Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Систематическое название IUPAC 2,2 ′, 2 ″, 2 ‴ - ( Этан-1,2-дилдинитрило) тетрауксусная кислота | |
Другие названия
| |
| Идентификаторы | |
| CAS Номер | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| Сокращения | EDTA, H 4 EDTA |
| Ссылка Beilstein | 1716295 |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.000.409  |
| Номер EC |
|
| Справочник Гмелина | 144943 |
| KEGG | |
| MeSH | Edetic + Acid |
| PubChem CID | |
| номер RTECS |
|
| UNII | |
| Номер ООН | 3077 |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C10H16N2O8 |
| Молярная масса | 292,244 г · моль |
| Внешний вид | Бесцветные кристаллы |
| Плотность | 0,860 г / см2 (при 20 ° C) |
| log P | -0,836 |
| Кислотность (pK a) | 2,0, 2,7, 6,16, 10,26 |
| Термохимия | |
| Стандартная энтальпия образования. (ΔfH298) | от -1765,4 до -1758,0 кДж моль |
| Стандартная энтальпия. сгорания (ΔcH298) | от -4461,7 до -4454,5 кДж моль |
| Фармакология | |
| Код АТС | S01XA05 (WHO ) V03AB03 (WHO ) (соль) |
| Пути введения. |
|
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |  |
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| Краткая характеристика опасности GHS | H319 |
| Меры предосторожности GHS Прочие утверждения | P305 + 351 + 338 |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  0 1 0 |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
| LD50(средняя доза ) | 1000 мг / кг (перорально, крыса) |
| Родственные соединения | |
| Родственные алкановые кислоты | |
| Родственные соединения | |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки на ink | |
Этилендиаминтетрауксусная кислота (EDTA ), также известная под несколькими другими названиями, является химическим веществом, используемым как в промышленных, так и в медицинских целях. Он был впервые синтезирован в 1935 году Фердинандом Мюнцем.
. Это аминополикарбоновая кислота и бесцветное водорастворимое твердое вещество. Его основание конъюгата представляет собой этилендиаминтетраацетат . Он широко используется для растворения накипи. Его полезность возникает из-за его роли гексадентатного («шестизубого») лиганда и хелатирующего агента, т.е. его способности связывать металл ионы, такие как Ca и Fe. После связывания ЭДТА в комплекс металла ионы металлов остаются в растворе, но проявляют пониженную реакционную способность. ЭДТА производится в виде нескольких солей, в частности, динатрия ЭДТА, динатрия кальция, ЭДТА и тетранатрий ЭДТА (обычно в виде гидрата ).
В промышленности ЭДТА в основном используется для связывания ионов металлов в водном растворе. В текстильной промышленности он предотвращает изменение цвета окрашенных изделий примесями ионов металлов. В целлюлозно-бумажной промышленности ЭДТА подавляет способность ионов металлов, особенно Mn, катализировать диспропорционирование пероксида водорода, который используется в отбеливании без хлора. Аналогичным образом ЭДТА добавляют в некоторые пищевые продукты в качестве консерванта или стабилизатора для предотвращения каталитического окислительного обесцвечивания, которое катализируется ионами металлов. В безалкогольных напитках, содержащих аскорбиновую кислоту и бензоат натрия, ЭДТА снижает образование бензола (канцероген ).
Снижение жесткости воды при стирке и растворении накипи в бойлерах полагаются на ЭДТА и связанные с ним комплексообразователи для связывания Ca, Mg, а также других ионов металлов. После связывания с ЭДТА эти металлические центры не склонны к образуют осадки или препятствуют действию мыла и моющих средств. По тем же причинам чистящие растворы часто содержат ЭДТА. Подобным образом ЭДТА используется в цементной промышленности для определения без магнезии в цементе и клинкерах.
Солюбилизация ионов Fe при почти нейтральном pH или ниже может быть достигнута с использованием EDTA. Это свойство полезно в сельском хозяйстве, включая гидропонику. Однако, учитывая зависимость образования лиганда от pH, ЭДТА не помогает улучшить растворимость железа в почвах выше нейтральных. при pH, близком к нейтральному и выше, железо (III) образует нерастворимые соли, которые менее биодоступны для восприимчивых видов растений. Водный [Fe (EDTA)] используется для удаления («очистки») сероводорода из газовых потоков. Это преобразование достигается путем окисления сероводорода до элементарной серы, которая является нелетучей:
В этой заявке центр железа (III) восстанавливается до производного железа (II), которое затем может быть повторно окислено воздухом. Аналогичным образом оксиды азота удаляются из газовых потоков с использованием [Fe (edta)]. Окислительные свойства [Fe (edta)] также используются на фотографии, где он используется для солюбилизации частиц серебра.
EDTA использовался для разделения лантаноидов с помощью ионообменной хроматографии. Разработано Ф. Х. Спеддингом и др. в 1954 году этот метод основан на постоянном увеличении константы стабильности комплексов лантаноидов с ЭДТА с атомным номером. Используя сульфированный полистирол и Cu в качестве удерживающего иона, EDTA заставляет лантаноиды перемещаться вниз по колонке со смолой, разделяясь на полосы чистых лантаноидов. Лантаноиды элюируются в порядке убывания атомного номера. Из-за дороговизны этого метода по сравнению с противоточной экстракцией растворителем ионный обмен в настоящее время используется только для получения лантаноидов наивысшей чистоты (обычно выше 99,99%).
Особый соль ЭДТА, известная как эдетат натрия и кальция, используется для связывания ионов металлов в практике хелатной терапии, например, для лечения ртути и отравление свинцом. Аналогичным образом он используется для удаления излишков железа с тела. Эта терапия используется для лечения осложнений повторных переливаний крови, а также для лечения талассемии.
Стоматологи и эндодонты используют растворы ЭДТА для удаления неорганических мусора (смазывать слой ) и смажьте корневые каналы в эндодонтии. Эта процедура помогает подготовить корневые каналы к обтурации. Кроме того, растворы ЭДТА с добавлением поверхностно-активного вещества ослабляют кальцификаты внутри корневого канала и позволяют производить инструментарий (формирование канала) и облегчают продвижение файла в апикальном направлении в плотном или кальцинированном корневом канале. к вершине.
Он служит консервантом (обычно для усиления действия другого консерванта, такого как хлорид бензалкония или тиомерсал ) в препаратах для глаз и глазные капли.
При оценке функции почек комплекс хрома (III) [Cr (edta)] (как радиоактивный хром-51 (Cr)) вводят внутривенно и контролируют его фильтрацию в мочу. Этот метод полезен для оценки скорости клубочковой фильтрации (СКФ) в ядерной медицине..
ЭДТА широко используется при анализе крови. Это антикоагулянт для образцов крови для CBC / FBC, где EDTA хелатирует кальций, присутствующий в образце крови, останавливая процесс свертывания и сохраняя морфологию клеток крови. Пробирки, содержащие ЭДТА, имеют верхушку бледно-лилового или розового цвета. ЭДТА также находится в пробирках с коричневым верхом для тестирования на содержание свинца и может использоваться в пробирках с королевским синим верхом для тестирования следов металлов.
ЭДТА является диспергатором слизи, и было обнаружено, что он очень эффективен в снижении роста бактерий во время имплантации интраокулярных линз (ИОЛ).
Некоторые практикующие альтернативные методы считают, что ЭДТА действует как антиоксидант, предотвращая свободные радикалы от повреждения стенок кровеносных сосудов, что снижает атеросклероз. Эти идеи не подтверждаются научными исследованиями и, похоже, противоречат некоторым принятым в настоящее время принципам. США FDA не одобрило его для лечения атеросклероза.
В шампунях, чистящих средствах и других продуктах личной гигиены соли EDTA используются в качестве секвестрирующий агент для улучшения их стабильности в воздухе.
В лаборатории ЭДТА широко используется для улавливания ионов металлов: в биохимии и молекулярной биологии, ионное истощение обычно используется для дезактивации металлзависимых ферментов либо в качестве анализа их реакционной способности, либо для подавления повреждения ДНК, белков, и полисахариды. ЭДТА также действует как селективный ингибитор ферментов, гидролизующих dNTP (Taq-полимераза, dUTPase, MutT), печеночная аргиназа и пероксидаза хрена независимо от хелатирования иона металла . Эти результаты побуждают переосмыслить использование ЭДТА в качестве биохимически неактивного поглотителя ионов металлов в ферментативных экспериментах. В аналитической химии ЭДТА используется в комплексометрическом титровании и анализе жесткости воды или в качестве маскирующего агента для связывания ионов металлов, которые могут помешать анализу.
ЭДТА находит множество специализированных применений в биомедицинских лабораториях, например, в ветеринарии офтальмологии в качестве антиколлагеназы для предотвращения ухудшения язвы роговицы у животных. В культуре ткани ЭДТА используется как хелатирующий агент, который связывается с кальцием и предотвращает соединение кадгеринов между клетками, предотвращая слипание клеток, выращенных в жидкой суспензии, или отделение прикрепленных клеток для пассажа. В гистопатологии ЭДТА можно использовать в качестве декальцинирующего агента, позволяющего вырезать срезы с помощью микротома после деминерализации образца ткани. Известно также, что ЭДТА ингибирует ряд металлопептидаз, метод ингибирования осуществляется посредством хелатирования иона металла, необходимого для каталитической активности. ЭДТА также можно использовать для проверки биодоступности тяжелых металлов в отложениях. Однако он может влиять на биодоступность металлов в растворе, что может вызывать опасения относительно его воздействия на окружающую среду, особенно с учетом его широкого применения и применения.
ЭДТА проявляет низкую острую токсичность с LD50 (крыса) от 2,0 г / кг до 2,2 г / кг. Было обнаружено, что он цитотоксичен и слабо генотоксичен для лабораторных животных. Отмечено, что пероральное воздействие оказывает влияние на репродуктивную функцию и развитие. В том же исследовании было обнаружено, что как воздействие ЭДТА на кожу в большинстве косметических составов, так и ингаляционное воздействие ЭДТА в аэрозольных косметических составах будет вызывать уровни воздействия ниже тех, которые считаются токсичными в исследованиях перорального дозирования.
Соединение было впервые описано в 1935 году Фердинандом Мюнцем, который получил соединение из этилендиамина и хлоруксусной кислоты <11.>. Сегодня ЭДТА в основном синтезируется из этилендиамина (1,2-диаминоэтан), формальдегида и цианида натрия. Этот путь дает тетранатрий EDTA, который на следующей стадии превращается в кислотные формы:
Этот процесс используется для производства около 80 000 тонн ЭДТА в год.Примесями, образующимися при этом процессе, являются глицин и нитрилотриуксусная кислота ; они возникают в результате реакций сопродукта аммиака.
Чтобы описать ЭДТА и его различные протонированные формы, химики различают ЭДТА, основание конъюгата, которое является лигандом, и H 4 EDTA, предшественник этого лиганда. При очень низком pH (очень кислая среда) полностью протонированная форма H 27 6 <254 EDTA преобладает, тогда как при очень высоком pH или очень основных условиях преобладает полностью депротонированная форма EDTA т. В этой статье термин EDTA используется для обозначения H 4-x EDTA, тогда как в его комплексах EDTA означает тетраанионный лиганд.
Металл – ЭДТА хелат, обнаруженный в комплексах Co (III). 
Структура [Fe (EDTA) (H 2 O)], показывая, что лиганд EDTA не полностью инкапсулирует Fe (III), который является семикоординатным. В координационной химии, EDTA является членом семейство лигандов аминополикарбоновых кислот. EDTA обычно связывается с катионом металла через его два амина и четыре карбоксилата. Многие из полученных координационных соединений имеют октаэдрическую геометрию. Хотя эти октаэдрические комплексы не имеют большого значения для его приложений, они хиральны. Анион кобальта (III) [Co (EDTA)] был разделен на энантиомеры. Многие комплексы ЭДТА принимают более сложные структуры из-за образования дополнительной связи с водой, то есть семикоординированных комплексов, или замещения одного карбоксилатного плеча водой. железо(III) комплекс ЭДТА семикоординатный. Ранние работы по разработке ЭДТА были предприняты Герольдом Шварценбахом в 1940-х годах. EDTA образует особенно прочные комплексы с Mn (II), Cu (II), Fe (III), Pb (II) и Co (III).
Некоторые особенности комплексов ЭДТА имеют отношение к его применению. Во-первых, из-за своей высокой дентчности этот лиганд имеет высокое сродство к катионам металлов:
Записанный таким образом коэффициент равновесия показывает, что ионы металлов конкурируют с протонами за связывание с EDTA. Поскольку ионы металлов широко окружены ЭДТА, их каталитические свойства часто подавляются. Наконец, поскольку комплексы ЭДТА анионны, они, как правило, хорошо растворимы в воде. По этой причине ЭДТА способна растворять отложения оксидов металлов и карбонатов.
. pKaВеличины свободной ЭДТА равны 0, 1,5 (депротонирование двух аминогрупп ), 2, 2,66, 6,16 и 10,24 (депротонирование четырех карбоксильных групп ).
ЭДТА настолько широко используется, что возникли вопросы, является ли он стойким органическим загрязнителем. Хотя ЭДТА служит многим положительным Поскольку EDTA действует в различных сферах промышленности, фармацевтики и других сферах, долговечность EDTA может создать серьезные проблемы для окружающей среды. Разложение ЭДТА происходит медленно. В основном это происходит абиотически в присутствии солнечного света.
Самым важным процессом для удаления ЭДТА из поверхностных вод является прямой фотолиз на длинах волн ниже 400 нм. В зависимости от условий освещения период полураспада железа (III) EDTA при фотолизе ЭДТА в поверхностных водах может составлять от 11,3 минут до более 100 часов. Разложение FeEDTA, но не самого EDTA, приводит к образованию комплексов железа с триацетатом (ED3A), диацетатом (EDDA) и моноацетатом (EDMA) - 92% EDDA и EDMA биоразлагаются за 20 часов, в то время как ED3A демонстрирует значительно более высокую устойчивость. Многие виды ЭДТА, присутствующие в окружающей среде (такие как Mg и Ca ), более стойкие.
На многих промышленных установках по очистке сточных вод удаление EDTA может быть достигнуто примерно на 80% с использованием микроорганизмов. Полученными побочными продуктами являются ED3A и иминодиуксусная кислота (IDA), что позволяет предположить, что были атакованы как основная цепь, так и ацетильные группы. Было даже обнаружено, что некоторые микроорганизмы образуют нитраты из ЭДТА, но они оптимально функционируют в умеренно щелочных условиях с pH 9,0–9,5.
Некоторые штаммы бактерий, выделенные из очистных сооружений, эффективно разлагают ЭДТА. Конкретные штаммы включают Agrobacterium radiobacter ATCC 55002 и подветвления Proteobacteria, такие как BNC1, BNC2, и штамм DSM 9103. Эти три штамма обладают схожими свойствами аэробного дыхания и классифицируются как грамотрицательные бактерии. В отличие от фотолиза, хелатные частицы не только для железа (III), но и для разложения. Скорее, каждый штамм уникальным образом потребляет различные комплексы металл-ЭДТА через несколько ферментативных путей. Agrobacterium radiobacter разлагает только Fe (III) EDTA, в то время как BNC1 и DSM 9103 не способны разлагать железо (III) EDTA и больше подходят для кальция, бария, магния и комплексы марганца (II). Комплексы EDTA требуют диссоциации перед разложением.
Интерес к экологической безопасности вызвал опасения по поводу биоразлагаемости аминополикарбоксилатов, таких как ЭДТА. Эти опасения побуждают исследовать альтернативные аминополикарбоксилаты. Кандидаты в хелатирующие агенты включают нитрилотриуксусную кислоту (NTA), иминодисукциновую кислоту (IDS), полиаспарагиновую кислоту, S, S-этилендиамин-N, N'-дисунциновую кислоту (EDDS), метилглициндиуксусную кислоту (MGDA) и L -Глутаминовая кислота N, N-диуксусная кислота, тетранатриевая соль (GLDA).
Коммерчески используется с 1998 года, иминодисукциновая кислота (IDS) биоразлагается примерно на 80% всего за 7 дней. IDS исключительно хорошо связывается с кальцием и образует стабильные соединения с другими ионами тяжелых металлов. Помимо более низкой токсичности после хелатирования, IDS разлагается Agrobacterium tumefaciens (BY6), который можно собирать в больших масштабах. Участвующие ферменты и C-N лиаза не требуют каких-либо кофакторов.
Полиаспарагиновая кислота, как IDS, связывается с ионами кальция и других тяжелых металлов. Он имеет множество практических применений, включая ингибиторы коррозии, добавки для сточных вод и сельскохозяйственные полимеры. стиральный порошок на основе полиаспарагиновой кислоты был первым в мире стиральным порошком, получившим экомаркировку цветов ЕС.
S, S-изомер EDTA, этилендиамин-N, N'-дисукциновая кислота (EDDS) легко поддается биологическому разложению и демонстрирует высокую скорость биоразложения.
Тринатрийдикарбоксиметилаланинат, также известный как метилглициндиуксусная кислота (MGDA), имеет высокую скорость биоразложения - более 68%, но в отличие от многих других хелатирующих агентов может разлагаться без помощи адаптированных бактерий. Кроме того, в отличие от EDDS или IDS, MGDA может выдерживать более высокие температуры, сохраняя при этом высокую стабильность, а также весь диапазон pH. Было показано, что MGDA является эффективным хелатирующим агентом со способностью к мобилизации, сравнимой со способностью к мобилизации нитрилотриуксусной кислоты (NTA), при применении в воде для промышленного использования и для удаления оксалата кальция из мочи пациентов с камнями в почках.
Наиболее чувствительным методом обнаружения и измерения ЭДТА в биологических образцах является выбранный мониторинг реакции капиллярный электрофорез масс-спектрометрия (SRM-CE / MS), которая имеет предел обнаружения 7,3 нг / мл в плазме человека и предел количественного определения 15 нг / мл.. Этот метод работает с объемами образцов всего 7–8 нл.
ЭДТА также измеряли в безалкогольных напитках с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) на уровне 2,0 мкг. / мл.
