Метилтестостерон

редактировать
Не путать с Андройдом.
Метилтестостерон
Methyltestosterone.svg
Молекула метилтестостерона ball.png
Клинические данные
Торговые наименования Аговирон, Андроид, Метандрен, Оравирон, Оретон, Тестовис, Тестред, Вирилон, другие
Другие названия RU-24400; NSC-9701; 17α-метилтестостерон; 17α-Метиландрост-4-ен-17β-ол-3-он
AHFS / Drugs.com Монография
Категория беременности
Пути администрирования Внутрь, буккально, сублингвально
Класс препарата Андроген ; Анаболический стероид
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
Фармакокинетические данные
Биодоступность ~ 70%
Связывание с белками 98%
Метаболизм Печень
Ликвидация Период полураспада 150 минут (~ 2,5–3 часа)
Продолжительность действия 1–3 дня
Экскреция Моча : 90% Кал : 6%
Идентификаторы
Название ИЮПАК
Количество CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
CompTox Dashboard ( EPA)
ECHA InfoCard 100.000.333 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
Формула С 20 Н 30 О 2
Молярная масса 302,458  г моль -1
3D модель ( JSmol )
Улыбки
ИнЧИ
   (проверить)

Метилтестостерон, продаваемый, среди прочего, под торговыми марками Android, Metandren и Testred, представляет собой лекарство от андрогенов и анаболических стероидов (ААС), которое используется для лечения низкого уровня тестостерона у мужчин, задержки полового созревания у мальчиков в низких дозах в качестве компонента. в климактерический гормональной терапии для климактерических симптомов, таких как приливы, остеопороз и низкого сексуального желания у женщин, а также для лечения рака молочной железы у женщин. Его принимают внутрь, держат за щеку или под языком.

Побочные эффекты от метилтестостерон включают симптомы из маскулинизации, как акне, повышенный рост волос, голос меняется, и увеличение сексуального желания. Он также может вызывать эстрогенные эффекты, такие как задержка жидкости, болезненность груди и увеличение груди у мужчин и повреждения печени. Лекарственное средство представляет собой синтетический андроген и анаболическим стероидом и, следовательно, является агонистом из рецептора андрогена (AR), по биологической мишени андрогенов, таких как тестостерон и дигидротестостерон (ДГТ). Он обладает умеренными андрогенными эффектами и умеренными анаболическими эффектами, что делает его полезным для маскулинизации.

Метилтестостерон был открыт в 1935 году и был введен в медицинское использование в 1936 году. Он был создан вскоре после открытия тестостерона и был одним из первых синтетических ААС, которые были разработаны. Помимо медицинского применения, метилтестостерон используется для улучшения телосложения и работоспособности, хотя он не так часто используется, как другие ААС для таких целей из-за его андрогенных эффектов, эстрогенных эффектов и риска повреждения печени. Этот наркотик является контролируемым веществом во многих странах, поэтому немедицинское использование, как правило, является незаконным.

Содержание

  • 1 Использование
    • 1.1 Медицинские
    • 1.2 Немедицинские
    • 1.3 Доступные формы
  • 2 Противопоказания
  • 3 Побочные эффекты
  • 4 взаимодействия
  • 5 Фармакология
    • 5.1 Фармакодинамика
    • 5.2 Фармакокинетика
      • 5.2.1 Поглощение
      • 5.2.2 Распространение
      • 5.2.3 Метаболизм
      • 5.2.4 Экскреция
  • 6 Химия
    • 6.1 Деривативы
    • 6.2 Синтез
  • 7 История
  • 8 Общество и культура
    • 8.1 Общие имена
    • 8.2 Торговые марки
      • 8.2.1 С эстрогеном
    • 8.3 Доступность
      • 8.3.1 США
      • 8.3.2 Другие страны
    • 8.4 Правовой статус
  • 9 См. Также
  • 10 Ссылки
  • 11 Дальнейшее чтение
  • 12 Внешние ссылки

Использует

Медицинское

Метилтестостерон используется или использовался для лечения задержки полового созревания, гипогонадизма, крипторхизма и эректильной дисфункции у мужчин, а в низких дозах - для лечения симптомов менопаузы (особенно для остеопороза, приливов и повышения либидо и повышения энергии ), послеродовой боли в груди. и прожорливость, и рак молочной железы у женщин. Он специально одобрен в США для лечения гипогонадизма и задержки полового созревания у мужчин, а также для лечения запущенного неоперабельного рака груди у женщин. Он также был одобрен в низких дозах в сочетании с этерифицированными эстрогенами для лечения умеренных и тяжелых вазомоторных симптомов, связанных с менопаузой, у женщин в Соединенных Штатах, но этот состав был прекращен и, следовательно, больше не используется.

Метилтестостерон менее эффективен в индукции маскулинизации, чем тестостерон, но полезен для поддержания установленной маскулинизации у взрослых.

Используемые дозы метилтестостерона составляют от 10 до 50 мг / день для мужчин для обычных медицинских целей, таких как гипогонадизм и задержка полового созревания, а также для целей улучшения телосложения и работоспособности, и 2,5 мг / день для женщин при симптомах менопаузы. Более высокие дозы от 50 до 200 мг / день использовались для лечения женщин с неоперабельным раком груди, который не поддавался лечению другими методами лечения, хотя такие дозировки связаны с тяжелой необратимой вирилизацией.

  • v
  • т
  • е
Составы и дозы заместительной андрогенной терапии, применяемые у мужчин
Маршрут Медикамент Основные торговые марки Форма Дозировка
Устный Тестостерон а - Планшет 400–800 мг / сут (в несколько приемов)
Ундеканоат тестостерона Андриол, Джатензо Капсула 40–80 мг 2–4 раза в день (во время еды)
Метилтестостерон b Андроид, Метандрен, Testred Планшет 10-50 мг / день
Флюоксиместерон b Халотестин, Ора-Тестрил, Ультандрен Планшет 5-20 мг / день
Метандиенон b Дианабол Планшет 5-15 мг / день
местеролон б Провирон Планшет 25–150 мг / день
Буккальный Тестостерон Стриант Планшет 30 мг 2 раза в день
Метилтестостерон b Метандрен, Оретон Метил Планшет 5-25 мг / день
Сублингвальный Тестостерон b Тесторальный Планшет 5–10 мг 1–4 раза в день
Метилтестостерон b Метандрен, Оретон Метил Планшет 10-30 мг / день
Интраназальный Тестостерон Натесто Носовой спрей 11 мг 3 раза в день
Трансдермальный Тестостерон АндроГель, Тестим, Тестогель Гель 25–125 мг / день
Андродерм, AndroPatch, TestoPatch Не мошоночный патч 2,5-15 мг / день
Тестодерм Пластырь мошонки 4–6 мг / день
Axiron Подмышечный раствор 30–120 мг / день
Андростанолон ( ДГТ) Андрактим Гель 100–250 мг / день
Ректальный Тестостерон Rektandron, Тестостерон б Суппозиторий 40 мг 2–3 раза в день
Инъекция ( IM или SC ) Тестостерон Андронак, Стеротат, Виростерон Водная суспензия 10–50 мг 2–3 раза в неделю
Тестостерона пропионат b Тестовирон Масляный раствор 10–50 мг 2–3 раза в неделю
Тестостерон энантат Делатестрил Масляный раствор 50–250 мг 1 раз в 1–4 недели
Xyosted Автоинжектор 50–100 мг 1 раз в неделю
Ципионат тестостерона Депо-тестостерон Масляный раствор 50–250 мг 1 раз в 1–4 недели
Изобутират тестостерона Аговирин Депо Водная суспензия 50–100 мг 1 раз в 1-2 недели
Тестостерон фенилацетат b Перандрен, Андроект Масляный раствор 50–200 мг 1 раз / 3–5 недель
Смешанные эфиры тестостерона Сустанон 100, Сустанон 250 Масляный раствор 50–250 мг 1 раз в 2–4 недели
Ундеканоат тестостерона Авид, Небидо Масляный раствор 750–1000 мг 1 раз в 10–14 недель
Буциклат тестостерона а - Водная суспензия 600–1000 мг 1 раз / 12–20 недель
Имплант Тестостерон Testopel Пеллет 150–1200 мг / 3–6 месяцев
Примечания: Мужчины производят от 3 до 11 мг тестостерона в день (в среднем 7 мг / день у молодых мужчин). Сноски: a = Никогда не продается. b = Больше не используется и / или больше не продается. Источники: см. Шаблон.
  • v
  • т
  • е
Составы и дозы заместительной андрогенной терапии, применяемые у женщин
Маршрут Медикамент Основные торговые марки Форма Дозировка
Устный Ундеканоат тестостерона Андриол, Джатензо Капсула 40–80 мг 1 раз в 1-2 дня
Метилтестостерон Метандрен, Estratest Планшет 0,5–10 мг / день
Флуоксиместерон Халотестин Планшет 1–2,5 мг 1 раз / 1–2 дня
Норметандрон а Гинекозид Планшет 5 мг / день
Тиболон Ливиал Планшет 1,25–2,5 мг / день
Прастерон ( DHEA) b - Планшет 10–100 мг / день
Сублингвальный Метилтестостерон Метандрен Планшет 0,25 мг / день
Трансдермальный Тестостерон Intrinsa Патч 150–300 мкг / день
АндроГель Гель, крем 1–10 мг / день
Вагинальный Прастерон ( ДГЭА) Intrarosa Вставить 6,5 мг / день
Инъекция Тестостерон пропионат а Тестовирон Масляный раствор 25 мг 1 раз в 1-2 недели
Тестостерон энантат Делатестрил, Primodian Depot Масляный раствор 25–100 мг 1 раз в 4–6 недель
Ципионат тестостерона Депо-тестостерон, депо-тестадиол Масляный раствор 25–100 мг 1 раз в 4–6 недель
Тестостерон изобутират а Фемандрен М, Фоливирин Водная суспензия 25-50 мг 1x / 4-6 недель
Смешанные эфиры тестостерона Климактерон а Масляный раствор 150 мг 1 раз в 4-8 недель
Омнадрен, Сустанон Масляный раствор 50–100 мг 1 раз / 4–6 недель
Деканоат нандролона Дека-дураболин Масляный раствор 25-50 мг 1 раз / 6-12 недель
Прастерон энантат а Гинодиан Депо Масляный раствор 200 мг 1 раз в 4-6 недель
Имплант Тестостерон Testopel Пеллет 50–100 мг 1 раз в 3–6 месяцев
Примечания. Женщины в пременопаузе производят около 230 ± 70 мкг тестостерона в день (6,4 ± 2,0 мг тестостерона за 4 недели) с диапазоном от 130 до 330 мкг в день (3,6–9,2 мг за 4 недели). Сноски: a = в основном снят с производства или недоступен. b = Без рецепта. Источники: см. Шаблон.
  • v
  • т
  • е
Дозировки андрогенов / анаболических стероидов при раке груди
Маршрут Медикамент Форма Дозировка
Устный Метилтестостерон Планшет 30–200 мг / день
Флуоксиместерон Планшет 10-40 мг 3 раза в день
Калустерон Планшет 40–80 мг 4 раза в день
Норметандрон Планшет 40 мг / день
Буккальный Метилтестостерон Планшет 25–100 мг / день
Инъекция ( IM или SC ) Тестостерона пропионат Масляный раствор 50–100 мг 3 раза в неделю
Тестостерон энантат Масляный раствор 200–400 мг 1 раз в 2–4 недели
Ципионат тестостерона Масляный раствор 200–400 мг 1 раз в 2–4 недели
Смешанные эфиры тестостерона Масляный раствор 250 мг 1 раз в неделю
Метандриол Водная суспензия 100 мг 3 раза в неделю
Андростанолон ( ДГТ) Водная суспензия 300 мг 3 раза в неделю
Дростанолона пропионат Масляный раствор 100 мг 1–3 раза в неделю
Метенолона энантат Масляный раствор 400 мг 3 раза в неделю
Деканоат нандролона Масляный раствор 50–100 мг 1 раз в 1–3 недели
Фенилпропионат нандролона Масляный раствор 50–100 мг / неделя
Примечание. Дозировки не обязательно эквивалентны. Источники: см. Шаблон.

Немедицинский

Метилтестостерон используется для physique- и целей повышения производительности путем конкурентоспособных спортсменов, бодибилдеров и пауэрлифтеров, хотя он обычно не используется по отношению к другому ААСУ для таких целей.

Доступные формы

См. Также: Этерифицированные эстрогены / метилтестостерон и конъюгированные эстрогены / метилтестостерон

Метилтестостерон обычно используется в качестве перорального лекарства. Он также доступен под торговыми марками Metandren и Oreton Methyl для буккального или сублингвального применения. Метилтестостерон выпускается в форме пероральных таблеток по 2, 5, 10 и 25 мг. Он также был доступен в комбинации с эстрогенами в виде этерифицированных эстрогенов / метилтестостерона (0,625 мг / 1,25 мг, 1,25 мг / 2,5 мг) и конъюгированных эстрогенов / метилтестостерона (0,625 мг / 5,0 мг, 1,25 мг / 10 мг).

Противопоказания

Метилтестостерон следует с осторожностью назначать женщинам и детям, так как он может вызвать необратимую вирилизацию. Из-за своего эстрогенного действия метилтестостерон также может ускорять закрытие эпифиза и, таким образом, вызывать низкий рост у детей и подростков. Это может ухудшить симптомы у мужчин с доброкачественной гиперплазией простаты. Метилтестостерон не следует назначать мужчинам с раком простаты, поскольку андрогены могут ускорить прогрессирование опухоли. Препарат следует применять с осторожностью пациентам с уже имеющейся гепатотоксичностью из-за его собственного потенциала гепатотоксичности.

Побочные эффекты

Смотрите также: анаболический стероид § Побочные эффекты

Побочные эффекты от метилтестостерон включают андрогенные побочные эффекты, такие как жирной кожи, акне, себорея, увеличение лица / волос тела роста, кожи головы выпадение волос, повышенная агрессивность и половое влечение, и спонтанных эрекций, а также эстрогенные побочные эффекты, такие как болезненность молочных желез, гинекомастия, жидкость задержка и отек. У женщин метилтестостерон может вызывать частично необратимую вирилизацию, например, снижение голоса, гирсутизм, клиторомегалию, атрофию груди и гипертрофию мышц, а также нарушения менструального цикла и обратимое бесплодие. У мужчин препарат также может вызывать гипогонадизм, атрофию яичек и обратимое бесплодие при достаточно высоких дозировках.

При длительном применении метилтестостерон иногда может вызывать гепатотоксичность, например, повышение уровня печеночных ферментов, холестатическую желтуху, пелиоз печени, гепатомы и гепатоцеллюлярную карциному. Он также может оказывать неблагоприятное воздействие на сердечно-сосудистую систему. Такие ААС, как метилтестостерон, стимулируют эритропоэз ( выработку красных кровяных телец ) и повышают уровень гематокрита, а в высоких дозах могут вызывать полицитемию (перепроизводство красных кровяных телец), что может значительно увеличить риск тромбических событий, таких как эмболия и инсульт. При длительном лечении ААС могут увеличить риск доброкачественной гиперплазии предстательной железы и рака простаты. Насильственное и даже смертоносное поведение, гипомания / мания, депрессия, суицидальность, бред и психоз - все это связано с очень высокими дозами ААС.

Взаимодействия

Ингибиторы ароматазы могут использоваться для уменьшения или предотвращения эстрогенных эффектов метилтестостерона, а ингибиторы 5α-редуктазы могут использоваться для предотвращения его потенцирования в так называемых «андрогенных» тканях и, таким образом, улучшения его соотношения анаболической и андрогенной активности и снижения скорости андрогенной активности. побочные эффекты. Антиандрогены, такие как бикалутамид и ацетат ципротерона, могут блокировать как анаболические, так и андрогенные эффекты таких ААС, как метилтестостерон.

Фармакология

Фармакодинамика

  • v
  • т
  • е
Андрогенная и анаболическая активность андрогенов / анаболических стероидов
Медикамент Соотношение а
Тестостерон ~ 1: 1
Андростанолон ( ДГТ) ~ 1: 1
Метилтестостерон ~ 1: 1
Метандриол ~ 1: 1
Флуоксиместерон 1: 1–1: 15
Метандиенон 1: 1–1: 8
Дростанолон 1: 3–1: 4
Метенолон 1: 2–1: 30
Оксиметолон 1: 2–1: 9
Оксандролон 1: 3–1: 13
Станозолол 1: 1–1: 30
Нандролон 1: 3–1: 16
Этилэстренол 1: 2–1: 19
Норетандролон 1: 1–1: 20
Примечания: У грызунов. Сноски: а = отношение андрогенной активности к анаболической. Источники: см. Шаблон.

В качестве ААС, метилтестостерон является агонистом из рецептора андрогена (AR), по аналогии с андрогенами, такими как тестостерон и дигидротестостерон (ДГТ). Он является субстратом для 5α-редуктазы, подобного тестостерону, и поэтому аналогичным образом потенцируется в так называемых «андрогенных» тканях, таких как кожа, волосяные фолликулы и предстательная железа, путем превращения в более мощный агонист AR местанолон (17α-метил-DHT).. Таким образом, метилтестостерон имеет относительно низкое соотношение анаболической и андрогенной активности, с таким же соотношением, как у тестостерона (около 1: 1), и это делает его одним из самых андрогенных ААС. Благодаря эффективной ароматизации в мощный и устойчивый к метаболизму эстроген метилэстрадиол (17α-метилэстрадиол), метилтестостерон имеет относительно высокую эстрогенность и, следовательно, потенциал для эстрогенных побочных эффектов, таких как гинекомастия и задержка жидкости. Препарат обладает незначительной прогестагенной активностью.

Из-за совокупных недостатков относительно низкого соотношения анаболической и андрогенной активности, необычно высокой эстрогенности и потенциальной гепатотоксичности (как и в случае других 17α-алкилированных ААС) метилтестостерон не использовался так часто, как многие другие ААС, ни в медицине, ни в для улучшения телосложения или повышения производительности.

Фармакокинетика

Абсорбция

Метилтестостерон значительно улучшил пероральную биодоступность и метаболическую стабильность по сравнению с тестостероном. Это различие связано с метильной группой C17α, которая приводит к стерическим затруднениям и препятствует метаболизму. Биодоступность метилтестостерона при пероральном приеме составляет около 70%, и он хорошо всасывается из желудочно-кишечного тракта. Метилтестостерон также можно принимать буккально или сублингвально. Несмотря на то, что метилтестостерон эффективен при пероральном приеме, он более эффективен при не пероральных приемах, которые, как утверждается, приблизительно удваивают его биодоступность и требуют половину пероральной дозы.

Уровни циркулирующего метилтестостерона при пероральном приеме у женщин от 1,25 до 2,5 мг / день находятся в диапазоне от 20 до 30 нг / дл. По сравнению с тестостероном, метилтестостерон не менее эффективен, чем ААС. Однако из-за значительного снижения уровней глобулина, связывающего половые гормоны (SHBG) и, следовательно, увеличения свободного несвязанного тестостерона, вызванного метилтестостероном, андрогенные эффекты могут быть сильнее, чем отражаются только уровнями метилтестостерона.

Распределение

Метилтестостерон сильно связывается с белками, примерно на 98%. Препарат имеет низкое, но значительное сродство к глобулину, связывающему половые гормоны сыворотки крови человека (ГСПГ), около 25% от сродства тестостерона и 5% от DHT.

Метаболизм

Биологический период полураспада метилтестостерона составляет около 3 -х часов (диапазон 2,5-3,5 часа). Продолжительность действия от метилтестостерон, как говорят, от 1 до 3 дней, и описывается как относительно короткий среди ААС.

Экскреция

Метилтестостерон выводится с мочой на 90% в виде конъюгатов и других метаболитов и 6% с калом.

Химия

Смотрите также: Список андрогенов / анаболических стероидов § Производные тестостерона

Метилтестостерон, также известный как 17 amp; alpha; метилтестостерон или 17α-methylandrost-4-ен-17b-ол-3-она, является синтетическим, 17α-алкилированные андростан стероид и производное тестостерона, отличающегося от него только в присутствии метилового эфира группа в позиции C17α. Близкие синтетические родственники метилтестостерона включают метандиенон (17α-метил-δ 1- тестостерон) и флуоксиместерон (9α-фтор-11β-гидрокси-17α-метилтестостерон).

Производные

См. Также: 17α-алкилированный анаболический стероид § Список 17α-алкилированных AAS

Метилтестостерон и этилтестостерон (17α-этилтестостерон) являются исходными структурами всех 17α-алкилированных ААС. Основные 17α-алкилированные ААС включают производные тестостерона флуоксиместерон, метандиенон (метандростенолон) и метилтестостерон, а также производные DHT оксандролон, оксиметолон и станозолол.

Синтез

Химический синтез метилтестостерона из дегидроэпиандростерона (ДГЭА) с метандриолом в качестве промежуточных протекают следующим образом:

Метилтестостерон синтез.png

История

Метилтестостерон был впервые синтезирован в 1935 году вместе с метандриолом и местанолоном. Это был второй синтетический ААС, который был разработан после местеролона (1α-метил-DHT) в 1934 году, и был первым синтезированным 17α-алкилированным ААС. Препарат появился в медицине в 1936 году.

Общество и культура

Конфискованная капсула незаконного метилтестостерона.

Родовые имена

Метилтестостерон - это INN, USAN, USP, BAN и JAN препарата и его родовое название на английском и японском языках, в то время как метилтестостерон - это его DCF и французское название, а метилтестостерон - его DCIT и итальянское название. Родовое название препарата метилтестостерон в латинском, Метилтестостерон в немецком языке, и metiltestosterona на испанском языке. Метилтестостерон также известен под кодовым названием NSC-9701.

Фирменные наименования

Торговые марки, под которыми метилтестостерон продается или продавался для медицинского использования, включают Afro, Agovirin, Android, Androral, Mesteron, Metandren, Methitest, Methyltestosterone, Methyl Testosterone, Oraviron, Oreton, Oreton Methyl, Testormon, Testovis, Testred и Virilon, а также другие.

С эстрогеном

Основная статья: Этерифицированные эстрогены / метилтестостерон

Метилтестостерон доступен в низких дозах в сочетании с этерифицированными эстрогенами для лечения симптомов менопаузы, таких как приливы, у женщин под торговыми марками Covaryx, Essian, Estratest, Menogen и Syntest.

Доступность

Доступность метилтестостерона в странах по всему миру. Синий в настоящее время или ранее продается.

Соединенные Штаты

См. Также: Список андрогенов / анаболических стероидов, доступных в США.

Хотя метилтестостерон обычно не используется, он является одним из немногих ААС, который остается доступным для медицинского применения в Соединенных Штатах. Остальной тестостерон, тестостерон ципионат, тестостерон энантат, тестостерон ундеканоит, Оксандролон, оксиметолон и флюоксиместерон.

Другие страны

Метилтестостерон также продается во многих других странах мира.

Легальное положение

Метилтестостерон, наряду с другими ААС, является контролируемым веществом Списка III в Соединенных Штатах в соответствии с Законом о контролируемых веществах и контролируемым веществом Списка IV в Канаде в соответствии с Законом о контролируемых наркотиках и веществах.

Смотрите также

Рекомендации

дальнейшее чтение

  • Филлипс Э. Х., Райан С., Феррари Р., Зеленый С. (2003). «Терапия Estratest и Estratest HS (эстерифицированные эстрогены и метилтестостерон): сводка данных наблюдения за безопасностью, январь 1989 г. - август 2002 г.». Clin Ther. 25 (12): 3027–43. DOI : 10.1016 / s0149-2918 (03) 90090-7. PMID   14749144.
  • Кабат Г.К., Каменский В., Хео М., Беа Дж. У., Хоу Л., Лейн Д.С., Лю С., Ци Л., Саймон М.С., Вактавски-Венде Дж., Рохан Т.Э. (2014). «Комбинированная добавка конъюгированного этерифицированного эстрогена и метилтестостерона и риск рака груди у женщин в постменопаузе». Maturitas. 79 (1): 70–6. DOI : 10.1016 / j.maturitas.2014.06.006. PMID   25011395.
  • Эль-Десоки эль-СИ, Рейад М., Афса Э.М., Давидар А.А. (2016). «Синтез и химические реакции стероидного гормона 17α-метилтестостерона». Стероиды. 105 : 68–95. DOI : 10.1016 / j.steroids.2015.11.004. PMID   26639430. S2CID   32620483.

внешние ссылки

Последняя правка сделана 2024-01-02 08:44:51
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте