Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC (Хлорметил) бензол | |||
Другие имена α-Хлортолуол. Бензилхлорид | |||
Идентификаторы | |||
Номер CAS | |||
3D-модель (JSmol ) | |||
Аббревиатуры | BnCl | ||
ChEBI | |||
ChEMBL |
| ||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.002.594 | ||
Номер EC |
| ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA ) | |||
InChI
| |||
УЛЫБКИ
| |||
Свойства | |||
Химическая формула | C7H7Cl | ||
Молярная масса | 126,58 г · моль | ||
Внешний вид | Бесцветный или слегка желтая жидкость | ||
Запах | Резкий ароматический | ||
Плотность | 1,100 г / см | ||
Температура плавления | -39 ° C (-38 ° F; 234 K) | ||
Точка кипения | 179 ° C (354 ° F; 452 K) | ||
Растворимость в воде | очень мало растворим (0,05% при 20 ° C) | ||
Растворимость | растворим в этаноле, этиловом эфире, хлороформе, CCl 4. смешивается с органическими растворителями | ||
Давление пара | 1 мм рт.ст. (20 ° C) | ||
Магнитная восприимчивость (χ) | -81,98 · 10 см / моль | ||
Показатель преломления (nD) | 1,5415 (15 ° C) | ||
Опасности | |||
Паспорт безопасности | Внешний MSDS | ||
NFPA 704 (огненный алмаз) | 2 3 1 | ||
Температура вспышки | 67 ° C (153 ° F; 340 K) | ||
Температура самовоспламенения. | 585 ° C (1085 ° F, 858 K) | ||
Пределы взрываемости | ≥1,1% | ||
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD50(средняя доза ) | 1231 мг / кг (крыса, перорально) | ||
LC50(медиана концентрации ) | 150 частей на миллион (крыса, 2 часа). 80 частей на миллион (мышь, 2 часа) | ||
LCLo(самая низкая опубликованная ) | 380 частей на миллион (собака, 8 часов) | ||
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимое) | TWA 1 ppm (5 мг / м) | ||
REL (Рекомендуемое) | C 1 ppm (5 мг / м) [15 минут] | ||
IDLH (Немедленный дан ger) | 10 ppm | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
Y ( что такое ?) | |||
Ссылки в ink | |||
Бензилхлорид или α-хлортолуол - это органическое соединение с формула C6H5 CH2Кл. Эта бесцветная жидкость представляет собой химически активное хлорорганическое соединение, которое является широко используемым химическим строительным блоком.
Бензилхлорид получают промышленным способом путем газофазной фотохимической реакции толуола с хлором :
Таким образом, ежегодно производится около 100 000 тонн. Реакция протекает по свободнорадикальному процессу, в котором участвуют свободные атомы хлора. Побочные продукты реакции включают бензалхлорид и бензотрихлорид.
. Существуют и другие способы получения, такие как хлорметилирование Бланка бензола. Бензилхлорид впервые был получен обработкой бензилового спирта соляной кислотой.
В промышленности бензилхлорид является предшественником бензиловых эфиров, которые используются в качестве пластификаторы, ароматизаторы и отдушки. Фенилуксусная кислота, предшественник фармацевтических препаратов, производится из бензилцианида, который, в свою очередь, образуется при обработке бензилхлорида цианидом натрия. Соли четвертичного аммония, используемые в качестве поверхностно-активных веществ, легко образуются путем алкилирования третичных аминов бензилхлоридом.
Бензиловые эфиры часто получают из бензилхлорид. Бензилхлорид реагирует с водным гидроксидом натрия с образованием дибензилового эфира. В органическом синтезе бензилхлорид используется для введения бензил защитной группы в реакцию с спиртами с получением соответствующего бензилового эфира карбоновые кислоты и бензиловый эфир.
Бензойная кислота (C6H5COOH) может быть получена окислением бензилхлорида в присутствии щелочного KMnO 4:
Бензил хлорид может использоваться в синтезе наркотиков класса амфетамина, и по этой причине продажи бензилхлорида контролируются как химический прекурсор наркотиков Списка II Управлением по контролю за соблюдением лекарственных средств США .
Бензил хлорид также легко реагирует с металлическим магнием с образованием реактива Гриньяра. Для получения этого реагента предпочтительнее, чем бензилбромид, так как реакция бромида с магнием имеет тенденцию к образованию продукта сочетания Вюрца 1,2-дифенилэтан.
Бензилхлорид - это алкилирующий агент. Бензилхлорид реагирует с водой в реакции гидролиза с образованием бензилового спирта и соляной кислоты, что свидетельствует о его высокой реакционной способности (относительно алкилхлоридов). При попадании на слизистые оболочки при гидролизе образуется соляная кислота. Таким образом, бензилхлорид представляет собой лакриматор и использовался в химической войне. Это также очень раздражает кожу.
Он классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах, как определено в разделе 302 США Закона о чрезвычайном планировании и праве общества на информацию (42 USC 11002) и подлежат строгим требованиям отчетности предприятиями, которые производят, хранят или используют его в значительных количествах.
На Викискладе есть средства массовой информации, связанные с бензилхлоридом. |