Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Имя ИЮПАК (RS) -Этил-N, N-диметилфосфорамидоцианидат | |
| Другие названия GA; Этилдиметилфосфорамидоцианидат; Оксид диметиламиноэтоксицианофосфина; Диметиламидоэтоксифосфорилцианид; Этилдиметиламиноцианофосфонат; Этиловый эфир диметилфосфорамидоцианидовой кислоты; Этилфосфородиметиламидоцианидат; Цианодиметиламиноэтоксифосфиноксид; Оксид диметиламиноэтодицианофосфина; EA1205 | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
SMILES
| |
| Свойства | |
| Химические формула | C5H11N2O2P |
| Молярная масса | 162,129 г · моль |
| Внешний вид | От бесцветной до коричневой жидкости |
| Плотность | 1,0887 г / см при 25 ° C. 1,102 г / см при 20 ° C |
| Температура плавления | -50 ° C (-58 ° F; 223 K) |
| Точка кипения | 247,5 ° C (477,5 ° F, 520,6 K) |
| Растворимость в воде | 9,8 г / 100 г при 25 ° C. 7,2 г / 100 г при 20 ° C |
| Давление пара | 0,07 мм рт. Ст. (9 Па) |
| Опасности | |
| Основные опасности | Сильно токсичен. Пожары, связанные с этим химическим веществом, могут привести к образованию цианистого водорода |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  2 4 1 |
| Температура вспышки | 78 ° C (172 ° F; 351 K) |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (what is ?) | |
| Ссылки на информационные панели | |
Табун или GA - чрезвычайно токсичное химическое вещество. Это прозрачная, бесцветная и безвкусная жидкость со слабым фруктовым запахом. Он классифицируется как нервно-паралитический агент, поскольку он фатально мешает нормальному функционированию нервной системы млекопитающих. Его производство строго контролируется, и его накопление запрещено Конвенцией о химическом оружии 1993 года. Табун является первым из нервно-паралитических агентов серии G наряду с GB (зарин ), GD (зоман ) и GF (циклозарин ).
Хотя чистый табун прозрачен, менее чистый табун может быть коричневым. Это летучее химическое вещество, хотя и в меньшей степени, чем зарин или зоман.
Табун можно разрушить с помощью отбеливающего порошка (гипохлорита кальция), хотя ядовитый газ образуется хлорид цианогена. EA-4352 является изопропиловым аналогом табуна.
Табун был произведен в промышленных масштабах Германией во время Второй мировой войны на основе процесса, разработанного Герхардом Шрадером. На фабрике химических реагентов в Дайернфурт-на-Одере под кодовым названием «Хохверк» в период с 1942 по 1945 год было произведено не менее 12000 метрических тонн этого вещества. Процесс производства состоял из двух этапов, первая из которых заключалась в реакции газообразный диметиламин (1) с избытком фосфорилхлорида (2), с получением диметиламидофосфорного дихлорида (3, кодовое название «Продукт 39» или «D 4») и хлорида диметиламмония ( 4 ). Полученный таким образом диметиламидофосфорный дихлорид очищали вакуумной перегонкой и после этого переносили на основную производственную линию табуна. Здесь он реагировал с избытком цианида натрия (5), диспергировался в сухом хлорбензоле, давая промежуточное соединение диметиламидофосфорный дицианид (не показано на схеме) и хлорид натрия (8); затем добавляли абсолютный этанол (6), реагируя с диметиламидофосфорным дицианидом с получением табуна (7 ) и цианида водорода (9). После реакции смесь (состоящая примерно из 75% хлорбензола и 25% табуна, вместе с нерастворимыми солями и остальным цианистым водородом) фильтровали для удаления нерастворимых солей и перегоняли в вакууме для удаления цианистого водорода и избытка хлорбензола, поэтому с получением технического продукта, состоящего либо из 95% табуна с 5% хлорбензола (Табун A), либо (позже во время войны) из 80% табуна с 20% хлорбензола (Табун B).
Симптомы воздействия включают: нервозность / беспокойство, миоз (сужение зрачка), ринорею (насморк), чрезмерный слюноотделение, одышка (затрудненное дыхание из-за сужения бронхов / секреции), потливость, брадикардия (медленное сердцебиение), потеря сознания, судороги, вялый паралич, потеря контроля над мочевым пузырем и кишечником, апноэ (остановка дыхания) и волдыри в легких. Точные симптомы передозировки аналогичны тем, которые вызывают все нервно-паралитические вещества. Табун токсичен даже в малых дозах. Количество и тяжесть появляющихся симптомов зависят от количества абсорбированного агента и скорости его попадания в организм. Очень маленькие дозировки для кожи иногда вызывают локальное потоотделение и тремор, сопровождающиеся характерным сужением зрачков и некоторыми другими эффектами. Табун примерно вдвое менее токсичен при вдыхании, чем зарин, но в очень низких концентрациях он более раздражает глаза, чем зарин. Кроме того, табун медленно распадается, что после многократного воздействия может привести к накоплению в организме.
Эффект табуна проявляется медленно, когда табун впитывается через кожу, а не вдыхается. Жертва может быстро поглотить смертельную дозу, хотя смерть может быть отложена на один-два часа. Одежда человека может выделять токсичное химическое вещество в течение 30 минут после воздействия. При вдыхании смертельные дозы убивают за одну-десять минут, а жидкость, всасываемая через глаза, убивает почти так же быстро. Однако люди, которые подвергаются воздействию табуна от слабого до умеренного, могут полностью выздороветь, если лечить их почти сразу после воздействия. LCt50 для табуна составляет около 400 мг-мин / м.
Лечение при подозрении на отравление табуном часто состоит из трех инъекций противоядия от нервно-паралитического агента, такого как атропин. Пралидоксим хлорид (2-PAM Cl) также действует как противоядие; однако его необходимо вводить в течение нескольких минут или нескольких часов после воздействия.
Начало исследований в области этилдиалкиламиноцианофосфоната относится к периоду 19 века., когда студент немецкого профессора химии Август Михаэлис Адольф Шалль синтезировал диэтиламино аналог табуна, защищая свою докторскую диссертацию Über die Einwirkung von Phosphoroxybromid auf secundäre aliphatische Amine в Университете Ростока в 1898 году. Однако он неправильно определил структуру вещества как имидоэфир, и его профессор позже исправил его в большой статье Ueber die organischen Verbindungen des Phosphors mit dem Stickstoff, которая вышла в 1903 году в Liebigs Annalen. Высокая токсичность вещества (а также высокая токсичность его предшественника и диметиламидофосфорного дихлорида ) тогда не была замечена, скорее всего, из-за низкого выхода использованных синтетических реакций.
Табун стал первым нервно-паралитическим агентом, известным после того, как свойство этого химического вещества было открыто случайно в январе 1936 года немецким исследователем Герхардом Шрадером. Шредер экспериментировал с классом соединений под названием органофосфаты, которые убивают насекомых, нарушая работу их нервной системы, чтобы создать более эффективный инсектицид для IG Farben, немецкого конгломерат химической и фармацевтической промышленности в Эльберфельде. Он обнаружил, что табун, будучи сильнодействующим инсектицидом, чрезвычайно токсичен для человека.
Во время Второй мировой войны в рамках программы Grün 3 в Дайернфурте был основан завод по производству табуна (ныне Бжег-Дольны, Польша ), в 1939 году. Управляемый Anorgana, GmbH, завод начал производство этого вещества в 1942 году. Причиной задержки были крайние меры предосторожности, принятые на предприятии. Промежуточные продукты табуна были едкими и должны были содержаться в кварцевых или покрытых серебром сосудах. Сам табун также был очень токсичным, и заключительные реакции проводились за двойными стеклянными стенами. Крупномасштабное производство агента привело к проблемам с деградацией табуна с течением времени, и только около 12 500 тонн материала было произведено до того, как завод был захвачен Советской Армией. Первоначально завод производил снаряды и авиабомбы с использованием смеси табуна и хлорбензола в соотношении 95: 5, обозначенной как «Вариант А», а во второй половине войны перешел на «Вариант Б», соотношение 80:20 смесь табуна и хлорбензола, разработанная для облегчения диспергирования. Советский Союз демонтировал завод и отправил его в Россию.
. Во время Нюрнбергского процесса Альберт Шпеер, министр вооружений и военного производства Третьего рейха, показал, что он планировал убить Адольфа Гитлера в начале 1945 года, введя табун в вентиляционную шахту Führerbunker. Он сказал, что его усилия были сорваны из-за непрактичности табуна и отсутствия свободного доступа к замене нервно-паралитического агента, а также из-за неожиданного строительства высокого дымохода, из-за которого воздухозаборник оказался вне досягаемости.
США когда-то рассматривали возможность перепрофилирования захваченных немецких запасов табуна (GA) до производства зарина (GB). Подобно другим союзным правительствам, Советы вскоре отказались от табуна (GA) в пользу зарина (GB) и зомана (GD). Большое количество агента немецкого производства было сброшено в море для нейтрализации вещества.
Поскольку ГА намного проще производить, чем другое оружие серии G, и этот процесс сравнительно широко известен, страны, которые развивают потенциал нервно-паралитического действия, но не имеют передовых промышленных предприятий, часто начинают с производства ГА.
Во время ирано-иракской войны с 1980 по 1988 год Ирак применил большое количество химического оружия против иранских сухопутных войск. Хотя наиболее часто применяемыми агентами были иприт и зарин, также использовались табун и циклозарин.
Табун также использовался в 1988 г. Химическая атака в Халабдже.
Производство или накопление табуна было запрещено Конвенцией о химическом оружии 1993 года. Мировые запасы, заявленные в соответствии с конвенцией, составляли 2 тонны, и по состоянию на декабрь 2015 года эти запасы были уничтожены.
