Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Имя ИЮПАК 7-гидрокси-3- (4-гидроксифенил) хромен-4-он | |
| Другие названия 4 ', 7-дигидроксиизофлавон. Даидзеол. Изоауростатин | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.006.942  |
| IUPHAR / BPS | |
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C15H10O4 |
| Молярная масса | 254,23 г / моль |
| Внешний вид | Бледно-желтые призмы |
| Точка плавления | от 315 до 323 ° C (от 599 до 613 ° F; От 588 до 596 K) (разлагается) |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y (что такое ?) | |
| Ссылки на ink | |
Даидзеин (7-гидрокси-3- (4-гидроксифенил) -4H-хромен-4-он) - встречающееся в природе соединение исключительно в соевых бобах и других бобовых культурах и по структуре относится к классу соединений, известных как изофлавоны. Даидзеин и другие изофлавоны продуцируются в растениях посредством фенилпропаноидного пути вторичного метаболизма и используются в качестве носителей сигналов и защитных реакций на патогенные атаки. На людях недавние исследования показали жизнеспособность использования даидзеина в медицине для облегчения менопаузы, остеопороза, холестерина в крови, а также для снижения риска некоторых гормональных раковых заболеваний и сердечных заболеваний.
Даидзеин и другие изофлавоновые соединения, такие как генистеин, присутствуют в ряде растений и трав, таких как Квао Круа (Pueraria mirifica ) и Кудзу (Pueraria lobata). Его также можно найти в культурах клеток Maackia amurensis. Даидзеин можно найти в пищевых продуктах, таких как соевые бобы, и в соевых продуктах, таких как тофу и текстурированный растительный белок. Изофлавоны сои - это группа соединений, содержащихся в сое и выделенных из них. Следует отметить, что общее количество изофлавонов в соевых бобах составляет - в целом - 37 процентов даидзеина, 57 процентов генистеина и 6 процентов глицитеина, согласно данным USDA. В зародышах сои содержится 41,7% даидзеина.
Путь изофлавоноидов давно изучается, поскольку он широко распространен в самых разных растениях. виды, в том числе как пигментация многих цветов, а также как сигналы для растений и микробов. Предполагалось, что фермент изофлавон-синтаза (IFS) относится к семейству оксигеназ P-450, и это было подтверждено лабораторией Шиничи Аябе в 1999 году. IFS существует в двух изоформах, которые могут использовать как ликвиритигенин, так и нарингенин. для получения даидзеина и генистеина соответственно.
Даидзеин представляет собой изофлавоноид, полученный из пути шикимата, который образует кислородсодержащий гетероцикл через цитохром Р-450-зависимый фермент, который является НАДФН зависимым.
Биосинтез даидзеина начинается с L-фенилаланина и проходит по общему фенилпропаноидному пути, по которому ароматическое кольцо, производное шикимата, смещается на соседний атом углерода гетероцикла. Процесс начинается с того, что фенилаланинлигаза (PAL) отщепляет аминогруппу от L-Phe с образованием ненасыщенной карбоновой кислоты, коричной кислоты. Затем коричная кислота гидроксилируется мембранным протеином циннамат-4-гидроксилазой (C4H) с образованием п-кумаровой кислоты. Затем п-кумаровая кислота действует как стартовая единица, которая нагружается коферментом A посредством 4-кумароил: CoA-лигазы (4CL). Затем стартовый блок (A) подвергается трем итерациям малонил-CoA, что приводит к (B), который ферменты халконсинтаза (CHS) и халконредуктаза (CHR) модифицируют с получением тригидроксихалкона. CHR зависит от NADPH. Халконизомераза (CHI) затем изомеризует тригидроксихалкон в ликвиритигенин, предшественник даидзеина.
Был предложен радикальный механизм для получения даидзеина из ликвиритигенина, где железосодержащий фермент, а также кофакторы НАДФН и кислорода используются 2-гидроксиизофлавон-синтазой для окисления ликвиритигенина до радикального промежуточного соединения (C). Далее следует миграция 1,2-арила с образованием (D), который впоследствии окисляется до (E). Наконец, дегидратация гидроксигруппы на C2 происходит через 2-гидроксиизофлаванондегидратазу с образованием даидзеина.
Предполагаемый биосинтез даидзеина Было обнаружено, что даидзеин действует как агонист из GPER (GPR30).
.
