Войти
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие названия | изофторфат, изофторфат, DFP, DIFP, DIPF, диизопропилфосфофторидат, EA-1152, PF-3, PF3, T-1703, TL 466 |
| Код ATC | |
| Идентификаторы | |
наименование IUPAC
| |
| Номер CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
| ECHA InfoCard | 100.000.225  |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C6H14FO3P |
| Молярная масса | 184,147 г · моль |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| Точка плавления | -82 ° C (-116 ° F) |
| Точка кипения | 183 ° C (361 ° F) 1013 мбар |
УЛЫБКА
| |
InChI
| |
Диизопропилфторфосфат (DFP ) или изофлурофат представляет собой маслянистую бесцветную жидкость с химической формулой C 6H14FO3П. Он используется в медицине и как фосфорорганический инсектицид. Он стабилен, но подвергается гидролизу под воздействием влаги с образованием плавиковой кислоты.
Диизопропилфторфосфат является парасимпатомиметическим препаратом необратимым анти- холинэстераза и использовалась в офтальмологии как миотическое средство при лечении хронической глаукомы, как миотик в ветеринарии и как экспериментальное средство. в нейробиологии из-за его ацетилхолинэстеразы ингибиторных свойств и способности вызывать отложенную периферическую невропатию.
Реакция DIFP с сериновой протеазой Заметная токсичность сложных эфиров была обнаружена в 1932 году, когда и его аспирантка Герда фон Крюгер получила метиловый, этиловый, н-пропиловый и н-бутиловый эфиры и случайно испытала их • токсические эффекты. Другой гомолог этой серии сложных эфиров - диизопропилфторфосфат - был разработан британским ученым. В своих поисках соединений, которые будут использоваться в качестве боевых отравляющих веществ, Сондерс был вдохновлен отчетом Ланге и Крюгера и решил подготовить новый гомолог, который он назвал PF-3. В качестве химического оружия он был гораздо менее эффективен, чем агенты серии G. Его часто смешивали с ипритом, образуя более эффективную смесь со значительно более низкой температурой плавления, в результате чего получался агент, пригодный для использования в холодную погоду.
Кристаллическая структура комплекса протеаза / ингибитор вируса простого герпеса (DFP). Серин активного центра (желтый) подвергся фосфонилированию, что привело к необратимому ингибированию. Получено из PDB 1AT3.В военных исследованиях из-за его физического и химического сходства и сравнительно низкой токсичности он используется в качестве имитатора G-агентов (GA, GB, GD и GF ). Диизопропилфторфосфат используется в гражданских лабораториях для имитации смертельного воздействия нервно-паралитического газа или отравления органофосфатом. Его также использовали для разработки модели на грызунах синдрома войны в Персидском заливе.
. Диизопропилфторфосфат является очень сильным нейротоксином. Его LD50 у крыс составляет 6 мг / кг (перорально). Он соединяется с аминокислотой серином в активном центре фермента ацетилхолинэстеразы, фермента, который деактивирует нейротрансмиттер ацетилхолин.. Нейротрансмиттеры необходимы для продолжения прохождения нервных импульсов от одного нейрона к другому через синапс. Как только импульс передан, ацетилхолинэстераза действует, чтобы почти сразу же дезактивировать ацетилхолин, расщепляя его. Если фермент ингибируется, ацетилхолин накапливается, и нервные импульсы не могут быть остановлены, вызывая длительное сокращение мышц. Происходит паралич, и смерть может наступить из-за поражения дыхательной мускулатуры.
DFP также подавляет некоторые протеазы. Это полезная добавка для процедуры выделения белка или клеток.
Изофлурофат, диизопропиловый эфир фторфосфорной кислоты, получают путем взаимодействия изопропилового спирта с трихлоридом фосфора с образованием диизопропилфосфита, который хлорирован. и далее реагировал с фторидом натрия для замены атома хлора фтором, давая диизопропилфторфосфат.
DIPF представляет собой диагностический тест на наличие активного центра Ser в серине протеазы. Токсин, наряду с другими нейротоксинами, инактивируется ферментом параоксоназой, который присутствует в различных количествах у людей.
Он продается под разными торговыми марками, включая Дифторофат, Дифлупил, Дифлурфат, Дифлос, Дифлос, Флуроприл, Флуостигмин, Неоглауцит.
