Малатион

редактировать
Малатион
Скелетная формула карбофоса
Трехмерное изображение карбофоса
Модель заполнения пространства малатиона, показывающая радиусы Ван-дер-Ваальса для каждого атома
Имена
Название ИЮПАК Диэтил 2 - [(диметоксифосфоротиоил) сульфанил] бутандиоат
Другие имена Диэтиловый эфир 2- (диметоксифосфинотиоилтио) бутандиовой кислоты Малатион Карбофос Мальдисон Меркаптотион Орто малатион
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.004.089 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
PubChem CID
UNII
Панель управления CompTox ( EPA)
ИнЧИ
  • InChI = 1S / C10H19O6PS2 / c1-5-15-9 (11) 7-8 (10 (12) 16-6-2) 19-17 (18,13-3) 14-4 / h8H, 5-7H2, 1-4H3 проверитьY Ключ: JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C10H19O6PS2 / c1-5-15-9 (11) 7-8 (10 (12) 16-6-2) 19-17 (18,13-3) 14-4 / h8H, 5-7H2, 1-4H3 Ключ: JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYAK
Улыбки
  • O = C (OCC) C (SP (= S) (OC) OC) CC (= O) OCC
Характеристики
Химическая формула C 10 H 19 O 6 PS 2
Молярная масса 330.358021
Появление Прозрачная бесцветная жидкость
Плотность 1,23 г / см 3
Температура плавления 2,9 ° С (37,2 ° F, 276,0 К)
Точка кипения От 156 до 157 ° C (от 313 до 315 ° F; от 429 до 430 K) при 0,7 мм рт.
Растворимость в воде 145 мг / л при 20 ° C
Растворимость Растворим в этаноле и ацетоне; очень растворим в этиловом эфире
журнал P 2,36 (октанол / вода)
Фармакология
Код УВД P03AX03 ( ВОЗ ) QP53AF12 ( ВОЗ )
Опасности
точка возгорания 163 ° С; 325 ° F; 436 К (больше)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза ) 290 мг / кг (крыса, перорально) 190 мг / кг (мышь, перорально) 570 мг / кг (морская свинка, перорально)
ЛК 50 ( средняя концентрация ) 84,6 мг / м 3 (крыса, 4 часа)
LC Lo ( самый низкий опубликованный ) 10 мг / м 3 (кошка, 4 часа)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо) TWA 15 мг / м 3 [кожа]
REL (рекомендуется) TWA 10 мг / м 3 [кожа]
IDLH (Непосредственная опасность) 250 мг / м 3
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N  проверить  ( что есть    ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Малатион - это фосфорорганический инсектицид, который действует как ингибитор ацетилхолинэстеразы. В СССР он был известен как карбофос, в Новой Зеландии и Австралии - как мальдисон, а в Южной Африке - как меркаптотион.

СОДЕРЖАНИЕ

  • 1 Использование пестицидов
  • 2 Механизм действия
  • 3 Способ производства
  • 4 Использование в медицине
  • 5 Безопасность
    • 5.1 Общие
    • 5.2 Канцерогенность
    • 5.3 Амфибии
  • 6 См. Также
  • 7 ссылки
  • 8 Внешние ссылки

Использование пестицидов

Малатион - это пестицид, который широко используется в сельском хозяйстве, озеленении жилых районов, общественных местах отдыха и в программах борьбы с вредителями в области общественного здравоохранения, таких как уничтожение комаров. В США это наиболее часто используемый инсектицид на основе фосфорорганических соединений.

Смесь карбофоса с кукурузным сиропом использовалась в 1980-х годах в Австралии и Калифорнии для борьбы со средиземноморской плодовой мухой. В Канаде и США с начала 2000-х годов во многих городах распыляли малатион для борьбы с вирусом западного Нила. В течение последних двух десятилетий малатион использовался на регулярной основе в летние месяцы для уничтожения комаров, но домовладельцам было разрешено освободить их собственность, если они того пожелали. Сегодня Виннипег - единственный крупный город в Канаде, где действует программа борьбы со взрослыми комарами карбофоса.

Механизм действия

Малатион является ингибитором ацетилхолинэстеразы, разнообразным семейством химических веществ. При попадании в организм-мишень он необратимо связывается с остатком серина в активном каталитическом центре фермента холинэстеразы. Образовавшаяся фосфоэфирная группа прочно связана с холинэстеразой и необратимо дезактивирует фермент, что приводит к быстрому накоплению ацетилхолина в синапсе.

Способ производства

Малатион получают путем добавления диметилдитиофосфорной кислоты к диэтилмалеату или диэтилфумарату. Соединение хиральное, но используется как рацемат.

Медицинское использование

Малатион в малых дозах (0,5% препараты) применяют при:

  • Вши и тельца. Малатион одобрен Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США для лечения педикулеза. Утверждается, что он эффективно убивает как яйца, так и взрослых вшей, но на самом деле в британских исследованиях было показано, что он эффективен только на 36% против головных вшей, и меньше - от их яиц. Эта низкая эффективность была отмечена, когда малатион применялся к вшам, обнаруженным у школьников в районе Бристоля в Великобритании, и предполагается, что это вызвано вшами, выработавшими устойчивость к малатиону.
  • Чесотка

Препараты включают Дербак-М, Приодерм, Квеллада-М и Овиде.

Безопасность

Общий

Малатион малотоксичен. Его метаболит малаоксон в 61 раз токсичнее, являясь более мощным ингибитором ацетилхолинэстеразы.

По данным Агентства по охране окружающей среды США, нет достоверной информации о неблагоприятных последствиях хронического воздействия на здоровье. В 1981 году Б.Т. Коллинз, директор Калифорнийского корпуса охраны природы, публично проглотил разбавленный раствор малатиона, чтобы продемонстрировать его безопасность после вспышки средиземноморских плодовых мух в Калифорнии. Для борьбы с мухами малатион распыляли на площади в 1400 квадратных миль (3600 км 2).

Канцерогенность

Малатион классифицируется МАИР как вероятный канцероген (группа 2А). Малатион классифицируется Агентством по охране окружающей среды США как имеющий «убедительные доказательства канцерогенности». Эта классификация была основана на возникновении опухолей печени при чрезмерных дозах у мышей и самок крыс и наличии редких опухолей полости рта и носа у крыс, которые возникли после воздействия очень больших доз. Воздействие органофосфатов связано с неходжкинской лимфомой. Карбофос, используемый в качестве фумиганта, не был связан с повышенным риском рака. В период с 1993 по 1997 год в рамках исследования здоровья в сельском хозяйстве не было обнаружено четкой связи между воздействием малатиона и раком.

Амфибии

Малатион токсичен для головастиков леопардовой лягушки.

Смотрите также

использованная литература

внешние ссылки

Последняя правка сделана 2024-01-01 03:53:45
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте