Имена | |
---|---|
Название IUPAC (2E, 4E) -hexa-2, 4-диеновая кислота | |
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
3D-модель (JSmol ) | |
ChEBI | |
ChEMBL |
|
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.003.427 |
E-номер | E200 ( консерванты) |
PubChem CID | |
UNII | |
CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
Свойства | |
Химическая формула | C6H8O2 |
Молярная масса | 112,128 г · моль |
Плотность | 1,204 г / см |
Температура плавления | 135 ° C (275 ° F; 408 K) |
Температура кипения | 228 ° C (442 ° F; 501 K) |
Растворимость в воде | 1,6 г / л при 20 ° C |
Кислотность (pK a) | 4,76 при 25 ° C |
Опасности | |
NFPA 704 (огненный алмаз) | 1 2 0 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
N (что такое ?) | |
Ссылки в ink | |
Сорбиновая кислота или 2,4- гексадиеновая кислота представляет собой природное органическое соединение, используемое в качестве пищевого консерванта. Оно имеет химическую формулу CH 3 (CH) 4CO2H. Это бесцветное твердое вещество, которое слабо растворяется в воде и легко сублимирует. Впервые оно было выделено из незрелых ягод Sorbus aucuparia (рябина дерево), отсюда и его название.
Традиционный путь получения сорбиновой кислоты включает конденсацию малоновой кислоты и транс-бута. нал. Его также можно получить из изомерных гексадиеновых кислот, которые доступны через катализируемую никелем реакцию аллилхлорида, ацетилена и моноксида углерода. Однако коммерчески используемый путь основан на использовании кротонового альдегида и кетена. Ежегодно производится около 30 000 тонн.
Сорбиновая кислота была выделена в 1859 году дистилляцией масла рябины с помощью A. В. фон Хофманн. Это дает парасорбиновую кислоту, лактон сорбиновой кислоты, которую он превращает в сорбиновую кислоту путем гидролиза. Его антимикробная активность была обнаружена в конце 1930-х и 1940-х годах, а коммерческая доступность появилась в конце 1940-х и 1950-х годах. Начиная с 1980-х годов, сорбиновая кислота и ее соли использовались в качестве ингибиторов Clostridium botulinum в мясных продуктах, чтобы заменить использование нитритов, которые могут производить канцерогенные нитрозамины.
При pKa 4,76 он примерно такой же кислый, как уксусная кислота.
Сорбиновая кислота и ее соли, такие как сорбат натрия, сорбат калия и сорбат кальция, представляют собой противомикробные агенты, часто используемые в качестве консервантов в продукты питания и напитки для предотвращения роста плесени, дрожжей и грибов. В общем, соли предпочтительнее кислотной формы, поскольку они более растворимы в воде, но активной формой является кислота. Оптимальный pH для противомикробной активности ниже pH 6,5. Сорбаты обычно используются в концентрациях от 0,025% до 0,10%. Однако добавление солей сорбата к пище немного повысит pH продукта, поэтому, возможно, потребуется отрегулировать pH для обеспечения безопасности. Он содержится в таких продуктах, как сыр и хлеб.
Номера E :
Некоторые плесневые грибки (в частности, некоторые штаммы Trichoderma и Penicillium ) и дрожжи способны выводить токсины из сорбатов на декарбоксилирование с образованием транс-1,3-пентадиена. Пентадиен проявляется как типичный запах керосина или нефти. Другие реакции детоксикации включают восстановление до 4- гексенола и 4-гексеновой кислоты.
Сорбиновая кислота также может использоваться в качестве добавки для холодного каучука, а также в качестве промежуточного продукта при производстве некоторых пластификаторов и смазочных материалов.
Значение LD50 сорбиновой кислоты оценивается в диапазоне от 7,4 до 10 г. /кг. Таким образом, сорбиновая кислота и сорбаты обладают очень низкой токсичностью для млекопитающих - отсюда их широкое применение для консервирования продуктов питания и напитков. Сорбиновая кислота естественным образом содержится в лесных ягодах, относительно нестабильна и быстро разлагается в почве, поэтому считается экологически чистой. В организме он обычно метаболизируется тем же путем окисления, что и капроновая кислота, насыщенная 5 углеродными жирными кислотами. Существует общее мнение о том, что сорбиновая кислота и сорбаты по своей природе не обладают канцерогенной активностью. Однако было показано, что они могут превращаться в потенциальные мутагены либо за счет окисления, либо за счет химической реакции с нитритами при pH 2-4,2 - последние условия имитируют среду желудка. В живых клетках дрожжей сорбиновая кислота усиливает образование свободных радикалов кислорода митохондриальной цепью переноса электронов, что приводит к повреждению митохондриальной ДНК.