Этилбромацетат

редактировать
Этилбромацетат
Формула скелета этилбромацетата
Шариковая модель этилбромацетата
Названия
Предпочтительное название IUPAC Этилбромацетат
Другие названия Этил-2-бромацетат. Бромуксусная кислота, этиловый эфир. Антол. Этоксикарбонилметилбромид
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
ChEMBL
  • ChEMBL1085948
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.992 Измените это на Wikidata
PubChem CID
номер RTECS
  • AF6000000
UNII
CompTox Dashboard (EPA )
InChI
Свойства
Химическая формула C4H7BrO 2
Молярная масса 167,002 г · моль
Внешний видОт бесцветной до желтой жидкости
Плотность 1,51 г / см
Точка плавления -38 ° С (-36 ° F; 235 K)
Температура кипения 158 ° C (316 ° F; 431 K)
Растворимость в воде Нерастворимый
Магнитная восприимчивость (χ)-82,8 · 10 см / моль
Опасности
Классификация ЕС (DSD) (устарело) Очень токсично (T + ), Сильный слезотечение, Чрезвычайно вредно,
R-фразы (устаревшие) R26 / 27/28
S-фразы (устаревшие) (S1 / 2), S7 / 9, S26, S45
NFPA 704 (огненный алмаз)NFPA 704 четырехцветный алмаз 0 4 3
Температура вспышки 47 ° C (117 ° F; 320 K)
Родственные соединения
Другие анионы Этилацетоацетат. Этилйодацетат
Родственные сложные эфиры
Родственные соединенияПерцовый аэрозоль. Хлорпикрин
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандарте состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N (что такое ?)
Ссылки в ink

Этилбромацетат - это химическое соединение с формулой CH 2 BrCO 2C2H5. Это этиловый сложный эфир бромуксусной кислоты, который получают в две стадии из уксусной кислоты. Это лакриматор, имеет фруктовый резкий запах. Он также является высокотоксичным алкилирующим агентом и может быть смертельным при вдыхании.

Приложения

Этилбромацетат внесен в список Всемирной организации здравоохранения как средство борьбы с беспорядками и впервые был использован для этой цели французской полицией. в 1912 году. Французская армия использовала винтовочные гранаты «lacrymogènes», наполненные этим газом, против немцев, начиная с августа 1914 года, но оружие было в значительной степени неэффективным, хотя этилбромацетат вдвое токсичнее хлора. В первые месяцы войны британцы также использовали в качестве оружия слезоточивый газ и более токсичные газы, включая диоксид серы. Затем немецкая армия использовала эти атаки, чтобы оправдать их последующее использование его в качестве одоранта или предупреждающего агента в токсичных газах без запаха и химическом оружии в 1915 году в соответствии с немецким кодексом Weisskreuz (Белый крест).

В органическом синтезе это универсальный алкилирующий агент. Его основное применение включает реакцию Реформатского, в которой он реагирует с цинком с образованием енолята цинка . Образующийся BrZnCH 2CO2Et конденсируется с карбонильными соединениями с образованием β-гидроксиэфиров.

Это также отправная точка для приготовления нескольких других реагентов. Например, родственный реагент Виттига (полученный реакцией с трифенилфосфином ) обычно используется для получения альфа-, бета- ненасыщенных сложных эфиров из карбонильные соединения, такие как бензальдегид :

Этилбромацетат в качестве отправной точки для последовательности реакций Виттига

Ссылки

Внешние ссылки

Последняя правка сделана 2021-05-19 05:45:39
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте