Путресцин

редактировать
Органическое химическое соединение с неприятным запахом, образующееся при расщеплении аминокислот
Путресцин
Формула скелета путресцина
Шариковая модель путресцина
Имена
Предпочтительное название IUPAC Бутан-1,4-диамин
Другие названия 1,4-Диаминобутан, 1,4-Бутандиамин
Идентификаторы
Номер CAS
3D модель (JSmol )
3DMet
Ссылка Beilstein 605282
ChEBI
ChEMBL
  • ChEMBL46257
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.003.440 Измените это в Викиданных
Номер EC
  • 203-782-3
Справочник Гмелина 1715
IUPHAR / BPS
KEGG
MeSH Putrescine
PubChem CID
номер RTECS
  • EJ6800000
UNII
Номер ООН 2928
CompTox Dashboard (EPA )
InChI
УЛЫБКА
Свойства
Химическая формула C4H12N2
Молярная масса 88,154 г · моль
Внешний видБесцветные кристаллы
Запах сильный, пиперидин -подобный
Плотность 0,877 г / мл
Температура плавления 27,5 ° C (81,5 ° F; 300,6 K)
Температура кипения 158,6 ° C; 317,4 ° F; 431,7 K
Растворимость в воде Смешиваемость
log P -0,466
Давление пара 2,33 мм рт. Ст. При 25 ° C (расчетное значение)
закон Генри. константа (kH)3,54x10 атм-куб м / моль при 25 ° C (расчетная)
Показатель преломления (nD)1,457
Опасности
Пиктограммы GHS GHS02: легковоспламеняющийся GHS05: коррозионный GHS06: Toxic
Сигнальное слово GHS Опасность
Опасность GHS инструкции H228, H302, H312, H314, H331
Меры предосторожности GHS P210, P261, P280, P305 + 351 + 338, P310
Температура вспышки 51 ° C (124 ° F; 324 K)
Пределы взрываемости 0,98–9,08%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD50(средняя доза )
  • 463 мг / кг (перорально, крыса)
  • 1,576 г кг (кожный, кроличий)
Родственные соединения
Родственные алканамины
Родственные соединения
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N (что такое ?)
Ссылки в ink

Путресцин представляет собой зловонное органическое химическое соединение N H 2(C H2)4NH2(1,4-диаминобутан или бутандиамин), которое связано с кадаверином ; оба образуются при расщеплении аминокислот в живых и мертвых организмах, и оба токсичны в больших дозах. Эти два соединения в значительной степени ответственны за неприятный запах разлагающейся плоти, но также способствуют возникновению запаха таких процессов, как неприятный запах изо рта и бактериальный вагиноз. Они также встречаются в сперме и некоторых микроводорослях вместе с родственными молекулами, такими как спермин и спермидин.

Содержание

  • 1 История
  • 2 Рецепторы
  • 3 Производство
  • 4 Биохимия
  • 5 Токсичность
  • 6 См. Также
  • 7 Ссылки
  • 8 Внешние ссылки

История

Путресцин и кадаверин были первыми описан в 1885 г. берлинским врачом (1849–1919).

Рецепторы

У людей молекулярное моделирование и эксперименты по стыковке показали, что путресцин помещается в связывающий карман рецепторы TAAR6 и TAAR8 человека.

Производство

Путресцин получают в промышленных масштабах путем гидрогенизации сукцинонитрил, который получают добавлением цианида водорода к акрилонитрилу. Путресцин реагирует с адипиновой кислотой с получением полиамида нейлона 46, который продается DSM под торговым наименованием Stanyl. Биотехнологическое производство путресцина из возобновляемого сырья является перспективной альтернативой химическому синтезу. Был описан метаболически сконструированный штамм Escherichia coli, который продуцирует путресцин с высоким титром в среде с минеральными солями глюкозы.

Биохимия

Биосинтез спермидина и спермина из путресцина. Адо = 5'-аденозил.

Спермидинсинтаза использует путресцин и S-аденозилметионинамин (декарбоксилированный S-аденозилметионин ) для производства спермидина. Спермидин, в свою очередь, объединяется с другим S-аденозилметионинамином и превращается в спермин.

Путресцин синтезируется в небольших количествах здоровыми живыми клетками под действием орнитиндекарбоксилазы.

Путресцин синтезируется биологически двумя разными способами. пути, оба начинаются с аргинина.

полиамины, из которых путресцин является одним из самых простых, по-видимому, являются факторами роста, необходимыми для деления клеток.

Токсичность

Путресцин токсичен в больших дозах. У крыс он имеет низкую острую пероральную токсичность, составляющую 2000 мг / кг веса тела, с уровнем не наблюдаемых побочных эффектов 2000 ppm (180 мг / кг веса тела / день).

При нагревании до разложения путресцин выделяет токсичные пары NOx.

См. Также

Ссылки

Внешние ссылки

Последняя правка сделана 2021-06-02 11:22:36
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте