Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название IUPAC (2E) - бут-2-енал | |
| Другие названия Кротоновый альдегид. Кротоиновый альдегид. β-Метакролеин. β-Метилакролеин. 2-бутеналь. Пропиленальдегид | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS |
|
| 3D модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.021.846  |
| Номер EC |
|
| IUPHAR / BPS | |
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| номер RTECS |
|
| UNII |
|
| Номер ООН | 1143 |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C4H6O |
| Молярная масса | 70,091 г · моль |
| Внешний вид | бесцветная жидкость |
| Запах | резкий, удушающий запах |
| Плотность | 0,846 г / см |
| Точка плавления | -76,5 ° C (-105,7 ° F; 196,7 K) |
| Температура кипения | 104,0 ° C (219,2 ° F; 377,1 K) |
| Растворимость в воде | 18% (20 ° C) |
| Растворимость | хорошо растворим в этанол, этиловый эфир, ацетон. растворимый в хлороформе. смешиваемый с бензолом |
| Давление пара | 19 мм рт. Ст. (20 ° C) |
| Показатель преломления (nD) | 1,4362 |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |       |
| Сигнальное слово GHS | Опасно |
| Краткая характеристика опасности GHS | H225, H301, H310, H311, H315, H318, H330, H335, H341, H373, H400 |
| Меры предосторожности GHS | P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P262, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P284, P301 + 310, P302 + 350, P302 +352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P308 + 313 |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  3 4 2 |
| Температура вспышки | 13 ° C (55 ° F; 286 K) |
| Самовоспламенение. температура | 207 ° C (405 ° F; 480 K) |
| Пределы взрываемости | 2,1-15,5% |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
| LC50(средняя концентрация ) | 600 частей на миллион (крыса, 30 мин). 1375 частей на миллион (крыса, 30 минут). 519 частей на миллион (мышь, 2 часа). 1500 частей на миллион (крыса, 30 минут) |
| LCLo(самый низкий опубликованный ) | 400 ppm (крыса, 1 час) |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
| PEL (допустимый) | TWA 2 ppm (6 мг / м) |
| REL (рекомендуется) | TWA 2 ppm (6 мг / м) |
| IDLH (непосредственная опасность) | 50 ppm |
| родственные соединения | |
| Родственные алкенали | Акролеин. |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки в ink | |
Кротоновый альдегид представляет собой химическое соединение с формулой CH3CH = CHCHO. Соединение обычно продается в виде смеси E- и Z-изомеров, которые различаются относительным положением групп метил и формил. E-изомер является более распространенным (данные, приведенные в таблице, относятся к E-изомеру). Эта слезоточивая жидкость умеренно растворима в воде и смешивается с органическими растворителями. Как ненасыщенный альдегид, кротоновый альдегид является универсальным промежуточным продуктом в органическом синтезе. Он встречается в различных продуктах питания, например соевые масла.
Кротоновый альдегид образуется альдольной конденсацией ацетальдегида :
Его основной применение как предшественник тонких химикатов. Сорбиновая кислота, пищевой консервант, и триметилгидрохинон, предшественник витамина Е, получают из кротонового альдегида. Другие производные включают кротоновую кислоту и 3-метоксибутанол.
Кротоновый альдегид представляет собой многофункциональную молекулу, которая проявляет разнообразную реакционную способность. Это отличный прохиральный диенофил. Это акцептор Майкла. Добавление метилмагнийхлорида дает 3-пентен-2-ол.
Реакция кротонового альдегида с этанолом затем дает кетоксаль (безводный).
Полиуретановый катализатор N, N, N ', N'-тетраметил-1,4-бутандиамин (также известный как TMBDA) получают гидрированием N, N, N', N'-тетраметил-1,4. -бутендиамин, который является продуктом реакции кротонового альдегида и диметиламина.
Кротоновый альдегид является раздражителем. Он указан как «чрезвычайно опасное вещество » в соответствии с определением Закона США о чрезвычайном планировании и праве на информацию США. В природе встречается широко. Его используют для изготовления консервантов.
