Имена | |
---|---|
Название IUPAC [(8R, 9S, 13S, 14S, 17S) -17-гидрокси-13-метил-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-декагидроциклопента [a] фенантрен-3-ил] гидросульфат | |
Другие названия Эстра-1,3,5 (10) -триен-3,17 β-диол 3-сульфат | |
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
3D-модель (JSmol ) | |
ChEBI | |
ChEMBL |
|
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель мониторинга CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
Свойства | |
Химическая формула | C18H24O5S |
Молярная масса | 352,445 г / моль |
Если не указано иное отмечено, что данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки в ink | |
Сульфат эстрадиола (E2S ), или 17β-эстрадиол-3-сульфат, является природным, эндогенным стероидом и сложным эфиром эстрогена. E2S сам по себе биологически неактивен, но он может быть преобразован стероидсульфатазой (также называемой эстрогенсульфатазой) в эстрадиол, который является сильнодействующим эстрогеном. Одновременно сульфотрансферазы эстрогена преобразуют эстрадиол в E2S, что приводит к равновесию между двумя стероидами в различных тканях. Эстрон и E2S являются двумя непосредственными метаболическими источники эстрадиола. E2S также может метаболизироваться в сульфат эстрона (E1S), который, в свою очередь, может превращаться в эстрон и эстрадиол. Циркулирующие концентрации E2S намного ниже, чем у E1S. Высокие концентрации E2S присутствуют в ткани груди, и E2S вовлечен в биологию рака груди, выступая в качестве активного резервуара эстрадиола.
Поскольку натрия соль, натрия эстрадиолсульфат, E2S присутствует в качестве второстепенного компонента (0,9%) конъюгированных конских эстрогенов (CEEs), или Премарин. В этом препарате он эффективно действует как пролекарство эстрадиола, аналогично E1S. E2S также образуется как метаболит эстрадиола, а также эстрона и E1S. Помимо присутствия в CEEs, E2S недоступен в качестве коммерческого фармацевтического препарата.
E2S демонстрирует примерно в 10000 раз меньшую эффективность в активации рецепторов эстрогена по сравнению с эстрадиолом. in vitro. Он в 10 раз менее эффективен, чем эстронсульфат перорально, с точки зрения in vivo утеротрофического эффекта у крыс.. Сульфаты эстрогенов, такие как сульфат эстрадиола или сульфат эстрона, примерно в два раза эффективны, чем соответствующие свободные эстрогены, с точки зрения эстрогенного эффекта при пероральном введении грызунам. Это отчасти привело к введению в 1941 г. конъюгированных эстрогенов (премарин), которые в основном представляют собой сульфат эстрона.
Хотя он неактивен в отношении рецепторов стероидных гормонов, E2S имеет было обнаружено, что он действует как мощный ингибитор глутатион-S-трансферазы, фермента, который способствует инактивации эстрадиола путем его преобразования в эстрадиол- глутатион конъюгат. Таким образом, E2S может косвенно служить положительным эффектором передачи сигналов эстрогена.
Уровни эстрадиола примерно в 1,5–4 раза выше, чем уровни E2S у женщин. Это контрастирует с E1S, уровни которого примерно в 10-15 раз выше, чем уровни эстрона.
Эстроген | Другие названия | RBA (%) | REP (%) | |||
---|---|---|---|---|---|---|
ER | ERα | ERβ | ||||
Эстрадиол | E2 | 100 | 100 | 100 | ||
эстрадиол-3-сульфат | E2S; E2-3S | ? | 0,02 | 0,04 | ||
Эстрадиол-3-глюкуронид | E2-3G | ? | 0,02 | 0,09 | ||
Эстрадиол 17β-глюкуронид | E2- 17G | ? | 0,002 | 0,0002 | ||
бензоат эстрадиола | EB; Эстрадиол-3-бензоат | 10 | 1,1 | 0,52 | ||
17β-ацетат эстрадиола | E2-17A | 31–45 | 24 | ? | ||
диацетат эстрадиола | EDA; Эстрадиол-3,17β-диацетат | ? | 0,79 | ? | ||
Пропионат эстрадиола | EP; Эстрадиол 17β-пропионат | 19–26 | 2,6 | ? | ||
Валерат эстрадиола | EV; Эстрадиола 17β-валерат | 2–11 | 0,04–21 | ? | ||
Ципионат эстрадиола | EC; Эстрадиол 17β-ципионат | ? | 4,0 | ? | ||
Пальмитат эстрадиола | Эстрадиол 17β-пальмитат | 0 | ? | ? | ||
Эстрадиол стеарат | Эстрадиол 17β-стеарат | 0 | ? | ? | ||
Эстрон | E1; 17-кетоэстрадиол | 11 | 5,3–38 | 14 | ||
эстрона сульфат | E1S; 3-сульфат эстрона | 2 | 0,004 | 0,002 | ||
глюкуронид эстрона | E1G; Эстрон-3-глюкуронид | ? | <0.001 | 0,0006 | ||
Этинилэстрадиол | EE; 17α-Этинилэстрадиол | 100 | 17–150 | 129 | ||
Местранол | 3-метиловый эфир EE | 1 | 1,3–8,2 | 0,16 | ||
Quinestrol | EE 3-циклопентиловый эфир | ? | 0,37 | ? | ||
Сноски: = Относительная аффинность связывания (RBA) определялась с помощью in-vitro вытеснение меченого эстрадиола из рецепторов эстрогена (ER), как правило, грызунов матки цитозоля. Эфиры эстрогена по-разному гидролизуются в эстрогены в этих системах (более короткая длина сложноэфирной цепи ->большая скорость гидролиза), и ER RBA сложных эфиров сильно уменьшаются, когда гидролиз предотвращается. = Относительные эстрогенные активности (REP) были рассчитаны из полумаксимальных эффективных концентраций (EC 50), которые были определены с помощью β-галактозидазы (β- gal) и зеленый флуоресцентный белок (GFP) продукция анализы в дрожжах, экспрессирующих человеческий ERα и человеческий ERβ. И клетки млекопитающих, и дрожжи обладают способностью гидролизовать сложные эфиры эстрогена. = Сродство ципионата эстрадиола к ER аналогично сродству валерата эстрадиола и бензоата эстрадиола (цифра ). Источники: См. Страницу шаблона. |
Эстроген | Структура | Эстер(s) | Относительный. мол. вес | Относительное. E2содержимое | logP | ||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Позиция (я) | Moiet (и) | Тип | Длина | ||||||
Эстрадиол | – | – | – | – | 1,00 | 1,00 | 4,0 | ||
эстрадиола ацетат | C3 | этановая кислота | жирная кислота с прямой цепью | 2 | 1,15 | 0,87 | 4,2 | ||
Бензоат эстрадиола | C3 | Бензолкарбоновая кислота | Ароматическая жирная кислота | - (~ 4–5) | 1,38 | 0,72 | 4,7 | ||
Дипропионат эстрадиола | C3, C17β | Пропановая кислота (× 2) | Жирная кислота с прямой цепью | 3 (× 2) | 1,41 | 0,71 | 4,9 | ||
валерат эстрадиола | C17β | пентановая кислота | жирная кислота с прямой цепью | 5 | 1,31 | 0,76 | 5,6–6,3 | ||
Эстрадиолбензоатбутират | C3, C17β | Бензойная кислота, масляная кислота | Смешанные жирные кислоты | - (~ 6, 2) | 1,64 | 0,61 | 6,3 | ||
Эстрадиолципионат | C17β | Циклопентилпропановая кислота | Ароматическая жирная кислота | - (~ 6) | 1,46 | 0,69 | 6,9 | ||
эстрадиолэнантат | C 17β | Гептановая кислота | Прямоцепочечная жирная кислота | 7 | 1,41 | 0,71 | 6,7–7,3 | ||
Эстрадиолдиенантат | C3, C17β | Гептановая кислота (×2) | Прямоцепочечные жирные кислоты | 7 (× 2) | 1,82 | 0,55 | 8,1 –10,4 | ||
ундецилат эстрадиола | C17β | ундекановая кислота | жирная кислота с прямой цепью | 11 | 1,62 | 0,62 | 9,2–9,8 | ||
стеарат эстрадиола | C17β | Октадекановая кислота | Прямоцепочечная жирная кислота | 18 | 1,98 | 0,51 | 12,2–12,4 | ||
дистеарат эстрадиола | C3, C17β | Октадекановая кислота (× 2) | Прямоцепочечная жирная кислота | 18 (× 2) | 2,96 | 0,34 | 20,2 | ||
Сульфат эстрадиола | C3 | Серная кислота | Водорастворимый конъюгат | – | 1,29 | 0,77 | 0,3–3,8 | ||
Глюкуронид эстрадиола | C17β | Глюкуроновая кислота | Водорастворимый конъюгат | – | 1,65 | 0,61 | 2,1–2,7 | ||
Эстрамустинфосфат | C3, C17β | Нормустин, фосфорная кислота | водорастворимый конъюгат | – | 1.91 | 0,52 | 2,9–5,0 | ||
Полиэстрадиолфосфат | C3 – C17β | Фосфорная кислота | Водорастворимый конъюгат | – | 1,23 | 0,81 | 2,9 | ||
Сноски: = Длина сложного эфира в углероде атомов для жирных кислот с прямой цепью кислоты или приблизительная длина сложного эфира в атомах углерода для ароматических жирных кислот. = Относительное содержание эстрадиола по массе (т. Е. Относительное эстрогенное воздействие). = Экспериментальный или прогнозируемый коэффициент распределения октанол / вода (т.е. липофильность / гидрофобность ). Получено из PubChem, ChemSpider и DrugBank. = Также известен как фосфат эстрадиола и нормустина. = Полимер из эстрадиолфосфата (~ 13 повторяющихся единиц ). = Относительная молекулярная масса или содержание эстрадиола на повторяющуюся единицу. = logP повторяющейся единицы (т. е. эстрадиолфосфата). Источники: См. Отдельные статьи. |
.