Циклогексанол

редактировать
Циклогексанол
Скелетная формула циклогексанола Шаровидная модель молекулы циклогексанола
Имена
Предпочтительное название IUPAC Циклогексанол
Другие имена Циклогексиловый спирт,. гексагидрофенол,. гидрофенол,. гидроксициклогексан,. наксол. гексалин. гидралин. HOCy
идентификаторы
номер CAS
3D модель (JSmol )
3DMet
ChEBI
ChEMBL
  • ChEMBL32010
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.003.301 Редактировать в Викиданных
Номер EC
  • 203-630-6
KEGG
PubChem CID
номер RTECS
  • GV7875000
UNII
Панель управления CompTox (EPA )
InChI
SMILES
Свойства
Химическая формула C6H12O
Молярная масса 100,158 г / моль
Прил. Внешний видБесцветная вязкая жидкость.. Гигроскопическая
Запах камфарная подобная
Плотность 0,9624 г / мл, жидкость
Температура плавления 25,93 ° C (78,67 ° F; 299,08 K)
Температура кипения 161,84 ° C (323,31 ° F; 434,99 K)
Растворимость в воде 3,60 г / 100 мл (20 ° C). 4,3 г / 100 мл ( 30 ° C)
Растворимость растворим в этаноле, этиловом эфире, ацетоне, хлороформе. смешивается с этилацетат, льняное масло, бензол
Давление пара 1 мм рт. Ст. (20 ° C)
закон Генри. константа (kH)4,40 x 10 атм-куб м / моль
Кислотность (pK a)16
Магнитная восприимчивость (χ)-73,40 · 10 см / моль
Показатель преломления (nD)1,4641
Вязкость 41,07 мПа · с (30 ° C)
Опасности
Основные опасности Воспламеняющееся, раздражающее кожу. Бурно реагирует с окислителями
Паспорт безопасности MSDS для циклогексанола
пиктограммы GHS GHS07: Вредно
Сигнальное слово GHS Предупреждение
Краткая характеристика опасности GHS H302, H315, H332, H335
Меры предосторожности GHS P261, P264, P270, P271, P280, P301 + 312, P3 02 + 352, P304 + 312, P304 + 340, P312, P321, P330, P332 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501
NFPA 704 (огненный алмаз)NFPA 704 четырехцветный ромб 2 1 0
Температура вспышки 67 ° C (153 ° F; 340 K)
Самовоспламенение. температура 300 ° C (572 ° F; 573 K)
Пределы взрываемости 2,7-12%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD50(средняя доза )2060 мг / кг (перорально, крыса). 2200-2600 мг / кг (перорально, кролик)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)TWA 50 ppm (200 мг / м)
REL (Рекомендуется)TWA 50 ppm (200 мг / м)
IDLH ( Непосредственная опасность)400 ppm
Если не указано иное, данные приводятся для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☑ Y (что такое ?)
Ссылки в ink

Циклогексанол - это органическое соединение с формулой HOCH (CH 2)5. молекула связана с кольцом циклогексана заменой одного атома водорода на гидроксильную группу. Это соединение существует в виде расплывающегося бесцветного твердого вещества с камфороподобным запахом, который в очень чистом виде плавится при комнатной температуре. Ежегодно производятся миллиарды килограммов, в основном в качестве прекурсора. сор к нейлон.

Содержание

  • 1 Производство
  • 2 Основные реакции
  • 3 Структура
  • 4 Области применения
  • 5 Безопасность
  • 6 Ссылки

Производство

Циклогексанол получают путем окисления циклогексана на воздухе, обычно с использованием кобальтовых катализаторов :

C6H12+ 1/2 O 2 → C 6H11OH

В этом процессе совместно образуется циклогексанон, и эта смесь («масло КА» для кетонно-спиртового масла) является основным сырьем для производства адипиновой кислоты. Окисление происходит с участием радикалов и промежуточного звена гидропероксида C6H11O2H. В качестве альтернативы, циклогексанол можно получить путем гидрирования фенола :

C6H5OH + 3 H 2 → C 6H11OH

. Этот процесс также можно регулировать, чтобы способствовать образованию циклогексанон.

Основные реакции

Циклогексанол претерпевает основные реакции, ожидаемые для вторичного спирта. Окисление дает циклогексанон, который в больших количествах превращается в промышленности в оксим, предшественник капролактама. В лабораторных условиях это окисление можно осуществить с помощью хромовой кислоты. Этерификация дает коммерчески полезные производные дициклогексиладипата и дициклогексилфталата, которые используются в качестве пластификаторов. Нагревание в присутствии кислотных катализаторов превращает циклогексанол в циклогексен.

Структура

Циклогексанол имеет по меньшей мере две твердые фазы. Одним из них является пластиковый кристалл.

Применение

Как указано выше, циклогексанол является важным сырьем в полимерной промышленности, в первую очередь как предшественник нейлона, но также и для различные пластификаторы. Небольшие количества используются в качестве растворителя.

Безопасность

Циклогексанол в некоторой степени токсичен: ПДК для пара в течение 8 часов составляет 50 ppm. Концентрация IDLH установлена ​​на уровне 400 ч / млн на основании исследований острой пероральной токсичности у животных. Было проведено несколько исследований его канцерогенности, но одно исследование на крысах показало, что он обладает ко- канцерогенными эффектами.

Ссылки

  1. ^Индекс Мерк, 11-е издание, 2731 .
  2. ^ Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "# 0165". Национальный институт охраны труда (NIOSH).
  3. ^«Циклогексанол». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт профессиональной безопасности и здоровья (NIOSH).
  4. ^Лиде, Д. Р., изд. (2005). CRC Справочник по химии и физике (86-е изд.). Бока-Ратон (Флорида): CRC Press. ISBN 0-8493-0486-5.
  5. ^ Майкл Таттл Массер «Циклогексанол и циклогексанон» в Энциклопедии промышленной химии Ульманна, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  6. ^CDC - NIOSH Pocket Справочник по химической опасности
  7. ^[1] Лукреция Маркес-Росадо, Кристина Трехо-Солис 2, Мария дель Пилар Кабралес-Ромеро, Эвелия Арсе-Попока, Адольфо Сьерра-Сантойо, Летисия Алеман-Лазарини, Самия Фатель-Фазенда, Клаудиа Э. Карраско-Леглеу, Сауль Вилья-Тревиньо, «Совместное канцерогенное действие циклогексанола на развитие пренеопластических поражений в модели гепатоканцерогенеза у крыс», Molecular Carcinogenesis, Vol. 46, № 7, страницы 524 - 533, март 2007 г.
Последняя правка сделана 2021-05-16 12:39:44
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте