Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC Циклогексанол | |||
Другие имена Циклогексиловый спирт,. гексагидрофенол,. гидрофенол,. гидроксициклогексан,. наксол. гексалин. гидралин. HOCy | |||
идентификаторы | |||
номер CAS | |||
3D модель (JSmol ) | |||
3DMet | |||
ChEBI | |||
ChEMBL |
| ||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
ECHA InfoCard | 100.003.301 | ||
Номер EC |
| ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
номер RTECS |
| ||
UNII | |||
Панель управления CompTox (EPA ) | |||
InChI
| |||
SMILES
| |||
Свойства | |||
Химическая формула | C6H12O | ||
Молярная масса | 100,158 г / моль | ||
Прил. Внешний вид | Бесцветная вязкая жидкость.. Гигроскопическая | ||
Запах | камфарная подобная | ||
Плотность | 0,9624 г / мл, жидкость | ||
Температура плавления | 25,93 ° C (78,67 ° F; 299,08 K) | ||
Температура кипения | 161,84 ° C (323,31 ° F; 434,99 K) | ||
Растворимость в воде | 3,60 г / 100 мл (20 ° C). 4,3 г / 100 мл ( 30 ° C) | ||
Растворимость | растворим в этаноле, этиловом эфире, ацетоне, хлороформе. смешивается с этилацетат, льняное масло, бензол | ||
Давление пара | 1 мм рт. Ст. (20 ° C) | ||
закон Генри. константа (kH) | 4,40 x 10 атм-куб м / моль | ||
Кислотность (pK a) | 16 | ||
Магнитная восприимчивость (χ) | -73,40 · 10 см / моль | ||
Показатель преломления (nD) | 1,4641 | ||
Вязкость | 41,07 мПа · с (30 ° C) | ||
Опасности | |||
Основные опасности | Воспламеняющееся, раздражающее кожу. Бурно реагирует с окислителями | ||
Паспорт безопасности | MSDS для циклогексанола | ||
пиктограммы GHS | |||
Сигнальное слово GHS | Предупреждение | ||
Краткая характеристика опасности GHS | H302, H315, H332, H335 | ||
Меры предосторожности GHS | P261, P264, P270, P271, P280, P301 + 312, P3 02 + 352, P304 + 312, P304 + 340, P312, P321, P330, P332 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501 | ||
NFPA 704 (огненный алмаз) | 2 1 0 | ||
Температура вспышки | 67 ° C (153 ° F; 340 K) | ||
Самовоспламенение. температура | 300 ° C (572 ° F; 573 K) | ||
Пределы взрываемости | 2,7-12% | ||
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD50(средняя доза ) | 2060 мг / кг (перорально, крыса). 2200-2600 мг / кг (перорально, кролик) | ||
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | TWA 50 ppm (200 мг / м) | ||
REL (Рекомендуется) | TWA 50 ppm (200 мг / м) | ||
IDLH ( Непосредственная опасность) | 400 ppm | ||
Если не указано иное, данные приводятся для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
Y (что такое ?) | |||
Ссылки в ink | |||
Циклогексанол - это органическое соединение с формулой HOCH (CH 2)5. молекула связана с кольцом циклогексана заменой одного атома водорода на гидроксильную группу. Это соединение существует в виде расплывающегося бесцветного твердого вещества с камфороподобным запахом, который в очень чистом виде плавится при комнатной температуре. Ежегодно производятся миллиарды килограммов, в основном в качестве прекурсора. сор к нейлон.
Циклогексанол получают путем окисления циклогексана на воздухе, обычно с использованием кобальтовых катализаторов :
В этом процессе совместно образуется циклогексанон, и эта смесь («масло КА» для кетонно-спиртового масла) является основным сырьем для производства адипиновой кислоты. Окисление происходит с участием радикалов и промежуточного звена гидропероксида C6H11O2H. В качестве альтернативы, циклогексанол можно получить путем гидрирования фенола :
. Этот процесс также можно регулировать, чтобы способствовать образованию циклогексанон.
Циклогексанол претерпевает основные реакции, ожидаемые для вторичного спирта. Окисление дает циклогексанон, который в больших количествах превращается в промышленности в оксим, предшественник капролактама. В лабораторных условиях это окисление можно осуществить с помощью хромовой кислоты. Этерификация дает коммерчески полезные производные дициклогексиладипата и дициклогексилфталата, которые используются в качестве пластификаторов. Нагревание в присутствии кислотных катализаторов превращает циклогексанол в циклогексен.
Циклогексанол имеет по меньшей мере две твердые фазы. Одним из них является пластиковый кристалл.
Как указано выше, циклогексанол является важным сырьем в полимерной промышленности, в первую очередь как предшественник нейлона, но также и для различные пластификаторы. Небольшие количества используются в качестве растворителя.
Циклогексанол в некоторой степени токсичен: ПДК для пара в течение 8 часов составляет 50 ppm. Концентрация IDLH установлена на уровне 400 ч / млн на основании исследований острой пероральной токсичности у животных. Было проведено несколько исследований его канцерогенности, но одно исследование на крысах показало, что он обладает ко- канцерогенными эффектами.