Флуоресцеин

редактировать
Флуоресцеин
Формула скелета
Шаровидный и- модель палки
Образец темно-красного порошка
Имена
Произношение
Название IUPAC 3 ', 6'-дигидроксиспиро [изобензофуран-1 (3H), 9' - [9H] ксантен] -3-он
Другие названия Флуоресцеин, резорцинолфталеин, CI 45350, желтый растворитель 94, желтый № DC 7, ангиофлюор, японский желтый 201, мыльный желтый
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
  • ChEMBL177756
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.017.302 Измените это в Wikidata
Номер EC
  • 219-031-8
KEGG
MeSH Флуоресцеин
PubChem CID
UNII
CompTox Dashboard (EPA )
InChI
УЛЫБКА
Свойства
Химическая формула C20H12O5
Молярная масса 332,311 г · моль
Плотность 1,602 г / мл
Точка плавления 314 до 316 ° C (от 597 до 601 ° F; 587 т o 589 K)
Растворимость в воде Незначительно
Фармакология
Код АТС S01JA01 (ВОЗ )
Опасности
Пиктограммы GHS GHS07: Вредно
Сигнальное слово GHS Предупреждение
Формулировки опасности GHS H319
Меры предосторожности GHS P305, P351, P338
Если не указано иное, данные являются дано для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N (что такое ?)
Справочные данные ink

Флуоресцеин представляет собой органическое соединение и краситель. Он доступен в виде темно-оранжевого / красного порошка, слегка растворимого в воде и спирте. Он широко используется в качестве флуоресцентного индикатора для многих приложений.

Флуоресцеин - это флуорофор, обычно используемый в микроскопии, в типе лазера на красителе в качестве среды усиления, в судебной медицине и серологии для обнаружения скрытых пятен крови, а в след красителя. Флуоресцеин имеет максимум поглощения при 494 нм и максимум испускания 512 нм (в воде). Основными производными являются изотиоцианат флуоресцеина (FITC) и, в синтезе олигонуклеотидов, фосфорамидит 6-FAM.

Цвет его водного раствора варьируется от зеленого до оранжевого, как функция способа наблюдения: путем отражения или пропускания, как можно заметить на пузырьковых уровнях, например, в которых флуоресцеин добавлен в качестве красителя к спирт заполняет трубку, чтобы увеличить видимость воздушного пузыря, содержащегося внутри (таким образом, повышая точность инструмента). Более концентрированные растворы флуоресцеина могут даже казаться красными.

Он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения.

Содержание

  • 1 Использование
    • 1.1 Биохимические исследования
    • 1.2 Использование в медицинских целях
    • 1.3 Науки о Земле
    • 1.4 Заводская наука
    • 1.5 Применение в нефтяных месторождениях
    • 1.6 Косметика
  • 2 Безопасность
  • 3 Химия
  • 4 Производные
  • 5 Синтез
  • 6 См. Также
  • 7 Ссылки
  • 8 Внешние links

Использует

Биохимические исследования

В клеточной биологии изотиоцианат производное флуоресцеина часто используется для маркировки и отслеживания клеток в применения флуоресцентной микроскопии (например, проточная цитометрия ). Дополнительные биологически активные молекулы (такие как антитела ) также могут быть присоединены к флуоресцеину, что позволяет биологам нацеливать флуорофор на конкретные белки или структуры внутри клеток. Это обычное применение для дрожжевого дисплея.

. Флуоресцеин также может быть конъюгирован с трифосфатами нуклеозидов и ферментативно включен в зонд для гибридизации in situ. Использование флуоресцеин-амидита, показанного ниже справа, позволяет синтезировать меченые олигонуклеотиды для той же цели. Еще один метод, названный молекулярными маяками, использует синтетические меченные флуоресцеином олигонуклеотиды. Зонды, меченные флуоресцеином, могут быть визуализированы с помощью FISH или нацелены на антитела с использованием иммуногистохимии. Последний является общей альтернативой дигоксигенину, и оба они используются вместе для маркировки двух генов в одном образце.

Медицинское использование

Капли флуоресцеина для проверки зрения

Флуоресцеин натрия, натриевая соль флуоресцеина, широко используется в качестве диагностического инструмента в области офтальмологии и оптометрии, где местный флуоресцеин используется для диагностики роговицы. ссадины, язвы роговицы и герпетические инфекции роговицы. Он также используется в жесткой газопроницаемой контактной линзе для оценки слезного слоя под линзой. Он доступен в виде стерильных одноразовых пакетиков, содержащих безворсовые бумажные аппликаторы, пропитанные флюоресцеином натрия.

Внутривенный или пероральный флуоресцеин используется в флуоресцентной ангиографии в исследованиях, а также для диагностики и классификации сосудистых заболеваний. включая заболевание сетчатки дегенерацию желтого пятна, диабетическую ретинопатию, воспалительные внутриглазные состояния и внутриглазные опухоли. Он также все чаще используется во время операций по поводу опухолей головного мозга..

Разбавленный флуоресцеиновый краситель используется для локализации множественных дефектов мышечной межжелудочковой перегородки во время операции на открытом сердце и подтверждения наличия любых остаточных дефектов.

Космический корабль Gemini 4 выпускает краситель в воду, чтобы помочь определить местонахождение после приводнения, июнь 1965 года.

Науки о Земле

Флуоресцеин используется в качестве довольно консервативного индикатора потока в гидрологических тестах с индикатором, чтобы помочь понять водный поток как поверхностных вод, так и подземных вод. Краситель также может быть добавлен к дождевой воде при моделировании экологических испытаний, чтобы помочь в обнаружении и анализе любых утечек воды, а в Австралии и Новой Зеландии в качестве красителя метилированный спирт.

Поскольку раствор флуоресцеина меняет свой цвет в зависимости от концентрации, его использовали в качестве индикатора в экспериментах по испарению.

Одно из наиболее известных его применений было в реке Чикаго, где флуоресцеин был первым веществом, использованным для окрашивания реки в зеленый цвет на Св. День Святого Патрика в 1962 году. В 1966 году экологи заставили перейти на краситель на растительной основе, чтобы защитить местную дикую природу.

Науки о растениях

Флуоресцеин часто использовался для отслеживания движения воды в подземные воды для изучения потока воды и наблюдения за зонами загрязнения или засорения в этих системах. Флуоресценция, создаваемая красителем, делает проблемные области более заметными и легко идентифицируемыми. Аналогичная концепция может быть применена к растениям, потому что краситель может сделать проблемы в сосудистой сети растений более заметными. В науке о растениях флуоресцеин и другие флуоресцентные красители использовались для мониторинга и изучения сосудистой сети растений, особенно ксилемы, которая является основным путем транспортировки воды. в растениях. Это связано с тем, что флуоресцеин подвижен ксилеме и не может проникать через плазматические мембраны, что делает его особенно полезным для отслеживания движения воды через ксилему. Флуоресцеин может быть введен в жилки растения через корни или срезанный стебель. Краситель может проникать в растение так же, как вода, и перемещаться от корней к верхушке растения за счет транспирационного притяжения. Флуоресцеин, поглощенный растением, может быть визуализирован под флуоресцентным микроскопом.

Oilfield Application

Растворы флуоресцеиновых красителей, обычно 15% активных, обычно используются в качестве вспомогательных средств для обнаружения утечек во время гидростатические испытания подводных нефтегазовых трубопроводов и другой подводной инфраструктуры. Утечки могут быть обнаружены водолазами с ультрафиолетовым излучением.

Косметика

Флуоресцеин также известен как красящая добавка (DC Желтый № 7). Форма динатриевой соли флуоресцеина известна как уранин или DC Yellow no. 8.

Безопасность

Местное, пероральное и внутривенное применение флуоресцеина может вызвать побочные реакции, включая тошноту, рвоту, крапивница, острая гипотензия, анафилаксия и связанная с ней анафилактоидная реакция, вызывающая остановку сердца и внезапная смерть из-за анафилактического шока.

Наиболее частой побочной реакцией является тошнота из-за разницы в рН организма и рН красителя флуоресцеина натрия; тем не менее, ряд других факторов также считаются участниками. Тошнота обычно временная и быстро проходит. Крапивница может варьироваться от незначительного раздражения до сильного, и однократная доза антигистаминного препарата может полностью облегчить состояние. Анафилактический шок и последующая остановка сердца и внезапная смерть очень редки, но поскольку они происходят в течение нескольких минут, врач, использующий флуоресцеин, должен быть готов к экстренной реанимации.

Внутривенное употребление вызывает больше всего нежелательных реакций, в том числе внезапную смерть, но это может отражать более широкое употребление, а не больший риск. Сообщалось, что как пероральное, так и местное применение вызывают анафилаксию, включая один случай анафилаксии с остановкой сердца (реанимирован ) после местного применения в виде глазных капель. Сообщаемые показатели побочных реакций варьируются от 1% до 6%. Более высокие показатели могут отражать исследуемую популяцию, которая включает более высокий процент лиц с предшествующими побочными реакциями. Риск побочной реакции в 25 раз выше, если у человека ранее была побочная реакция. Риск может быть снижен за счет предварительного (профилактического ) использования антигистаминных препаратов и быстрого оказания неотложной помощи при любой последующей анафилаксии. Простой укол-тест может помочь выявить людей с наибольшим риском побочных реакций.

Химия

Флуоресцеин при УФ освещении Спектры возбуждения и испускания флуоресценции флуоресцеина

флуоресценция этой молекулы очень интенсивная; пиковое возбуждение происходит при 494 нм, а пиковое излучение - при 521 нм.

Флуоресцеин имеет pKa 6,4, и его ионизационное равновесие приводит к pH-зависимому поглощению и испусканию в диапазоне от 5 до 9. Кроме того, Время жизни флуоресценции протонированной и депротонированной форм флуоресцеина составляет приблизительно 3 и 4 нс, что позволяет определять pH по измерениям, не основанным на интенсивности. Время жизни можно восстановить с помощью коррелированного по времени подсчета одиночных фотонов или фазовой модуляции флуориметрии.

Флуоресцеин имеет изобестическую точку (одинаковое поглощение для всех значений pH ) при 460 нм.

Производные

изотиоцианат флуоресцеина и фосфорамидит 6-FAM

Известно множество производных флуоресцеина. Пример

В синтезе олигонуклеотидов несколько фосфорамидитных реагентов, содержащих защищенный флуоресцеин, например 6-FAM фосфорамидит 2используются для получения меченных флуоресцеином олигонуклеотидов.

Другие зеленые красители включают Oregon Green, Tokyo Green, SNAFL и карбоксинафтофлуоресцеин. Эти красители, наряду с новыми флуорофорами, такими как Alexa 488, FluoProbes 488 и DyLight 488, были адаптированы для различных химических и биологических приложения, в которых требуется более высокая фотостабильность, другие спектральные характеристики или другие группы насадок.

Степень, в которой дилаурат флуоресцеина расщепляется с образованием лауриновой кислоты, может быть определена как мера активности эстеразы поджелудочной железы.

Синтез

Флуоресцеин был впервые синтезирован Адольфом фон Байером в 1871 году. Его можно получить из фталевого ангидрида и резорцина в присутствии хлорида цинка посредством реакции Фриделя-Крафтса.

ZnCl2 fluorescein.png

Во втором способе получения флуоресцеина используется метансульфоновая кислота в качестве кислотного катализатора Бренстеда. Этот способ дает высокий выход в более мягких условиях.

См. Также

Ссылки

Внешние ссылки

На Викискладе есть материалы, связанные с флуоресцеином.
Последняя правка сделана 2021-05-20 09:32:45
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте