Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Трифенилметанол | |
| Другие названия Трифенилкарбинол. Тританол | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA Info Карта | 100.000.899  |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
ИнХИ
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C19H16O |
| Молярная масса | 260,33 г / моль |
| Плотность | 1,199 г / см |
| Температура плавления | От 160 до 163 ° C (от 320 до 325 ° F; От 433 до 436 K) |
| Температура кипения | от 360 до 380 ° C (от 680 до 716 ° F; от 633 до 653 K) |
| Магнитная восприимчивость (χ) | -175,7 · 10 см / моль |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности |
| Родственные соединения | |
| Родственные соединения | Трифенилметан, |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y (что такое ?) | |
| Ссылки в ink | |
Трифенилметанол (также известный как трифенилкарбинол, TrOH ) представляет собой органическое соединение. Это белое кристаллическое твердое вещество, нерастворимое в воде и петролейном эфире, но хорошо растворимое в этаноле, диэтиловом эфире и бензоле.. В сильнокислотных растворах он дает интенсивно желтый цвет из-за образования стабильного «тритила» карбокатиона. Многие производные трифенилметанола являются важными красителями.
После немецкий химик Август Кекуле и его бельгийский ученик Антуан Поль Николя Франкимон (1844–1919) впервые синтезировали трифенилметан в 1872 году, русский докторант Валериус Хемилиан (1851–1914) впервые синтезировал трифенилметанол. в 1874 году путем реакции трифенилметилбромида с водой, а также путем окисления трифенилметана.
Трифенилметанол содержит три фенильных кольца и спиртовую группу, связанную с центральным тетраэдрическим атомом углерода. Все три связи C – Ph типичны для sp-sp углерод-углеродных связей с длиной примерно 1,47 Å, в то время как длина связи C-O составляет примерно 1,42 Å.
Наличие трех соседних фенильных групп дает особые свойства проявляются в реакционной способности спирта. Например, он реагирует с ацетилхлоридом не с образованием сложного эфира, а с трифенилметилхлоридом :
Три фенильные группы также обеспечивают стерическую защиту. Реакция с перекисью водорода дает необычно стабильный гидропероксид Ph 3 COOH.
Как производное метанола, трифенилметанол является ожидается, что pK a находится в диапазоне 16-19. Типичный для спиртов, резонанс не обеспечивает стабилизации сопряженного основания из-за его связи с насыщенным атомом углерода. Стабилизация аниона силами сольватации в значительной степени неэффективна из-за стерического влияния трех фенильных групп.
С другой стороны, основность трифенилметанола увеличивается из-за образования стабилизированного резонансом карбокатиона при разрыве связи C – O. После протонирования кислорода в сильнокислых условиях трифенилметанол теряет воду с образованием катиона трифенилметил («тритил»). Катион тритила является одним из наиболее легких для выделения карбокатионов, хотя он быстро реагирует с водой.
Получение трифенилметанола из метилбензоата или бензофенона и фенилмагнийбромида является обычным лабораторным экспериментом для иллюстрации реакция Гриньяра. Альтернативным исходным материалом является диэтилкарбонат.
Хотя трифенилметанол не имеет большого промышленного значения, он является полезным реагентом в исследовательской лаборатории. Замещенные производные трифенилметанола являются промежуточными продуктами при производстве коммерчески полезных триарилметановых красителей.
