Войти
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые наименования | Tace, Estregur, Anisene, Clorotrisin, Merbentyl, Triagen, другие |
| Другие названия | CTA; Трианизилхлорэтилен; три-п-анизилхлорэтилен; ТАСЕ; трис (п-метоксифенил) хлорэтилен; NSC-10108 |
| AHFS / Drugs.com | Multum Consumer Information |
| Беременность. категория |
|
| Способы введения. | Внутрь |
| Класс препарата | Нестероидный эстроген |
| Код АТС | |
| Фармакокинетические данные данные | |
| Метаболизм | Моно-O- деметилирование (печень CYP450 ) |
| Метаболиты | Десметилхлортрианизол |
| Идентификаторы | |
Название ИЮПАК
| |
| Номер CAS | |
| PubChem CID | |
| IUPHAR / BPS | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
| ECHA InfoCard |
|
| Химические и физические данные | |
| Формула | C23H21ClO 3 |
| Молярная масса | 380,87 г · моль |
| 3D-модель (JSmol ) | |
УЛЫБКИ
| |
InChI
| |
Хлортрианизол (CTA ), также известный как три-п-анизилхлорэтилен (TACE ) и продаваемый, среди прочего, под торговой маркой Tace, является нестероидным эстрогеном относится к диэтилстильбэстролу (DES), который ранее использовался для лечения симптомов менопаузы и дефицита эстрогена у женщин и рака простаты у мужчин, среди прочих показаний, но с тех пор он был прекращен и в настоящее время больше не доступен. Принимается перорально.
CTA является эстрогеном или агонистом рецепторов эстрогена, биологической мишенью эстрогенов, таких как эстрадиол. Это высокая эффективность частичный эстроген и проявляет некоторые свойства селективного модулятора рецептора эстрогена, с преимущественно эстрогенной активностью, но также антиэстрогенная активность. Сам по себе CTA неактивен и является пролекарством в организме.
CTA был введен для медицинского применения в 1952 году. Он был продан в США и Европа. Однако с тех пор он был прекращен и больше не доступен ни в одной стране.
КТА применялся при лечении симптомов менопаузы и дефицит эстрогена у женщин и рак простаты у мужчин, среди других показаний. Он использовался для подавления лактации у женщин.
| Маршрут / форма | Эстроген | Дозировка | |
|---|---|---|---|
| Оральный | Эстрадиол | 1-2 мг 3 раза в день | |
| Конъюгированные эстрогены | 1,25-2,5 мг 3 раза в день | ||
| Этинилэстрадиол | 0,15-3 мг / день | ||
| Сульфонат этинилэстрадиола | 1– 2 мг 1 раз в неделю | ||
| Диэтилстильбестрол | 1-3 мг / день | ||
| Диенестрол | 5 мг / день | ||
| Гексестрол | 5 мг / день | ||
| Фосфестрол | 100–480 мг 1–3 раза в день | ||
| Хлортрианизол | 12–48 мг / день | ||
| Квадросилан | 900 мг / день | ||
| Эстрамустин фосфат | 140–1400 мг / день | ||
| Трансдермальный пластырь | Эстрадиол | 2–6x 100 мкг / день. Мошонка: 1x 100 мкг / день | |
| IM или SCинъекция | бензоат эстрадиола | 1,66 мг 3 раза в неделю | |
| Эстрадиола дипропионат | 5 мг 1 раз в неделю | ||
| Эстрадиола валерат | 10–40 мг 1 раз / 1-2 недели | ||
| Ундецилат эстрадиола | 100 мг 1 раз / 4 недели | ||
| Полиэстрадиолфосфат | Самостоятельно: 160–320 мг 1 раз в 4 недели. При пероральном приеме ЭЭ : 40–80 мг 1 раз в 4 недели | ||
| Эстрон e | 2–4 мг 2–3 раза в неделю | ||
| IVинъекция | Фосфестрол | 300–1200 мг 1–7 раз в неделю | |
| Эстрамустин фосфат | 240–450 мг / день | ||
| Примечание: Дозировки не обязательно эквивалентны. Источники: См. Шаблон. | |||
У мужчин КТА может вызвать гинекомастию как побочный эффект. И наоборот, он не снижает уровень тестостерона у мужчин и, следовательно, не имеет риска гипогонадизма и связанных с ним побочных эффектов у мужчин.
Уровни тестостерона без лечения и с различными эстрогенами у мужчин с раком простаты. Определения были сделаны с помощью раннего радиоиммуноанализа (РИА). Источником послужили Shearer et al. (1973). CTA представляет собой относительно слабый эстроген, примерно на одну восьмую эффективности DES. Однако он обладает высокой липофильностью и сохраняется в жировой ткани в течение длительных периодов времени, при этом его медленное высвобождение из жира приводит к очень длительной продолжительности действия. Сам призыв к действию неактивен; он ведет себя как пролекарство десметилхлортрианизола (DMCTA), слабого эстрогена, который образуется в виде метаболита посредством моно-O- деметилирования КТА в печени. Таким образом, эффективность КТА снижается, если его вводить парентерально вместо перорального.
Хотя он упоминается как слабый эстроген и использовался исключительно как эстроген в клинической практике, КТА является высокоэффективным частичным агонистом рецептора эстрогена. Таким образом, это селективный модулятор рецептора эстрогена (SERM) с преимущественно эстрогенными эффектами, но также с антиэстрогенными эффектами, и, возможно, это был первый SERM, который когда-либо был введен. КТА может противодействовать эстрадиолу на уровне гипоталамуса, что приводит к растормаживанию оси гипоталамус-гипофиз-гонад и повышению уровня эстрогена. Кломифен и тамоксифен были получены из CTA посредством структурной модификации и являются частичными агонистами с гораздо меньшей эффективностью, чем CTA, и, следовательно, по сравнению с ними обладают гораздо более антиэстрогенными свойствами. Например, хлортрианизен вызывает гинекомастию у мужчин, хотя, как сообщается, в меньшей степени, чем другие эстрогены, в то время как кломифен и тамоксифен не вызывают и могут использоваться для лечения гинекомастии.
КТА в дозировке 48 мг / день подавляет овуляцию почти у всех женщин. Напротив, сообщалось, что КТА не оказывает заметного воздействия на уровни тестостерона в крови у мужчин. Это контрастирует с другими эстрогенами, такими как диэтилстильбестрол, которые могут подавлять уровень тестостерона на 96% или в такой же степени, как кастрация. Эти данные свидетельствуют о том, что CTA не является эффективным антигонадотропином у мужчин.
Хлортрианизен, также известный как три-пара-анизилхлорэтилен (TACE) или трис (p -метоксифенил) хлорэтилен представляет собой синтетическое нестероидное соединение группы трифенилэтилен. Он структурно связан с нестероидным эстрогеном диэтилстильбестрол и с SERMs кломифеном и тамоксифеном.
CTA был введен для медицинского использования в США в 1952 году и впоследствии был введен для использования по всей Европе. Это было первое введенное эстрогенное соединение трифенилэтиленового ряда. CTA был получен из эстробина (DBE), производного очень слабоэстрогенного соединения трифенилэтилена (TPE), которое, в свою очередь, было получено из структурной модификации диэтилстильбестрол (DES). SERMs кломифен и тамоксифен, а также антиэстроген этамокситрифетол были получены из CTA посредством структурной модификации.
Хлортрианизен - это общее название препарата и его INN, USAN и BAN. Он также известен как три-пара-анизилхлорэтилен (TACE).
CTA продается под торговыми марками Tace, Estregur, Anisene, Clorotrisin, Merbentyl, Merbentul и Triagen. среди многих других.
CTA больше не продается и, следовательно, больше не доступен ни в одной стране. Ранее он использовался в США и Европе.
