Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК декахлорпентацикло [5.3.0.0.0.0] декан-5-он | |
| Другие названия Хлордекон. Клордекон. Мерекс. Название CAS: 1, 1a, 3,3a, 4,5,5,5a, 5b, 6-декахлороктагидро-1,3,4-метено-2H-циклобута [cd] пентален-2-он | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.005.093  |
| Номер EC |
|
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C10Cl10O |
| Молярная масса | 490,633 г / моль |
| Внешний вид | кристаллическое твердое вещество от желтовато-коричневого до белого |
| Запах | без запаха |
| Плотность | 1,6 г / см |
| Точка плавления | 349 ° C (660 ° F; 622 K) (разлагается) |
| Растворимость в воде | 0,27 г / 100 мл |
| Растворимость | растворим в ацетоне, кетоне, уксусной кислоте. слабо растворим в бензоле, гексане |
| log P | 5,41 |
| Давление пара | 3,10 кПа |
| Термохимия | |
| Стандартное молярное. энтропия (S 298) | 764 Дж / К моль |
| Стандартная энтальпия образования. (ΔfH298) | -225,9 кДж / моль |
| Опасности | |
| Основная опасности | канцероген |
| Температура вспышки | Невоспламеняющийся |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
| LD50(средняя доза ) | 95 мг / кг (крыса, перорально) |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
| PEL (допустимо) | нет |
| REL (рекомендуется) | Ca TWA 0,001 мг / м |
| IDLH (Непосредственная опасность) | ND |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки в информационном окне | |
Кепон, также известный как хлордекон, представляет собой хлорорганическое соединение и бесцветный золь мне бы. Это соединение является устаревшим инсектицидом, относящимся к мирексу и ДДТ. Его использование было настолько катастрофическим, что теперь оно запрещено в западном мире, но только после того, как было произведено много тысяч тонн. Кепон - это известный стойкий органический загрязнитель (СОЗ), который был запрещен во всем мире Стокгольмской конвенцией о стойких органических загрязнителях в 2009 году.
LC 50 (LC = летальная концентрация) составляет 35 мкг / л для Etroplus maculatus, 22–95 мкг / кг для синих жабр и форель. Кепон биоаккумулируется в организме животных в миллион раз. Рабочие, подвергшиеся многократному воздействию, страдают от сильных судорог в результате разрушения синаптических соединений. Хроническое воздействие более низкого уровня вызывает рак простаты.
Было обнаружено, что кепон действует как агонист GPER (GPR30).
В США, кепон был произведен Allied Signal Company и LifeSciences Product Company в Хопуэлле, Вирджиния. Неправильное обращение с веществом и его сброс в близлежащую реку Джеймс-Ривер (США) в 1960-х и 1970-х годах привлекли внимание страны к его токсическому воздействию на людей и дикую природу. Продукт аналогичен ДДТ и является продуктом разложения Mirex. История инцидентов в Кепоне рассматривается в книге «Кто отравляет Америку?: Корпоративные загрязнители и их жертвы в век химии» (1982). В 2009 году Кепоне был включен в Стокгольмскую конвенцию о стойких органических загрязнителях, которая запрещает его производство и использование во всем мире.
В 1975 году Вирджиния губернатор Миллс Годвин-младший закрыл реку Джеймс для рыбалки на 100 миль от Ричмонда до Чесапикский залив. Этот запрет действовал в течение 13 лет, пока усилия по очистке реки не начали приносить результаты.
Из-за риска загрязнения многие рыбаки, пристань для яхт, предприятия по производству морепродуктов и рестораны вместе со своими сотрудниками вдоль побережья река понесла экономические потери. В 1981 году большая группа этих организаций подала в суд на Allied Chemical в федеральный окружной суд (Восточный округ Вирджинии ), требуя возмещения особого экономического ущерба в результате небрежного ущерба, нанесенного Allied рыбам и дикой природе. В деле, которое иногда фигурирует на курсах юридических факультетов по средствам правовой защиты, суд отклонил традиционное «правило экономических потерь», которое требует, чтобы физическое воздействие, вызывающее телесные повреждения или материальный ущерб, получало экономический ущерб, и вместо этого разрешил ограниченной группе истцов: владельцев рыбацких лодок, пристаней для яхт и магазинов приманок и рыболовных снастей - чтобы возместить экономический ущерб от Allied Chemical.
Французский остров Мартиника сильно загрязнен кепоном после многих лет его неограниченного использования на банановых плантациях. Несмотря на запрет этого вещества Францией в 1990 году, экономически влиятельное сообщество плантаторов интенсивно лоббировало возможность продолжать использовать кепон до 1993 года. Они утверждали, что альтернативного пестицида не существует, что с тех пор оспаривается. Близлежащий остров Гваделупа также загрязнен, но в меньшей степени. С 2003 года местные власти ограничили возделывание сельскохозяйственных культур, поскольку почва была серьезно загрязнена кепоном. В Гваделупе один из самых высоких случаев рака простаты в мире.
Кепон получают димеризацией гексахлорциклопентадиена и гидролизом до кетона.
