Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Трихлорметилкарбонхлоридат | |
| Другие имена Трихлорметилхлорформиат | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.007.242  |
| Номер EC |
|
| PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C2Cl4O2 |
| Молярная масса | 197,82 г / моль |
| Внешний вид | жидкость при комнатной температуре |
| Плотность | 1,65 г / см |
| Точка плавления | -57 ° C (-71 ° F; 216 K) |
| Точка кипения | 128 ° C (262 ° F, 401 K) |
| Растворимость в воде | нерастворимый le |
| Опасности | |
| Основные опасности | токсичные |
| Пиктограммы GHS |   |
| Сигнальное слово GHS | Опасно |
| Предупреждения об опасности GHS | H300, H314, H330 |
| Меры предосторожности GHS | P260, P264, P270, P271, P280, P284, P301 + 310, P301 + 330 + 331, P303 + 361 + 353, P304 +340, P305 + 351 + 338, P310, P320, P321, P330, P363, P403 + 233, P405, P501 |
| Температура вспышки | 32 ° C (90 ° F; 305 K) |
| Родственные соединения | |
| Родственные соединения | COCl 2, Cl 2 |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y (что такое ?) | |
| Ссылки в ink | |
Дифосген - это химическое соединение с формулой ClCO 2 CCl 3. Эта бесцветная жидкость является ценным реагентом в синтезе органических соединений. Дифосген относится к фосгену и имеет сопоставимую токсичность, но с ним удобнее обращаться, поскольку он представляет собой жидкость, а фосген - газ.
Дифосген получают радикальным хлорированием метилхлорформиата в УФ-свете :
Другой метод - радикальное хлорирование метилформиата:
Дифосген превращается в фосген при нагревании или катализе с углем. Таким образом, он полезен для реакций, традиционно основанных на фосгене. Например, он преобразует амины в изоцианаты, вторичные амины в карбамоил хлориды, карбоновые кислоты в хлорангидриды и формамидов в изоцианиды. Дифосген служит источником двух эквивалентов фосгена:
С α- аминокислоты дифосген дает изоцианаты хлорангидрида, OCNCHRCOCl или ангидриды N-карбоксиаминокислоты в зависимости от условий.
Он гидролизуется с выделением HCl во влажном воздухе.
Дифосген используется в некоторых лабораторных препаратах, потому что с ним легче обращаться, чем с фосгеном.
Дифосген был первоначально разработан как легочный агент для химической войны, через несколько месяцев после первого применения фосгена. Он использовался в качестве отравляющего газа в артиллерийских снарядах Германией во время Первой мировой войны. Первое зарегистрированное использование на поле боя произошло в мае 1916 года. Дифосген был разработан, потому что пары могли разрушить фильтры в противогазах, которые использовались в то время.
Дифосген имеет относительно высокое давление паров 10 мм рт. Ст. (1,3 кПа) при 20 ° C и разлагается до фосгена около 300 ° C. Воздействие дифосгена аналогично фосгену.
