Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название IUPAC (8R, 9S, 13S, 14S, 16R) -3,16-Дигидрокси-13-метил-7,8,9,11, 12,14,15,16-октагидро-6H-циклопента [a] фенантрен-17-он | |
| Другие названия Гидроксиэстрон; 16-Гидроксиэстрон | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.164.941  |
| PubChem CID | |
| UNII | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C18H22O3 |
| Молярная масса | 286,371 г · моль |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки в ink | |
16α-Гидроксиэстрон (16α-OH-E1 ) или гидроксиэстрон, также известный как эстра-1,3,5 (10) -триен-3,16α-диол-17-он, представляет собой эндогенный стероидный эстроген и основной метаболит эстрон, а также интермедиат в биосинтезе из эст риол. Это мощный эстроген, аналогичный эстрону, и было высказано предположение, что соотношение 16α-гидроксиэстрона к 2-гидроксиэстрону, последний является гораздо менее эстрогенным по сравнению с ним и даже антиэстрогенным в наличие более сильнодействующих эстрогенов, таких как эстрадиол, может быть вовлечено в патофизиологию рака груди. И наоборот, 16α-гидроксиэстрон может помочь защитить от остеопороза.
с точки зрения относительной аффинности связывания (RBA) для крыс матки рецептора эстрогена, 16α-гидроксиэстрон показал 2,8% от аффинности эстрадиола. Для сравнения, эстрон имел 11% аффинности, а эстриол имел 10% аффинности эстрадиола. Сообщается, что в отличие от других эстрогенов связывание 16α-гидроксиэстрона с рецептором эстрогена является ковалентным и необратимым. Сообщается, что 16α-гидроксиэстрон имеет 25% вагинальной эстрогенной активности эстрадиола. Максимальный утеротрофический и антигонадотропный эффект 16α-гидроксиэстрона был эквивалентен таковым у эстрадиола и эстриола, что указывает на то, что 16α-гидроксиэстрон является полностью эффективным эстрогеном. Однако 16α-гидроксиэстрон был намного менее активен, чем эстрадиол или эстрон.
С3- и C16α диацетат сложный эфир 16α-гидроксиэстрона, диацетат гидроксиэстрона (торговые марки Colpoginon, Colpormon, Hormobion и Hormocervix) продается и используется в медицине как эстроген в Европе.
| Эстроген | ER RBA (%) | Масса матки (%) | Утеротрофия | LH уровни (%) | SHBG RBA (%) |
|---|---|---|---|---|---|
| Контроль | – | 100 | – | 100 | – |
| Эстрадиол | 100 | 506 ± 20 | +++ | 12–19 | 100 |
| Эстрон | 11 ± 8 | 490 ± 22 | +++ | ? | 20 |
| Эстриол | 10 ± 4 | 468 ± 30 | +++ | 8–18 | 3 |
| Эстетрол | 0,5 ± 0,2 | ? | Неактивный | ? | 1 |
| 17α-эстрадиол | 4,2 ± 0,8 | ? | ? | ? | ? |
| 2-гидроксиэстрадиол | 24 ± 7 | 285 ± 8 | + | 31–61 | 28 |
| 2-метоксиэстрадиол | 0,05 ± 0,04 | 101 | Неактивный | ? | 130 |
| 4-гидроксиэстрадиол | 45 ± 12 | ? | ? | ? | ? |
| 4-Me токсиэстрадиол | 1,3 ± 0,2 | 260 | ++ | ? | 9 |
| 4-фторэстрадиол | 180 ± 43 | ? | +++ | ? | ? |
| 2-гидроксиэстрон | 1,9 ± 0,8 | 130 ± 9 | Неактивный | 110–142 | 8 |
| 2-Метоксиэстрон | 0,01 ± 0,00 | 103 ± 7 | Неактивный | 95–100 | 120 |
| 4-гидроксиэстрон | 11 ± 4 | 351 | ++ | 21–50 | 35 |
| 4- Метоксиэстрон | 0,13 ± 0,04 | 338 | ++ | 65–92 | 12 |
| 16α-гидроксиэстрон | 2,8 ± 1,0 | 552 ± 42 | +++ | 7–24 | <0.5 |
| 2-гидроксиэстриол | 0,9 ± 0,3 | 302 | + | ? | ? |
| 2-метоксиэстриол | 0,01 ± 0,00 | ? | Неактивно | ? | 4 |
| Примечания: Значения представляют собой среднее ± стандартное отклонение или диапазон. ERRBA = Относительная аффинность связывания с рецепторами эстрогена крысы матка цитозоль. Масса матки = процентное изменение влажной массы матки крыс с удаленными яичниками через 72 часа при непрерывном введении 1 мкг / час через подкожно имплантированные осмотические насосы. LHуровни = Уровни лютеинизирующего гормона относительно исходного уровня у крыс с удаленными яичниками после 24-72 часов непрерывного введения через подкожный имплантат. Сноски: = Синтетический (т. Е. Не эндогенный ). = Атипичный утеротрофический эффект, достигающий плато в течение 48 часов (утеротрофия эстрадиола линейно продолжается до 72 часов). Источники: См. Шаблон. | |||||
.
.
