Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Имя ИЮПАК Трис (4- ( диметиламино) фенил) метилий хлорид | |
Другие названия
| |
| Идентификаторы | |
| номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| Справочник Байльштейна | 3580948 |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.008.140  |
| Номер EC |
|
| KEGG | |
| MeSH | Генциан + фиолетовый |
| PubChem CID | |
| номер RTECS |
|
| UNII |
|
| номер ООН | 3077 |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБАЕТСЯ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C25H30ClN 3 |
| Молярная масса | 407,99 г · моль |
| Температура плавления | 205 ° C (401 ° F; 478 K) |
| Фармакология | |
| Код АТС | D01AE02 (WHO ) G01AX09 (WHO ) |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |     |
| Сигнальное слово GHS | Опасно |
| Указания об опасности GHS | H302, H318, H351, H410 |
| Меры предосторожности GHS | P273, P280, P305 + 351 + 338, P501 |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
| LD50(средняя доза ) | 1,2 г / кг (перорально, мыши). 1,0 г / кг (перорально, крысы) |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии ( при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки в ink | |
Кристаллический фиолетовый или генциан фиолетовый, также известный как метиловый фиолетовый 10B или гексаметилпарарозанилин хлорид, представляет собой триарилметановый краситель, используемый в качестве гистологического красителя и в Метод Грама классификации бактерий. Кристаллический фиолетовый обладает антибактериальными, противогрибковыми и глистогонными свойствами и раньше имел важное значение как местный антисептик. Медицинское использование красителя было в значительной степени вытеснено более современными лекарствами, хотя он все еще включен в список Всемирной организации здравоохранения.
Название генцианвиолет первоначально использовалось для смеси метил парарозанилина красители (метиловый фиолетовый ), но сейчас часто считается синонимом кристаллического фиолетового. Название связано с его цветом, подобным цвету лепестков некоторых горечавок цветов; он не сделан из горечавок или фиалок.
Для получения кристаллического фиолетового можно использовать несколько возможных способов. Первоначальная методика, разработанная немецкими химиками Керном и Каро, включала реакцию диметиланилина с фосгеном с образованием 4,4'-бис (диметиламино) бензофенона (кетон Михлера ) как промежуточное звено. Затем его подвергли реакции с дополнительным количеством диметиланилина в присутствии оксихлорида фосфора и соляной кислоты.
. Краситель также можно получить конденсацией формальдегида и диметиланилина. с получением лейкокрасителя :
) Во-вторых, это бесцветное соединение окисляется до окрашенной катионной формы: (Типичный окислитель - диоксид марганца ).
| Кристаллический фиолетовый (индикатор pH ) | ||
| ниже pH -1,0 | выше pH 2,0 | |
| -1,0 | ⇌ | 2,0 |
Твердый кристаллический фиолетовый 
Кристаллический фиолетовый в водном растворе При растворении в воде краситель имеет сине-фиолетовый цвет с максимумом поглощения при 590 нм и коэффициент экстинкции 87000 M см. Цвет красителя зависит от кислотности раствора. При pH +1,0 краситель зеленый с максимумом поглощения при 420 нм. и 620 нм, а в сильнокислом растворе (pH -1,0) краситель желтого цвета с максимумом поглощения при 420 нм.
Разные цвета являются результатом разных заряженных состояний молекулы красителя. В желтой форме все три атома азота несут положительный заряд, два из которых протонированы, а зеленый цвет соответствует форме красителя с двумя положительно заряженными атомами азота. При нейтральном pH оба дополнительных протона теряются в растворе, оставляя только один из атомов азота заряженным положительно. pKa для потери двух протонов составляет приблизительно 1,15 и 1,8.
В щелочных растворах нуклеофильные гидроксильные ионы атакуют электрофильные центральный углерод для получения бесцветной трифенилметанольной или карбинольной формы красителя. Некоторое количество трифенилметанола также образуется в очень кислых условиях, когда положительные заряды на атомах азота приводят к усилению электрофильного характера центрального углерода, что делает возможным нуклеофильную атаку со стороны молекул воды. Этот эффект приводит к легкому выцветанию желтого цвета.
Бактерии, окрашенные кристаллическим фиолетовым Кристаллический фиолетовый не только используется в качестве красителя для текстиля, но также он используется для окрашивания бумаги и как компонент военно-морского флота. синие и черные чернила для печати, шариковых ручек и струйных принтеров. Он также используется для окрашивания различных продуктов, таких как удобрения, антифризы, моющие средства и кожа.
Краситель также используется в качестве гистологического красителя, особенно при окрашивании по Граму для классификации бактерий.
При проведении ДНК-гель-электрофореза кристаллический фиолетовый может использоваться в качестве нетоксичного красителя ДНК в качестве альтернативы флуоресцентным интеркалирующим красителям, таким как бромид этидия. При использовании таким образом он может быть либо включен в агарозный гель, либо нанесен после завершения процесса электрофореза. Используемый в концентрации 0,001% и оставленный для окрашивания геля после электрофореза в течение 30 минут, он может обнаруживать всего лишь 16 нг ДНК. За счет использования контрастного красителя метиловый оранжевый и более сложного метода окрашивания чувствительность может быть увеличена до 8 нг ДНК. Когда кристаллический фиолетовый используется как альтернатива флуоресцентным пятнам, нет необходимости использовать ультрафиолетовое освещение; это сделало кристаллический фиолетовый популярным как средство предотвращения разрушения ДНК под действием ультрафиолетового излучения при выполнении клонирования ДНК in vitro.
В биомедицинских исследованиях кристаллический фиолетовый может использоваться для окрашивания ядер прикрепившихся клеток. В этом приложении кристаллический фиолетовый работает как интеркалирующий краситель и позволяет количественно определять ДНК, пропорциональную количеству клеток.
В криминалистике кристаллический фиолетовый использовался для выявления отпечатков пальцев. Кристаллический фиолетовый также используется для окрашивания тканей при приготовлении срезов световой микроскопии. В лаборатории растворы, содержащие кристаллический фиолетовый и формалин, часто используются для одновременного фиксации и окрашивания клеток, выращенных в культуре ткани, чтобы сохранить их и сделать их легко видимыми, поскольку большинство клеток бесцветны. Иногда это также используется как дешевый способ нанесения идентификационной маркировки на лабораторных мышей ; поскольку многие линии лабораторных мышей являются альбиносами, пурпурный цвет остается на их мехе в течение нескольких недель.
В пирсинге генцианвиолет обычно используется для обозначения места установки пирсинга, включая поверхностный пирсинг.
Генцианвиолет имеет антибактериальные, противогрибковые, противоглистные, противотрипаносомные, антиангиогенные и противоопухолевые свойства.
Он используется в медицине для этих свойств, в частности в стоматологии, и также известен как «пиоктанин» (или «пиоктанин»). Он обычно используется для:
В условиях ограниченных ресурсов генцианвиолет используется для лечения ожоговых ран, воспаления пуповины. пуповина культя (омфалит ) в неонатальный период, оральный кандидоз у ВИЧ-инфицированных пациентов и язвы во рту у детей с корью.
Из-за своей антимикробной активности он используется для лечения ich в рыбе. Однако, как правило, использование в рыбе, предназначенной для употребления в пищу человеком, является незаконным.
Основание кристаллического фиолетового (метилрозанилид, трис [4- (дим тиламино) фенил] метанол, C 25H31N3O)Кристаллический фиолетовый является одним из компонентов метилового фиолетового, красителя, впервые синтезированного Чарльзом Лаутом в 1861 году. С 1866 г. метилвиолет производился фирмой Poirrier et Chappat, базирующейся в Сен-Дени, и продавался под названием «Violet de Paris». Это была смесь тетра-, пента- и гексаметилированных парарозанилинов..
Сам кристаллический фиолетовый был впервые синтезирован в 1883 году Альфредом Керном (1850–1893), работавшим в Базеле на фирме Bindschedler. и Буш. Чтобы оптимизировать сложный синтез, в котором использовался высокотоксичный фосген, Керн начал сотрудничество с немецким химиком Генрихом Каро в BASF. Керн также обнаружил, что, начав с диэтиланилина, а не с диметиланилина, он мог синтезировать близкородственный фиолетовый краситель, теперь известный как C.I. 42600 или C.I. Базовый фиолетовый 4.
Считается, что название «генцианвиолет» (или Gentianaviolett по-немецки) ввел немецкий фармацевт Георг Грюблер, который в 1880 году основал компанию в Лейпциг, который специализировался на продаже окрашивающих реагентов для гистологии. Окраска генцианвиолета, продаваемая Grübler, вероятно, содержала смесь метилированных парарозанилиновых красителей. Краситель оказался популярным и в 1884 году был использован Гансом Кристианом Грамом для окрашивания бактерий. Он приписал Паулю Эрлиху смесь анилина и генцианового фиолетового. Генцианвиолет Грюблера был, вероятно, очень похож, если не идентичен, метилвиолету Лаута, который использовался в качестве красителя Виктором Андре Корнилом в 1875 году.
Хотя название генцианвиолет продолжалось использоваться для гистологического окрашивания, это название не использовалось в красильной и текстильной промышленности. Состав пятна не был определен, и разные поставщики использовали разные смеси. В 1922 году Комиссия по биологическим пятнам назначила комитет под председательством Гарольда Конна для изучения пригодности различных коммерческих продуктов. В своей книге «Биологические пятна» Конн описывает генцианвиолет как «плохо определенную смесь фиолетовых розанилинов».
Немецкому офтальмологу Якобу Стиллингу приписывают открытие антисептика. свойства генцианвиолета. В 1890 году он опубликовал монографию о бактерицидном действии раствора, который он назвал «пиоктанином», который, вероятно, представлял собой смесь анилиновых красителей, похожих на генцианвиолет. Он наладил сотрудничество с Э. "Мерк и Ко" продает "Pyoktanin caeruleum" в качестве антисептика.
В 1902 году Дригальский и Конради обнаружили, что хотя кристаллический фиолетовый подавляет рост многих бактерий, он мало влияет на Bacillus coli (Escherichia coli ) и Bacillus typhi (Salmonella typhi ), которые оба являются грамотрицательными бактериями. Более подробное исследование влияния генцианового фиолетового Грюблера на различные штаммы бактерий было опубликовано Джоном Черчманом в 1912 году. Он обнаружил, что большинство грамположительных бактерий были чувствительны к красителю, в то время как большинство грамотрицательных бактерий не обнаружены, и было обнаружено, что краситель имеет тенденцию действовать как бактериостатический агент, а не бактерицид.
Одно исследование на мышах продемонстрировало дозозависимый канцерогенный потенциал при несколько разных участков органов. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) определило, что адекватные научные данные не показали, что генцианвиолет безопасен для использования в кормах для животных. Использование генцианвиолета в кормах для животных приводит к фальсификации корма и является нарушением Федерального закона США о пищевых продуктах, лекарствах и косметике. 28 июня 2007 года FDA выпустило «предупреждение об импорте» морепродуктов, выращиваемых на фермах из Китая, поскольку в этих продуктах постоянно обнаруживались неутвержденные противомикробные препараты, включая генциановый фиолетовый. В отчете FDA говорится:
«Подобно MG [малахитовый зеленый], CV [кристаллический фиолетовый] легко всасывается в ткани рыб под воздействием воды и метаболически восстанавливается рыбой до лейко-фрагмента, лейкокристаллический фиолетовый (LCV). В нескольких исследованиях Национальной токсикологической программы сообщалось о канцерогенных и мутагенных эффектах кристаллического фиолетового у грызунов. Лейко-форма вызывает опухоли почек, печени и легких у мышей ».
Министерство здравоохранения Канады недавно обнаружило медицинские Устройства, в которых используется генцианвиолет, должны быть безопасными для использования, но рекомендуется прекратить использование всех лекарственных препаратов, содержащих генцианвиолет, в том числе на животных, что вынуждает канадские инженерные школы пересмотреть использование этого красителя во время ориентации.
В Catch-22 медики изображаются использующими генцианвиолет на ступнях и деснах как панацея. Это может быть вдохновлено практикой времен Первой мировой войны орошения мочевого пузыря и уретры американских солдат перманганатом калия, другим ярко-пурпурным соединением, для предотвращения распространения заболеваний, передающихся половым путем.
В Пикник на Висячей скале, сирота Сара рассказывает, как однажды ее наказала воспитательница детского дома, которая «нарисовала мою голову горечавкой фиолетовой».
Студенты инженерных специальностей в Канаде используют генцианвиолет для окрашивания своей кожи и курток - традиция, начатая в честь морских инженеров, чьи фиолетовые нарукавные повязки окрашивали их кожу после бесчисленных дней, проведенных в котельных. Другая история заключалась в том, что фиолетовый был цветом инженеров Титаника, которые остались, чтобы задержать затопление корабля.
 | Wikimedia Commons содержит материалы, относящиеся к Кристаллический фиолетовый. |
