Названия | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC Этилбромацетат | |
Другие названия Этил-2-бромацетат. Бромуксусная кислота, этиловый эфир. Антол. Этоксикарбонилметилбромид | |
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
3D-модель (JSmol ) | |
ChEMBL |
|
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.002.992 |
PubChem CID | |
номер RTECS |
|
UNII | |
CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
Свойства | |
Химическая формула | C4H7BrO 2 |
Молярная масса | 167,002 г · моль |
Внешний вид | От бесцветной до желтой жидкости |
Плотность | 1,51 г / см |
Точка плавления | -38 ° С (-36 ° F; 235 K) |
Температура кипения | 158 ° C (316 ° F; 431 K) |
Растворимость в воде | Нерастворимый |
Магнитная восприимчивость (χ) | -82,8 · 10 см / моль |
Опасности | |
Классификация ЕС (DSD) (устарело) | Очень токсично (T + ), Сильный слезотечение, Чрезвычайно вредно, |
R-фразы (устаревшие) | R26 / 27/28 |
S-фразы (устаревшие) | (S1 / 2), S7 / 9, S26, S45 |
NFPA 704 (огненный алмаз) | 0 4 3 |
Температура вспышки | 47 ° C (117 ° F; 320 K) |
Родственные соединения | |
Другие анионы | Этилацетоацетат. Этилйодацетат |
Родственные сложные эфиры | |
Родственные соединения | Перцовый аэрозоль. Хлорпикрин |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандарте состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
N (что такое ?) | |
Ссылки в ink | |
Этилбромацетат - это химическое соединение с формулой CH 2 BrCO 2C2H5. Это этиловый сложный эфир бромуксусной кислоты, который получают в две стадии из уксусной кислоты. Это лакриматор, имеет фруктовый резкий запах. Он также является высокотоксичным алкилирующим агентом и может быть смертельным при вдыхании.
Этилбромацетат внесен в список Всемирной организации здравоохранения как средство борьбы с беспорядками и впервые был использован для этой цели французской полицией. в 1912 году. Французская армия использовала винтовочные гранаты «lacrymogènes», наполненные этим газом, против немцев, начиная с августа 1914 года, но оружие было в значительной степени неэффективным, хотя этилбромацетат вдвое токсичнее хлора. В первые месяцы войны британцы также использовали в качестве оружия слезоточивый газ и более токсичные газы, включая диоксид серы. Затем немецкая армия использовала эти атаки, чтобы оправдать их последующее использование его в качестве одоранта или предупреждающего агента в токсичных газах без запаха и химическом оружии в 1915 году в соответствии с немецким кодексом Weisskreuz (Белый крест).
В органическом синтезе это универсальный алкилирующий агент. Его основное применение включает реакцию Реформатского, в которой он реагирует с цинком с образованием енолята цинка . Образующийся BrZnCH 2CO2Et конденсируется с карбонильными соединениями с образованием β-гидроксиэфиров.
Это также отправная точка для приготовления нескольких других реагентов. Например, родственный реагент Виттига (полученный реакцией с трифенилфосфином ) обычно используется для получения альфа-, бета- ненасыщенных сложных эфиров из карбонильные соединения, такие как бензальдегид :