабораторный синтез
      • 2.2.1 Гидролизом
      • 2.2.2 Из реактива Гриньяра
      • 2.2.3 Окисление бензильных соединений
  • 3 Использование
    • 3.1 Прекурсор пластификаторов
    • 3.2 Прекурсор бензоата натрия и связанных консервантов
    • 3.3 Лекарственное средство
    • 3.4 Бензоилхлорид
    • 3.5 Ниши и лабораторные применения
  • 4 Биология и воздействие на здоровье
  • 5 Реакции
    • 5.1 Ароматическое кольцо
    • 5.2 Карбоксил группа
  • 6 Безопасность и метаболизм млекопитающих
  • 7 Ссылки
  • 8 Внешние ссылки

История

Бензойная кислота была открыта в шестнадцатом веке. сухая перегонка камеди бензоина была впервые описана Нострадамусом (1556), а затем Алексиусом Педемонтанусом (1560) и Блез де Виженера (1596).

Юстус фон Либих и Фридрих Велер определили состав бензойной кислоты. Последние также исследовали, как гиппуровая кислота связана с бензойной кислотой.

В 1875 году Сальковски обнаружил противогрибковые свойства бензойной кислоты, которая долгое время использовалась для консервирования бензоатсодержащих плодов морошки.

. химические соединения, обнаруженные в кастореуме. Это соединение собирается из касторовых мешочков североамериканского бобра.

Производство

Промышленные препараты

Бензойная кислота коммерчески производится частичным окисление из толуола с помощью кислорода. Процесс катализируется нафтенатами кобальта или марганца . В процессе используется большое количество материалов и достигается высокий выход.

окисление толуола

Первый промышленный процесс включал реакцию бензотрихлорида (трихлорметилбензола) с гидроксидом кальция в воде с использованием железа или соли железа в качестве катализатора. Полученный бензоат кальция превращают в бензойную кислоту с помощью соляной кислоты. Продукт содержит значительное количество производных хлорированной бензойной кислоты. По этой причине бензойная кислота для потребления человеком была получена сухой перегонкой бензоина камеди. Пищевая бензойная кислота теперь производится синтетическим путем.

Лабораторный синтез

Бензойная кислота дешевая и легкодоступная, поэтому лабораторный синтез бензойной кислоты в основном практикуется из-за ее педагогической ценности. Это обычная подготовка к бакалавриату.

Бензойная кислота может быть очищена перекристаллизацией из воды из-за ее высокой растворимости в горячей воде и плохой растворимости в холодной воде. Избегание использования органических растворителей для перекристаллизации делает этот эксперимент особенно безопасным. Этот процесс обычно дает выход около 65%

путем гидролиза

Как и другие нитрилы и амиды, бензонитрил и бензамид может быть гидролизован до бензойной кислоты или ее конъюгированного основания в кислотных или основных условиях.

Из реактива Гриньяра

Бромбензол можно превратить в бензойную кислоту «карбоксилированием» промежуточного соединения фенилмагнийбромид. Этот синтез предлагает студентам удобное упражнение для проведения реакции Гриньяра, важного класса реакции образования углерод-углеродной связи в органической химии.

Окисление бензила. соединения

Бензиловый спирт и бензилхлорид и практически все бензилпроизводные легко окисляются до бензойной кислоты.

Использование

Бензойная кислота в основном потребляется при производстве фенола окислительным декарбоксилированием при 300-400 ° C:

C6H5CO2H + 1/2 O 2 → C 6H5OH + CO 2

Требуемая температура может быть снижена до 200 ° C путем добавления каталитических количеств солей меди (II). Фенол можно превратить в циклогексанол, который является исходным материалом для синтеза нейлона.

Прекурсоры пластификаторов

Бензоат пластификаторы, такие как сложные эфиры гликоля, диэтиленгликоля и триэтиленгликоля, получают путем переэтерификации метилбензоат с соответствующим диолом. Альтернативно, эти частицы возникают при обработке бензоилхлорида диолом. Эти пластификаторы используются аналогично пластификаторам, полученным из эфира терефталевой кислоты.

Прекурсор бензоата натрия и родственных консервантов

Бензойная кислота и ее соли используются в качестве пищевых консервантов, представленных номерами E E210, E211, E212 и E213. Бензойная кислота подавляет рост плесени, дрожжей и некоторых бактерий. Он либо добавляется напрямую, либо создается в результате реакций с его солью натрия, калия или кальция. Механизм начинается с поглощения бензойной кислоты клеткой. Если внутриклеточный pH изменяется до 5 или ниже, анаэробная ферментация от глюкозы через фосфофруктокиназу снижается на 95%. Таким образом, эффективность бензойной кислоты и бензоата зависит от pH пищи. Кислые продукты питания и напитки, такие как фруктовый сок (лимонная кислота ), газированные напитки (двуокись углерода ), безалкогольные напитки (фосфорные кислота ), соленые огурцы (уксус ) или другие подкисленные пищевые продукты консервируются бензойной кислотой и бензоатами.

Типичные уровни использования бензойной кислоты в качестве консерванта в пищевых продуктах составляют 0,05–0,1%. Пищевые продукты, в которых может использоваться бензойная кислота, и максимальные уровни ее применения регулируются местными законами о пищевых продуктах.

Высказывались опасения, что бензойная кислота и ее соли могут реагировать с аскорбиновой кислотой (витамином C) в некоторых безалкогольных напитках, образуя небольшие количества канцерогенного бензола.

Лекарственного

Бензойная кислота является составной частью мази Уитфилда, которая используется для лечения грибковых заболеваний кожи. такие как опоясывающий лишай, стригущий лишай и микоз. В качестве основного компонента бензоиновой камеди бензойная кислота также является основным ингредиентом как настойки бензоина, так и бальзама Фрайара. Такие продукты давно используются в качестве местных антисептиков и ингаляционных деконгестантов.

Бензойная кислота использовалась как отхаркивающее, обезболивающее и антисептик в начале 20 века.

Бензоилхлорид

Бензойная кислота является предшественником бензоилхлорида, C 6H5C (O) Cl обработкой тионилхлоридом, фосгеном или одним из хлоридов фосфора. Бензоилхлорид является важным исходным материалом для нескольких производных бензойной кислоты, таких как бензилбензоат, который используется в искусственных ароматизаторах и репеллентах от насекомых.

Ниши и лабораторные применения

В учебных лабораториях бензойная кислота является обычным стандартом для калибровки калориметра бомбы.

Биология и влияние на здоровье

Бензойная кислота, как и ее сложные эфиры, встречается в природе, как и ее сложные эфиры, во многих видах растений и животных. Заметные количества содержатся в большинстве ягод (около 0,05%). Спелые плоды нескольких видов Vaccinium (например, клюква, V. vitis macrocarpon; черника, V. myrtillus) содержат до 0,03–0,13% свободного бензойного кислота. Бензойная кислота также образуется в яблоках после заражения грибком Nectria galligena. Среди животных бензойная кислота была обнаружена в основном у всеядных или фитофагов, например, во внутренностях и мышцах белой куропатки (Lagopus muta), а также в секретах желез самцов овцебык (Ovibos moschatus) или азиатские слоны-быки (Elephas maximus ). Бензоиновая камедь содержит до 20% бензойной кислоты и 40% сложных эфиров бензойной кислоты.

В терминах В процессе биосинтеза бензоат производится растениями из коричной кислоты. Был идентифицирован путь от фенола через 4-гидроксибензоат.

Реакции

Реакции бензойной кислоты могут происходить либо в ароматическом кольце, либо в карбоксильная группа :

Ароматическое кольцо

реакции ароматического кольца бензойной кислоты

Реакция электрофильного ароматического замещения будет происходить в основном в 3-положении из-за отвода электронов карбоксильной группы ; т.е. бензойная кислота является мета-направляющей.

карбоксильной группой

. Реакции, типичные для карбоновых кислот, применимы также к бензойной кислоте.

групповые реакции бензойной кислоты

Безопасность и метаболизм у млекопитающих

Она выводится в виде гиппуровой кислоты. Бензойная кислота метаболизируется бутират-КоА-лигазой в промежуточный продукт, бензоил-КоА, который затем метаболизируется глицин-N-ацилтрансферазой в гиппуровую кислоту. Люди метаболизируют толуол и бензойную кислоту, которая выделяется как гиппуровая кислота.

. Для людей - Международная программа по химической безопасности Всемирной организации здравоохранения (IPCS) предполагает, что предварительная переносимая доза будет составлять 5 мг / кг массы тела в день. Кошки имеют значительно более низкую толерантность к бензойной кислоте и ее солям, чем крысы и мыши. Смертельная доза для кошек может составлять всего 300 мг / кг массы тела. Пероральный LD50 для крыс составляет 3040 мг / кг, для мышей - 1940–2263 мг / кг.

В Тайбэе, Тайвань, городское обследование состояния здоровья в 2010 году показало, что 30 % сушеных и маринованных пищевых продуктов содержит бензойную кислоту.

Ссылки

Внешние ссылки

На Викискладе есть средства массовой информации, связанные с бензойной кислотой.

Последняя правка сделана 2021-05-12 12:35:48
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте