![]() | |
![]() | |
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC Бутан-1,4-диамин | |
Другие названия 1,4-Диаминобутан, 1,4-Бутандиамин | |
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
3D модель (JSmol ) | |
3DMet | |
Ссылка Beilstein | 605282 |
ChEBI | |
ChEMBL |
|
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.003.440 ![]() |
Номер EC |
|
Справочник Гмелина | 1715 |
IUPHAR / BPS | |
KEGG | |
MeSH | Putrescine |
PubChem CID | |
номер RTECS |
|
UNII | |
Номер ООН | 2928 |
CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
Свойства | |
Химическая формула | C4H12N2 |
Молярная масса | 88,154 г · моль |
Внешний вид | Бесцветные кристаллы |
Запах | сильный, пиперидин -подобный |
Плотность | 0,877 г / мл |
Температура плавления | 27,5 ° C (81,5 ° F; 300,6 K) |
Температура кипения | 158,6 ° C; 317,4 ° F; 431,7 K |
Растворимость в воде | Смешиваемость |
log P | -0,466 |
Давление пара | 2,33 мм рт. Ст. При 25 ° C (расчетное значение) |
закон Генри. константа (kH) | 3,54x10 атм-куб м / моль при 25 ° C (расчетная) |
Показатель преломления (nD) | 1,457 |
Опасности | |
Пиктограммы GHS | ![]() ![]() ![]() |
Сигнальное слово GHS | Опасность |
Опасность GHS инструкции | H228, H302, H312, H314, H331 |
Меры предосторожности GHS | P210, P261, P280, P305 + 351 + 338, P310 |
Температура вспышки | 51 ° C (124 ° F; 324 K) |
Пределы взрываемости | 0,98–9,08% |
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD50(средняя доза ) |
|
Родственные соединения | |
Родственные алканамины | |
Родственные соединения | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
![]() | |
Ссылки в ink | |
Путресцин представляет собой зловонное органическое химическое соединение N H 2(C H2)4NH2(1,4-диаминобутан или бутандиамин), которое связано с кадаверином ; оба образуются при расщеплении аминокислот в живых и мертвых организмах, и оба токсичны в больших дозах. Эти два соединения в значительной степени ответственны за неприятный запах разлагающейся плоти, но также способствуют возникновению запаха таких процессов, как неприятный запах изо рта и бактериальный вагиноз. Они также встречаются в сперме и некоторых микроводорослях вместе с родственными молекулами, такими как спермин и спермидин.
Путресцин и кадаверин были первыми описан в 1885 г. берлинским врачом (1849–1919).
У людей молекулярное моделирование и эксперименты по стыковке показали, что путресцин помещается в связывающий карман рецепторы TAAR6 и TAAR8 человека.
Путресцин получают в промышленных масштабах путем гидрогенизации сукцинонитрил, который получают добавлением цианида водорода к акрилонитрилу. Путресцин реагирует с адипиновой кислотой с получением полиамида нейлона 46, который продается DSM под торговым наименованием Stanyl. Биотехнологическое производство путресцина из возобновляемого сырья является перспективной альтернативой химическому синтезу. Был описан метаболически сконструированный штамм Escherichia coli, который продуцирует путресцин с высоким титром в среде с минеральными солями глюкозы.
Спермидинсинтаза использует путресцин и S-аденозилметионинамин (декарбоксилированный S-аденозилметионин ) для производства спермидина. Спермидин, в свою очередь, объединяется с другим S-аденозилметионинамином и превращается в спермин.
Путресцин синтезируется в небольших количествах здоровыми живыми клетками под действием орнитиндекарбоксилазы.
Путресцин синтезируется биологически двумя разными способами. пути, оба начинаются с аргинина.
полиамины, из которых путресцин является одним из самых простых, по-видимому, являются факторами роста, необходимыми для деления клеток.
Путресцин токсичен в больших дозах. У крыс он имеет низкую острую пероральную токсичность, составляющую 2000 мг / кг веса тела, с уровнем не наблюдаемых побочных эффектов 2000 ppm (180 мг / кг веса тела / день).
При нагревании до разложения путресцин выделяет токсичные пары NOx.