Войти
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие названия | Этиниландростандиол; HE3235; Апоптон; 17α-этинил-5α-андростандиол; 17α-этинил-5α-андростан-3α, 17β-диол; 5α-Прегн-20-ин-3α, 17α-диол |
| Пути введения. | Внутрь |
| Класс препарата | Эстроген |
| Идентификаторы | |
Название ИЮПАК
| |
| Номер CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C21H32O2 |
| Молярная масса | 316,485 г · моль |
| 3D-модель (JSmol ) | |
УЛЫБКИ
| |
InChI
| |
17α-Этинил-3α-андростандиол (кодовые названия развития HE-3235, Апоптон ), также известный как 17α-этинил- 5α -андростан-3α, 17β-диол, представляет собой синтетический андростан стероид и 17α-замещенное производное из 3α-андростандиола, который никогда не продавался. Он разрабатывался для лечения рака простаты, но был прекращен.
Сам 17α-этинил-3α-андростандиол показывает очень низкое сродство к стероидным рецепторам, включая AR, ERα, ERβ, PR и GR, и его механизм действия недостаточно изучен. Он продуцирует 5α-дигидроэтистерон (5α-дигидро-17α-этинилтестостерон), лиганд нескольких рецепторов стероидных гормонов и 17α-этинил-3β. -андростандиол, эстроген, в качестве активных метаболитов. Эти метаболиты могут вносить важный вклад в биологическую активность 17α-этинил-3α-андростандиола, при этом 17α-этинил-3α-андростандиол потенциально может служить пролекарством.
| Лиганд | Другие названия | Относительные аффинности связывания (RBA,%) | Абсолютные аффинности связывания (Ki, нМ) | Действие | ||
|---|---|---|---|---|---|---|
| ERα | ERβ | ERα | ERβ | |||
| Эстрадиол | E2; 17β-эстрадиол | 100 | 100 | 0,115 (0,04–0,24) | 0,15 (0,10–2,08) | Эстроген |
| Эстрон | E1; 17-кетоэстрадиол | 16,39 (0,7–60) | 6,5 (1,36–52) | 0,445 (0,3–1,01) | 1,75 (0,35–9,24) | Эстроген |
| Эстриол | E3; 16α-OH-17β-E2 | 12,65 (4,03–56) | 26 (14,0–44,6) | 0,45 (0,35–1,4) | 0,7 (0,63–0,7) | Эстроген |
| Эстетрол | E4; 15α, 16α-Di-OH-17β-E2 | 4,0 | 3,0 | 4,9 | 19 | Эстроген |
| Альфатрадиол | 17α-эстрадиол | 20,5 (7–80,1) | 8,195 (2–42) | 0,2–0,52 | 0,43–1,2 | Метаболит |
| 16- Эпиестриол | 16β-Гидрокси-17β-эстрадиол | 7,795 (4,94–63) | 50 | ? | ? | Метаболит |
| 17-Эпистриол | 16α- Гидрокси-17α-эстрадиол | 55,45 (29–103) | 79–80 | ? | ? | Метаболит |
| 16,17-Эпистриол | 16β- Гидрокси-17α-эстрадиол | 1,0 | 13 | ? | ? | Метаболит |
| 2-гидроксиэстрадиол | 2-OH-E2 | 22 (7–81) | 11–35 | 2,5 | 1,3 | Метаболит |
| 2- Метоксиэстрадиол | 2-MeO-E2 | 0,0027–2,0 | 1,0 | ? | ? | Метаболит |
| 4-Гидроксиэстрадиол | 4-OH- E2 | 13 (8–70) | 7–56 | 1,0 | 1,9 | Метаболит |
| 4-метоксиэстрадиол | 4-MeO-E2 | 2,0 | 1,0 | ? | ? | Метаболит |
| 2- Гидроксиэстрон | 2-OH-E1 | 2,0–4,0 | 0,2–0,4 | ? | ? | Метаболит |
| 2-Метоксиэстрон | 2-MeO-E1 | <0.001–<1 | <1 | ? | ? | Мет аболит |
| 4-гидроксиэстрон | 4-OH-E1 | 1.0–2.0 | 1.0 | ? | ? | Метаболит |
| 4-метоксиэстрон | 4-MeO-E1 | <1 | <1 | ? | ? | Метаболит |
| 16α-гидроксиэстрон | 16α-OH-E1; 17-Кетоэстриол | 2,0–6,5 | 35 | ? | ? | Метаболит |
| 2- Гидроксиэстриол | 2-OH-E3 | 2,0 | 1,0 | ? | ? | Метаболит |
| 4-метоксиэстриол | 4-MeO-E3 | 1,0 | 1,0 | ? | ? | Метаболит |
| сульфат эстрадиола | E2S; Эстрадиол-3-сульфат | <1 | <1 | ? | ? | Метаболит |
| Эстрадиолдисульфат | Эстрадиол-3,17β-дисульфат | 0,0004 | ? | ? | ? | Метаболит |
| Эстрадиол-3-глюкуронид | E2-3G | 0,0079 | ? | ? | ? | Метаболит |
| Эстрадиол 17β-глюкуронид | E2-17G | 0,0015 | ? | ? | ? | Метаболит |
| Эстрадиол 3-глюк. 17β-сульфат | E2-3G-17S | 0,0001 | ? | ? | ? | Метаболит |
| эстрона сульфат | E1S; Эстрона-3-сульфат | <1 | <1 | >10 | >10 | Метаболит |
| Эстрадиолбензоат | EB; Эстрадиол-3-бензоат | 10 | ? | ? | ? | Эстроген |
| Эстрадиол 17β-бензоат | E2-17B | 11,3 | 32,6 | ? | ? | Эстроген |
| метиловый эфир эстрона | Эстрон 3 -метиловый эфир | 0,145 | ? | ? | ? | Эстроген |
| ent- Эстрадиол | 1- Эстрадиол | 1,31–12,34 | 9,44–80,07 | ? | ? | Эстроген |
| Эквилин | 7-дегидроэстрон | 13 (4,0–28,9) | 13,0–49 | 0,79 | 0,36 | Эстроген |
| Эквиленин | 6,8-Дидегидроэстрон | 2,0–15 | 7,0–20 | 0,64 | 0,62 | Эстроген |
| 17β- Дигидроэкилин | 7- Дегидро-17β- эстрадиол | 7.9–113 | 7.9–108 | 0.09 | 0,17 | Эстроген |
| 17α- Дигидроэкилин | 7- Дегидро-17α- эстрадиол | 18,6 (18–41) | 14–32 | 0,24 | 0,57 | Эстроген |
| 17β- дигидроэквиленин | 6,8- дидегидро-17β- эстрадиол | 35–68 | 90–100 | 0,15 | 0,20 | Эстроген |
| 17α- Дигидроэквиленин | 6,8- Дидегидро-17α- эстрадиол | 20 | 49 | 0,50 | 0 0,37 | Эстроген |
| Δ-Эстрадиол | 8,9- Дегидро-17β- эстрадиол | 68 | 72 | 0,15 | 0,25 | Эстроген |
| Δ- Эстрон | 8,9-Дегидроэстрон | 19 | 32 | 0,52 | 0,57 | Эстроген |
| Этинилэстрадиол | EE; 17α-Этинил-17β-E2 | 120,9 (68,8–480) | 44,4 (2,0–144) | 0,02–0,05 | 0,29–0,81 | Эстроген |
| Местранол | EE 3-метиловый эфир | ? | 2,5 | ? | ? | Эстроген |
| Моксестрол | RU-2858; 11β-Метокси-EE | 35–43 | 5–20 | 0,5 | 2,6 | Эстроген |
| Метилэстрадиол | 17α-метил-17β-эстрадиол | 70 | 44 | ? | ? | Эстроген |
| Диэтилстильбестрол | DES; Стилбестрол | 129,5 (89,1–468) | 219,63 (61,2–295) | 0,04 | 0,05 | Эстроген |
| Гексестрол | Дигидродиэтилстильбестрол | 153,6 (31–302) | 60–234 | 0,06 | 0,06 | Эстроген |
| Диенестрол | Дегидростильбестрол | 37 (20,4–223) | 56–404 | 0,05 | 0,03 | Эстроген |
| Бензэстрол (B2) | – | 114 | ? | ? | ? | Эстроген |
| Хлортрианизол | TACE | 1,74 | ? | 15,30 | ? | Эстроген |
| Трифенилэтилен | TPE | 0,074 | ? | ? | ? | Эстроген |
| Трифенилбромэтилен | TPBE | 2,69 | ? | ? | ? | Эстроген |
| Тамоксифен | ICI-46,474 | 3 (0,1–47) | 3,33 (0,28–6) | 3,4–9,69 | 2,5 | SERM |
| Афимоксифен | 4-гидрокситамоксифен; 4-OHT | 100,1 (1,7–257) | 10 (0,98–339) | 2,3 (0,1–3,61) | 0,04–4,8 | SERM |
| торемифен | 4-хлоротамоксифен; 4-CT | ? | ? | 7,14–20,3 | 15,4 | SERM |
| Кломифен | MRL-41 | 25 (19,2–37,2) | 12 | 0,9 | 1,2 | SERM |
| Циклофенил | F-6066; Сексовид | 151–152 | 243 | ? | ? | SERM |
| Наоксидин | U-11,000A | 30,9–44 | 16 | 0,3 | 0,8 | SERM |
| Ралоксифен | – | 41,2 (7,8–69) | 5,34 (0,54–16) | 0,188–0,52 | 20,2 | SERM |
| Арзоксифен | LY-353,381 | ? | ? | 0,179 | ? | SERM |
| Лазофоксифен | CP-336,156 | 10.2–166 | 19,0 | 0,229 | ? | SERM |
| Ормелоксифен | Центхроман | ? | ? | 0,313 | ? | SERM |
| Левормелоксифен | 6720-CDRI; NNC-460,020 | 1,55 | 1,88 | ? | ? | SERM |
| Ospemifene | Даминогидрокситоремифен | 2,63 | 1,22 | ? | ? | SERM |
| Базедоксифен | – | ? | ? | 0,053 | ? | SERM |
| Etacstil | GW-5638 | 4,30 | 11,5 | ? | ? | SERM |
| ICI-164,384 | – | 63,5 (3,70– 97,7) | 166 | 0,2 | 0,08 | Антиэстроген |
| Фульвестрант | ICI-182,780 | 43,5 (9,4– 325) | 21,65 (2,05–40,5) | 0,42 | 1,3 | Антиэстроген |
| Пропилпиразолетриол | PPT | 49 (10,0–89,1) | 0,12 | 0,40 | 92,8 | Агонист ERα |
| 16α-LE2 | 16α-Лактон-17β-эстрадиол | 14.6–57 | 0.089 | 0.27 | 131 | Агонист ERα |
| 16α-Йодо-E2 | 16α -Йодо-17β-эстрадиол | 30,2 | 2,30 | ? | ? | Агонист ERα |
| Метилпиперидинопиразол | MPP | 11 | 0,05 | ? | ? | Антагонист ERα |
| Диарилпропионитрил | DPN | 0,12–0,25 | 6,6–18 | 32,4 | 1,7 | Агонист ERβ |
| 8β-VE2 | 8β -Вини l-17β-эстрадиол | 0,35 | 22,0–83 | 12,9 | 0,50 | агонист ERβ |
| Принаберел | ЕРБ-041; WAY-202,041 | 0,27 | 67–72 | ? | ? | Агонист ERβ |
| ERB-196 | WAY-202,196 | ? | 180 | ? | ? | Агонист ERβ |
| Эртеберел | СЕРБА-1; LY-500,307 | ? | ? | 2,68 | 0,19 | Агонист ERβ |
| SERBA-2 | – | ? | ? | 14,5 | 1,54 | Агонист ERβ |
| Куместрол | – | 9,225 (0,0117–94) | 64,125 (0,41–185) | 0,14–80,0 | 0,07–27,0 | Ксеноэстроген |
| Геништейн | – | 0,445 (0,0012–16) | 33,42 (0,86–87) | 2,6–126 | 0,3–12,8 | Ксеноэстроген |
| Equol | – | 0,2–0,287 | 0,85 (0,10–2,85) | ? | ? | Ксеноэстроген |
| Даидзеин | – | 0,07 (0,0018–9,3) | 0,7865 (0,04–17,1) | 2,0 | 85,3 | Ксеноэстроген |
| Биоханин A | – | 0,04 (0,022–0,15) | 0,6225 (0,010–1,2) | 174 | 8,9 | Ксеноэстроген |
| Кемпферол | – | 0,07 (0,029–0,10) | 2,2 (0,002–3,00) | ? | ? | Ксеноэстроген |
| Нарингенин | – | 0,0054 (<0.001–0.01) | 0,15 (0,11–0,33) | ? | ? | Ксеноэстроген |
| 8-Пренилнарингенин | 8-PN | 4,4 | ? | ? | ? | Ксеноэстроген |
| Кверцетин | – | <0.001–0.01 | 0,002–0,040 | ? | ? | Ксеноэстроген |
| Иприфлавон | – | <0.01 | <0.01 | ? | ? | Ксеноэстроген |
| Мироэстрол | – | 0,39 | ? | ? | ? | Ксеноэстроген |
| Деокс имироэстрол | – | 2,0 | ? | ? | ? | Ксеноэстроген |
| β-Ситостерин | – | <0.001–0.0875 | <0.001–0.016 | ? | ? | Ксеноэстроген |
| Ресвератрол | – | <0.001–0.0032 | ? | ? | ? | Ксеноэстроген |
| α-Зеараленол | – | 48 (13–52,5) | ? | ? | ? | Ксеноэстроген |
| β -Зеараленол | – | 0,6 (0,032–13) | ? | ? | ? | Ксеноэстроген |
| Зеранол | α- Зеараланол | 48–111 | ? | ? | ? | Ксеноэстроген |
| Талеранол | β-Зеараланол | 16 (13–17,8) | 14 | 0,8 | 0,9 | Ксеноэстроген |
| Зеараленон | ZEN | 7,68 (2,04–28) | 9,45 (2,43–31,5) | ? | ? | Ксеноэстроген |
| Зеараланон | ЗАН | 0,51 | ? | ? | ? | Ксеноэстроген |
| Бисфенол A | BPA | 0,0315 ( 0,008–1,0) | 0,135 (0,002–4,23) | 195 | 35 | Ксеноэстроген |
| Эндосульфан | EDS | <0.001–<0.01 | <0.01 | ? | ? | Ксеноэстроген |
| Кепон | Хлордекон | 0,0069–0,2 | ? | ? | ? | Ксеноэстроген |
| o, п'-ДДТ | – | 0,0073–0,4 | ? | ? | ? | Ксеноэстроген |
| p, п'-ДДТ | – | 0,03 | ? | ? | ? | Ксеноэстроген |
| Метоксихлор | p,p'- Диметокси-ДДТ | 0,01 (<0.001–0.02) | 0,01–0,13 | ? | ? | Ксеноэстроген |
| HPTE | Гидроксихлор; р, п'-ОН-ДДТ | 1,2–1,7 | ? | ? | ? | Ксеноэстроген |
| Тестостерон | Т; 4-андростенолон | <0.0001–<0.01 | <0.002–0.040 | >5000 | >5000 | Андроген |
| дигидротестостерон | DHT; 5α-Андростанолон | 0,01 (<0.001–0.05) | 0,0059–0,17 | 221–>5000 | 73–1688 | Андроген |
| Нандролон | 19-нортестостерон; 19-NT | 0,01 | 0,23 | 765 | 53 | Андроген |
| дегидроэпиандростерон | DHEA; прастерон | 0,038 ( <0.001–0.04) | 0.019–0.07 | 245–1053 | 163–515 | Андроген |
| 5-Андростендиол | A5; Андростендиол | 6 | 17 | 3,6 | 0,9 | Андроген |
| 4-Андростендиол | – | 0,5 | 0,6 | 23 | 19 | Андроген |
| 4-Андростендион | A4; Андростендион | <0.01 | <0.01 | >10000 | >10000 | Андроген |
| 3α- Андростандиол | 3α-Адиол | 0,07 | 0,3 | 260 | 48 | Андроген |
| 3β-Андростандиол | 3β-Адиол | 3 | 7 | 6 | 2 | Андроген |
| Андростандион | 5α-Андростандион | <0.01 | <0.01 | >10000 | >10000 | Андроген |
| Этиохоландион | 5β-Андростандион | <0.01 | <0.01 | >10000 | >10000 | Андроген |
| Метилтестостерон | 17α-Метилтестостерон | <0.0001 | ? | ? | ? | Андроген |
| Этинил-3α-андростандиол | 17α-Этин ил-3α-адиол | 4,0 | <0.07 | ? | ? | Эстроген |
| Этинил-3β-андростандиол | 17α-Этинил-3β-адиол | 50 | 5,6 | ? | ? | Эстроген |
| Прогестерон | P4 ; 4-прегнендион | <0.001–0.6 | <0.001–0.010 | ? | ? | прогестаген |
| норэтистерон | нетто; 17α-Этинил-19-NT | 0,085 (0,0015– <0.1) | 0,1 (0,01–0,3) | 152 | 1084 | Прогестаген |
| Норэтинодрел | 5(10)- Норэтистерон | 0,5 (0,3–0,7) | <0.1–0.22 | 14 | 53 | Прогестаген |
| Тиболон | 7α- Метилноретинодрел | 0,5 (0,45–2,0) | 0,2–0,076 | ? | ? | Прогестаген |
| Δ- Тиболон | 7α- Метилноэтистерон | 0,069–<0.1 | 0,027– <0.1 | ? | ? | Прогестаген |
| 3α -Гидрокситиболон | – | 2,5 (1,06–5,0) | 0,6–0,8 | ? | ? | Прогестаген |
| 3β-гидрокситиболон | – | 1,6 (0,75–1,9) | 0,070–0,1 | ? | ? | Progestogen |
| Сноски: = (1) Сродство связывания значения имеют формат «медиана (диапазон)» (# (# - #)), «диапазон» (# - #), или "значение" (#) в зависимости от доступных значений. Полные наборы значений в пределах диапазонов можно найти в коде Wiki. (2) Сродство связывания было определено с помощью исследований смещения в различных in-vitro системы с меченым эстрадиолом и человеческими белками ERα и ERβ (кроме значений ERβ из Kuiper e t al. (1997), которые представляют собой крысиные ERβ). Источники: См. Страницу шаблона. | ||||||
Аналоги 17α-этинил-3α-андростандиола включают 17α-этинил-3β-андростандиол, этинилландростендиол (17α-этинил-5-андростендиол), этандростат (17α-этинил-5-андростендиол-3β-циклогексанепропионат), этинилэстрадиол (17α-этинилэстрадиол), этистерон (17α-этинилтестостерон) и 5α-дигидроистерон (17α-этинилдигидротестостерон).
.
.
