Бензилхлорид

редактировать
Бензилхлорид
Бензилхлорид Бензилхлорид-3D-vdW.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC (Хлорметил) бензол
Другие имена α-Хлортолуол. Бензилхлорид
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
АббревиатурыBnCl
ChEBI
ChEMBL
  • ChEMBL498878
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.594 Измените это в Викиданных
Номер EC
  • 202-853-6
KEGG
PubChem CID
UNII
CompTox Dashboard (EPA )
InChI
УЛЫБКИ
Свойства
Химическая формула C7H7Cl
Молярная масса 126,58 г · моль
Внешний видБесцветный или слегка желтая жидкость
Запах Резкий ароматический
Плотность 1,100 г / см
Температура плавления -39 ° C (-38 ° F; 234 K)
Точка кипения 179 ° C (354 ° F; 452 K)
Растворимость в воде очень мало растворим (0,05% при 20 ° C)
Растворимость растворим в этаноле, этиловом эфире, хлороформе, CCl 4. смешивается с органическими растворителями
Давление пара 1 мм рт.ст. (20 ° C)
Магнитная восприимчивость (χ)-81,98 · 10 см / моль
Показатель преломления (nD)1,5415 (15 ° C)
Опасности
Паспорт безопасности Внешний MSDS
NFPA 704 (огненный алмаз)NFPA 704 четырехцветный алмаз 2 3 1
Температура вспышки 67 ° C (153 ° F; 340 K)
Температура самовоспламенения. 585 ° C (1085 ° F, 858 K)
Пределы взрываемости ≥1,1%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD50(средняя доза )1231 мг / кг (крыса, перорально)
LC50(медиана концентрации )150 частей на миллион (крыса, 2 часа). 80 частей на миллион (мышь, 2 часа)
LCLo(самая низкая опубликованная )380 частей на миллион (собака, 8 часов)
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимое)TWA 1 ppm (5 мг / м)
REL (Рекомендуемое)C 1 ppm (5 мг / м) [15 минут]
IDLH (Немедленный дан ger)10 ppm
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☑ Y ( что такое ?)
Ссылки в ink

Бензилхлорид или α-хлортолуол - это органическое соединение с формула C6H5 CH2Кл. Эта бесцветная жидкость представляет собой химически активное хлорорганическое соединение, которое является широко используемым химическим строительным блоком.

Содержание

  • 1 Получение
  • 2 Использование и реакции
  • 3 Безопасность
  • 4 См. Также
  • 5 Ссылки
  • 6 Внешние ссылки

Получение

Бензилхлорид получают промышленным способом путем газофазной фотохимической реакции толуола с хлором :

C6H5CH3+ Cl 2 → C 6H5CH2Cl + HCl

Таким образом, ежегодно производится около 100 000 тонн. Реакция протекает по свободнорадикальному процессу, в котором участвуют свободные атомы хлора. Побочные продукты реакции включают бензалхлорид и бензотрихлорид.

. Существуют и другие способы получения, такие как хлорметилирование Бланка бензола. Бензилхлорид впервые был получен обработкой бензилового спирта соляной кислотой.

Использование и реакции

В промышленности бензилхлорид является предшественником бензиловых эфиров, которые используются в качестве пластификаторы, ароматизаторы и отдушки. Фенилуксусная кислота, предшественник фармацевтических препаратов, производится из бензилцианида, который, в свою очередь, образуется при обработке бензилхлорида цианидом натрия. Соли четвертичного аммония, используемые в качестве поверхностно-активных веществ, легко образуются путем алкилирования третичных аминов бензилхлоридом.

Бензиловые эфиры часто получают из бензилхлорид. Бензилхлорид реагирует с водным гидроксидом натрия с образованием дибензилового эфира. В органическом синтезе бензилхлорид используется для введения бензил защитной группы в реакцию с спиртами с получением соответствующего бензилового эфира карбоновые кислоты и бензиловый эфир.

Бензойная кислота (C6H5COOH) может быть получена окислением бензилхлорида в присутствии щелочного KMnO 4:

C6H5CH2Cl + 2 KOH + 2 [O] → C 6H5COOK + KCl + H 2O

Бензил хлорид может использоваться в синтезе наркотиков класса амфетамина, и по этой причине продажи бензилхлорида контролируются как химический прекурсор наркотиков Списка II Управлением по контролю за соблюдением лекарственных средств США .

Бензил хлорид также легко реагирует с металлическим магнием с образованием реактива Гриньяра. Для получения этого реагента предпочтительнее, чем бензилбромид, так как реакция бромида с магнием имеет тенденцию к образованию продукта сочетания Вюрца 1,2-дифенилэтан.

Безопасность

Бензилхлорид - это алкилирующий агент. Бензилхлорид реагирует с водой в реакции гидролиза с образованием бензилового спирта и соляной кислоты, что свидетельствует о его высокой реакционной способности (относительно алкилхлоридов). При попадании на слизистые оболочки при гидролизе образуется соляная кислота. Таким образом, бензилхлорид представляет собой лакриматор и использовался в химической войне. Это также очень раздражает кожу.

Он классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах, как определено в разделе 302 США Закона о чрезвычайном планировании и праве общества на информацию (42 USC 11002) и подлежат строгим требованиям отчетности предприятиями, которые производят, хранят или используют его в значительных количествах.

См. Также

Ссылки

Внешние ссылки

На Викискладе есть средства массовой информации, связанные с бензилхлоридом.
Последняя правка сделана 2021-05-12 12:36:42
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте