12-O-Тетрадеканоилфорбол-13-ацетат - 12-O-Tetradecanoylphorbol-13-acetate

12-O-Тетрадеканоилфорбол-13-ацетат

Имена
Название IUPAC (1aR, 1bS, 4aR, 7aS, 7bS, 8R, 9R, 9aS) -9a- (ацетилокси) -4a, 7b-дигидрокси-3- (гидроксиметил) -1,1,6,8-тетраметил- 5-оксо-1a, 1b, 4,4a, 5,7a, 7b, 8,9,9a-декагидро-H-циклопропа [3,4] бензо [1,2-e] азулен-9-илмиристат
Другие названия TPA, PMA, форбол миристат ацетат,. тетрадеканоилфорбола ацетат.
Идентификаторы
Номер CAS	16561-29-8
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ChEBI	CHEBI: 37537
ChEMBL	ChEMBL279115
ChemSpider	25977
ECHA InfoCard	100,109,485
IUPHAR / BPS	2341
KEGG	C05151
PubChem CID	27924
UNII	NI40JAQ945
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID5023798
InChI InChI = 1S / C36H56O8 / c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-29 (39) 43-32-24 (3) 35 (42) 27 (30-33 (5,6) 36 (30,32) 44-25 (4) 38) 20-26 (22-37) 21-34 (41) 28 (35) 19 -23 (2) 31 (34) 40 / ч19-2 0,24,27-28,30,32,37,41-42H, 7-18,21-22H2,1-6H3 / t24-, 27 +, 28-, 30-, 32-, 34-, 35-, 36- / м1 / с1 Ключ: PHEDXBVPIONUQT-RGYGYFBISA-N InChI = 1 / C36H56O8 / c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16 -17-18-29 (39) 43-32-24 (3) 35 (42) 27 (30-33 (5,6) 36 (30,32) 44-25 (4) 38) 20-26 (22 -37) 21-34 (41) 28 (35) 19-23 (2) 31 (34) 40 / ч 19-20,24,27-28,30,32,37,41-42H, 7-18,21 -22H2,1-6H3 / t24-, 27 +, 28-, 30-, 32-, 34-, 35-, 36- / m1 / s1 Ключ: PHEDXBVPIONUQT-RGYGYFBIBK
УЛЫБКА RSSCCCCCCCC (= O) O [C @@ H] 1 [C @ H] ([C @] 2 ([C @@ H] (C = C (C [C @] 3 ([C @ H] 2C = C (C3 = O) C) O) CO) [C @ H] 4 [C @@] 1 (C4 (C) C) OC (= O) C) O) C RSSCCCCCCCC (= O) O [C @@ H] 2C (C) [C @] 1 (O) C4 / C = C (/ C) C (= O) [C @@] 4 (O) CC (\ CO) = C / [C @ H] 1 [C @ H] 3 [C @] 2 (OC (C) = O) C3 (C) C
Свойства
Химическая формула	C36H56O8
Молярная масса	616,83 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N (что такое ?)
Ссылки в ink

12-O-тетрадеканоилфорбол-13-ацетат (TPA ), также широко известный как тетрадеканоилфорбол ацетат, тетрадеканоил форболацетат и форбол 12-миристат 13-ацетат (PMA ), представляет собой сложный диэфир форбола и сильнодействующий опухолевый промотор, часто используемый в биомедицинских исследованиях для активации фермента передачи сигнала фермента протеинкиназы C (PKC). Воздействие TPA на PKC является результатом его сходства с одним из природных активаторов классических изоформ PKC, диацилглицерином. TPA - это низкомолекулярное лекарственное средство.

В биологии ROS супероксид был идентифицирован как основная форма реактивного кислорода, индуцируемая TPA / PMA, но не иономицином в макрофагах мыши. Таким образом, TPA / PMA обычно использовался в качестве индуктора для выработки эндогенного супероксида.

TPA также изучается как лекарственное средство при лечении гематологический рак

TPA имеет особое применение в диагностике рака в качестве B-клеточного митогена в цитогенетическом тестировании. Чтобы увидеть хромосомы, цитогенетический тест требует делящихся клеток. TPA используется для стимуляции деления B-клеток во время цитогенетической диагностики B-клеточного рака, такого как хронический лимфоцитарный лейкоз.

TPA также обычно используется вместе с иономицином для стимуляции активации T-клеток, пролиферация и продукция цитокинов, и используется в протоколах для внутриклеточного окрашивания этих цитокинов.

TPA вызывает реактивацию KSHV в культурах клеток PEL посредством стимуляции митоген-активируемой протеинкиназы (MAPK) / внеклеточный сигнально-регулируемый киназный (ERK) путь. Путь включает активацию раннего и непосредственного вирусного белка RTA, который способствует активации литического цикла.

TPA впервые был обнаружен в растении кротон, кустарнике, произрастающем в Юго-Восточной Азии., воздействие которого вызывает ядовитый плющ -подобную сыпь. Он прошел фазу 1 клинических испытаний.

Ссылки

Внешние ссылки

• Тетрадеканоилфорбол + ацетат в Национальной медицинской библиотеке США Медицинские предметные рубрики (MeSH)
• «Словарь NCI». Проверено 2 июля 2005 г.
• «Фаза 1 клинических испытаний». Проверено 2 июля 2005 г.