Диметиланилин

N, N-диметиланилин

Имена
Предпочтительное название IUPAC N, N-диметиланилин
Другие названия DMA. Диметиламинобензол. N, N-диметилбензоламин. N, N-диметилфениламин
Идентификаторы
Номер CAS	121-69-7
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChEBI	CHEBI: 16269
ChEMBL	ChEMBL371654
ChemSpider	924
ECHA InfoCard	100.004.085
KEGG	C02846
PubChem CID	949
UNII	7426719369
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID2020507
InChI InChI = 1S / C8H11N / c1-9 (2) 8-6-4-3-5-7-8 / h3-7H, 1-2H3 Ключ: JLTDJTHDQA WBAV-UHFFFAOYSA-N
УЛЫБКИ CN (C) c1ccccc1
Свойства
Химическая формула	C8H11N
Молярная масса	121,183 г · моль
Внешний вид	Бесцветная жидкость
Запах	аминоподобный
Плотность	0,956 г / мл
Температура плавления	2 ° C (36 ° F; 275 K)
Температура кипения	194 ° C (381 ° F; 467 K)
Растворимость в воде	2% (20 ° C)
Давление пара	1 мм рт.ст. (20 ° C)
Магнитная восприимчивость (χ)	-89,66 · 10 см / моль
Опасности
Паспорт безопасности	Внешний MSDS
Температура вспышки	63 ° C (145 ° F; 336 K)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD50(средняя доза )	1410 мг / кг (крыса, перорально)
LCLo(самая низкая опубликованная )	50 частей на миллион (крыса, 4 часа)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимое)	TWA 5 ppm (25 мг / м) [кожа]
REL (рекомендуется)	TWA 5 ppm (25 мг / м) ST 10 ppm (50 мг / м) [кожа]
IDLH (непосредственная опасность)	100 ppm
кроме где указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y (что такое ?)
Ссылки в ink

N, N-диметиланилин (DMA ) представляет собой органическое химическое соединение, замещенное производное анилина. Он состоит из третичного амина, содержащего диметиламиногруппу, присоединенную к фенильной группе. Эта маслянистая жидкость в чистом виде бесцветна, но коммерческие образцы часто имеют желтый цвет. Это важный предшественник красителей, таких как кристаллический фиолетовый.

О ДМА впервые сообщил в 1850 году немецкий химик А. W. Hofmann, который получил его нагреванием анилина и йодметана :

C6H5NH2+ 2 CH 3 I → C 6H5N (CH 3)2+ 2 HI

DMA представляет собой производятся промышленно алкилированием анилина метанолом в присутствии кислотного катализатора:

C6H5NH2+ 2 CH3OH → C 6H5N (CH 3)2+ 2H 2O

Аналогичным образом, его также получают с использованием диметилового эфира в качестве метилирующего агента.

Диметиланилин претерпевает многие из реакций, ожидаемых для анилина, будучи слабоосновным и реактивным по отношению к электрофилам. Например,, он нитрируется для получения тетрила, производного с четырьмя нитро группами, который когда-то использовался в качестве взрывчатого вещества. Он литиирован бутиллитием. Метилирующие агенты воздействуют на амин с образованием четвертичной аммониевой соли:

C6H5N (CH 3)2+ (CH 3O)2SO2 → C 6H5N (CH 3)3CH3OSO 3

DMA является ключевым предшественником коммерчески важных триарилметановых красителей, таких как малахитовый зеленый и кристаллический фиолетовый. DMA служит промотором при отверждении полиэфирные и винилэфирные смолы. DMA также используется в качестве предшественника других органических соединений. Изучение метаболизма N, N-диметиланилина in vitro с использованием препаратов морских свинок и кроликов и методов ГЖХ подтвердило N-деметилирование и N-окисление как метаболические пути, а также установило гидроксилирование кольца как метаболический путь. Его производное 2,4-диметиланилин является стойким разрушителем пестицида амитраза, а также промышленным загрязнителем, который является генотоксичным, тератогенным и канцерогенным.