Диметиловый эфир

редактировать
Диметиловый эфир
Скелетная формула диметилового эфира со всеми неявными атомами водорода Шаровидная модель диметилового эфира
Имена
Предпочтительное название IUPAC Метоксиметан
Другие названия Диметиловый эфир. R-E170. Демеон. Дим этилоксид. Dymel A. Метиловый эфир. Mether. Wood ether
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
СокращенияDME
Ссылка Beilstein 1730743
ChEBI
ChEMBL
  • ChEMBL119178
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.696 Измените это в Викиданных
Номер EC
  • 204-065-8
KEGG
MeSH Диметил + эфир
PubChem CID
номер RTECS
  • PM4780000
UNII
номер ООН 1033
CompTox Dashboard (EPA )
InChI
SMILES
Свойства
Химическая формула C2H6O
Молярная масса 46,069 г · моль
Внешний видБесцветный газ
Запах Эфирный
Плотность 2,1146 кг / м (газ, 0 ° C, 1013 мбар). 0,735 г / мл (жидкость, -25 ° C)
Температура плавления −141 ° C; -222 ° F; 132 K
Температура кипения -24 ° C; -11 ° F; 249 K
Растворимость в воде 71 г / л (при 20 ° C (68 ° F))
log P 0,022
Давление пара >100 кПа
Магнитное восприимчивость (χ)-26,3 · 10 см / моль
Дипольный момент 1,30 D
Термохимия
Теплоемкость (C)65,57 Дж · К · моль
Стандартная энтальпия образования. (ΔfH298)−184,1 кДж моль
Стандартная энтальпия. горения (ΔcH298)−1,4604 МДж моль
Опасности
Паспорт безопасности См.: страница данных. ≥99% Sigma-Aldrich
Пиктограммы GHS GHS02: Воспламеняющееся
Сигнальное слово GHS Опасно
Формулировки опасности GHS H220
Меры предосторожности GHS P210, P410 + 403
NFPA 704 (огненный алмаз)Четырехцветный ромб NFPA 704 4 2 0
Температура вспышки -41 ° C (-42 ° F; 232 K)
Самовоспламенение. Температура 350 ° C (662 ° F; 623 K)
Пределы взрываемости 27%
Родственные соединения
Родственные простые эфиры Диэтиловый эфир.

Полиэтиленгликоль

Родственные соединенияЭтанол.

Метанол

Страница дополнительных данных
Структура и. свойства Преломление индекс (n),. Диэлектрическая проницаемость (εr) и т. д.
Термодинамические. данныеФазовое поведение. твердое тело – жидкость – газ
Спектральные данные UV, IR, ЯМР, MS
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☑ Y (что такое ?)
Ссылки в ink

Диметиловый эфир (DME, также известный как метоксиметан ) представляет собой органическое соединение с формулой CH 3 OCH 3, упрощенной до C 2H6O. Простейший эфир, это бесцветный газ, который является полезным предшественником других органических соединений и аэрозольным пропеллентом, который в настоящее время демонстрируется для использования в различных топливных приложениях. Это изомер этанола.

Содержание

  • 1 Производство
    • 1.1 Из биомассы
  • 2 Применения
    • 2.1 Лабораторный реагент и растворитель
    • 2.2 Нишевые применения
  • 3 Исследования
    • 3.1 Топливо
    • 3.2 Хладагент
  • 4 Безопасность
  • 5 Приложение
  • 6 Ссылки
  • 7 Внешние ссылки

Производство

Произведено около 50 000 тонн в 1985 году в Западной Европе дегидратацией метанола :

2 CH 3 OH → (CH 3)2O + H 2O

Требуемый метанол получают в результате синтеза газ (синтез-газ ). Другие возможные улучшения требуют двойной каталитической системы, которая позволяет синтез и дегидратацию метанола в одной технологической установке без выделения и очистки метанола. Как одностадийные, так и двухстадийные процессы Вышеуказанные, коммерчески доступны. Двухэтапный процесс относительно прост, а начальные затраты относительно низкие. Одностадийный жидкофазный процесс находится в разработке.

Из биомассы

Диметиловый эфир синтетический второй порождающий ионное биотопливо (BioDME), которое можно получить из лигноцеллюлозной биомассы. ЕС рассматривает BioDME в своей потенциальной смеси биотоплива к 2030 году; Он также может быть получен из биогаза или метана из отходов животноводства, пищевых продуктов и сельскохозяйственных отходов, или даже из сланцевого газа или природного газа.

Volvo Group является координатором проекта Европейского сообщества Седьмой рамочной программы BioDME, в рамках которого Chemrec BioDME базируется на черный щелок газификация в Питео, Швеция.

Применение

Наибольшее использование диметилового эфира в качестве сырья для производства метилирующий агент, диметилсульфат, который вызывает его реакцию с триоксидом серы :

CH. 3OCH. 3+ SO. 3→ (CH. 3). 2SO. 4

Диметиловый эфир также может быть преобразован в уксусная кислота с использованием технологии карбонилирования, относящейся к процессу Monsanto уксусной кислоты :

(CH. 3). 2O + 2 CO + H 2 O → 2 CH 3CO2H

Лабораторный реагент и растворитель

Диметиловый эфир - низкотемпературный растворитель и экстрагирующий агент, применимый в специализированных лабораторных процедурах. Эффективность ограничена его низкой точкой кипения (-23 ° C (-9 ° F)), но это же свойство облегчает его удаление из реакционных смесей. Диметиловый эфир является предшественником полезного алкилирующего агента, тетрафторбората триметилоксония.

Нишевые применения

В некоторых случаях используется смесь диметилового эфира и пропана. безрецептурные продукты «спрей для замораживания » для лечения бородавок путем их замораживания. В этой роли он вытеснил галогенуглеродные соединения (фреон ).

Диметиловый эфир также является компонентом некоторых высокотемпературных "MAP-plus" смесей паяльных газов, заменяя использование метилацетилена и пропадиена смеси.

Диметиловый эфир также используется в качестве пропеллента в аэрозольных продуктах. К таким продуктам относятся лак для волос, спрей от насекомых и некоторые аэрозольные клеи.

Исследования

Топливо

Установка колонн синтеза BioDME на пилотном предприятии Chemrec

Потенциально основным применением диметилового эфира является замена пропана в СНГ используется в качестве топлива в быту и промышленности.

Он также является перспективным топливом в дизельных двигателях и газовых турбинах. Для дизельных двигателей преимуществом является высокое цетановое число, равное 55, по сравнению с дизельным топливом из нефти, которое составляет 40–53. Для преобразования дизельного двигателя для сжигания диметилового эфира требуются лишь умеренные модификации. Простота этого соединения с короткой углеродной цепью приводит во время сгорания к очень низким выбросам твердых частиц. По этим причинам диметиловый эфир не только не содержит серы, но и соответствует самым строгим требованиям по выбросам в Европе (EURO5 ), США (US 2010) и Японии (2009 Япония).

На European Shell Eco Marathon, неофициальном чемпионате мира по пробегу, автомобиль, работающий на 100% диметиловом эфире, проехал 589 км / литр (169,8 см / 100 км), что эквивалентно бензину с рабочим объемом 50 см. 2-х тактный двигатель. Помимо победы, они побили старый постоянный рекорд 306 км / л (326,8 см / 100 км), установленный той же командой в 2007 году.

Изучить диметиловый эфир для процесса горения и химико-кинетического механизма требуется, который можно использовать для расчета вычислительной гидродинамики..

Хладагент

Диметиловый эфир - это хладагент с обозначением хладагента ASHRAE R-E170. Он также используется в смесях хладагентов, например, с аммиак, диоксид углерода, бутан и пропен. Диметиловый эфир был первым хладагентом, в 1876 году французский инженер Шарль Теллье купил бывшему Elder-Dempster грузовое судно Eboe грузоподъемностью 690 тонн и установил холодильный агрегат для производства метилового эфира своей конструкции.. Судно было переименовано в Le Frigorifique и успешно импортировало охлажденное мясо из Аргентины. Однако оборудование могло быть улучшено, и в 1877 году другое судно-рефрижератор под названием Парагвай с холодильной установкой, усовершенствованной Фердинандом Карре, было введено в эксплуатацию в ходе южноамериканского рейса.

.

Безопасность

В отличие от других простые алкиловые эфиры, диметиловый эфир устойчив к автоокислению. Диметиловый эфир также относительно нетоксичен, хотя и легко воспламеняется.

Приложение

Пути к диметиловому эфиру.

Ссылки

Внешние ссылки

Последняя правка сделана 2021-05-17 06:19:02
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте