Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название IUPAC эргоста-5,7,22-триен-3β-ол | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000. 320  |
| Номер ЕС |
|
| MeSH | Эргостерол |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C28H44O |
| Молярная масса | 396,65 г / моль |
| Точка плавления | 160 ° C (320 ° F; 433 K) |
| Температура кипения | 250 ° C (482 ° F; 523 K) |
| Магнитная восприимчивость (χ) | -279,6 · 10 см / моль |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Инфобокс ссылки | |
Эргостерол (эргоста-5,7,22-триен-3β-ол) представляет собой стерол, обнаруженный в клеточных мембранах грибов и простейшие, выполняющие многие из тех же функций, которые холестерин выполняет в животных клетках. Поскольку многие грибы и простейшие не могут выжить без эргостерола, ферменты, которые его синтезируют, стали важными мишенями для открытия лекарств. В питании человека эргостерин представляет собой провитамин форму витамина D 2 ; воздействие ультрафиолета (УФ) света вызывает химическую реакцию, в результате которой образуется витамин D 2.
Эргостерин (эргоста-5,7,22-триен-3β-ол) представляет собой стерол, обнаруженный в грибах и названный в честь спорыньи, распространенного названия представителей грибного рода Claviceps из которого был впервые выделен эргостерин. Эргостерин является компонентом дрожжевых и других грибковых клеточных мембран, выполняя многие из тех же функций, что и холестерин в клетках животных. Считается, что его специфичность для высших грибов связана с климатической нестабильностью (сильно различающиеся условия влажности и влажности), с которыми эти организмы сталкиваются в своих типичных экологических нишах (поверхности растений и животных, почва). Таким образом, несмотря на дополнительные энергетические потребности синтеза эргостерина (по сравнению с холестерином), считается, что эргостерин превратился в почти повсеместную, эволюционно выгодную грибную альтернативу холестерину.
Поскольку эргостерин присутствует в клеточных мембранах грибов, но отсутствует в мембранах животных, он является полезной мишенью для противогрибковых препаратов. Эргостерин также присутствует в клеточных мембранах некоторых протистов, таких как трипаносомы. Это является основанием для использования некоторых противогрибковых средств против западноафриканской сонной болезни.
Амфотерицин B, противогрибковый препарат, нацеленный на эргостерин. Он физически связывается с эргостерином внутри мембраны, создавая полярные поры в мембранах грибов. Это вызывает утечку ионов (преимущественно калия и гидронов ) и других молекул, что убивает клетку. Амфотерицин B был заменен более безопасными агентами в большинстве случаев, но все еще используется, несмотря на его побочные эффекты, при угрожающих жизни грибковых или протозойных инфекциях.
Флуконазол, миконазол, итраконазол, клотримазол и миклобутанил действуют по-другому, подавляя синтез эргостерина. из ланостерола путем взаимодействия с 14α-деметилазой. Эргостерин - меньшая молекула, чем ланостерин; он синтезируется путем объединения двух молекул фарнезилпирофосфата, терпеноида с 15 атомами углерода, в ланостерин, который содержит 30 атомов углерода. Затем две метильные группы удаляются, образуя эргостерин. Противогрибковые агенты «азольного» класса ингибируют фермент, который выполняет эти стадии деметилирования в пути биосинтеза между ланостеролом и эргостеролом.
Некоторые простейшие, в том числе Trichomonas и Leishmania, ингибируются лекарствами, которые нацелены на синтез и функционирование эргостерола
Эргостерин является биологическим предшественником витамина D 2, химическое название которого - эргокальциферол. Воздействие ультрафиолетового света вызывает фотохимическую реакцию, которая превращает эргостерин в эргокальциферол.
Это происходит до определенной степени естественным путем, и многие грибы после сбора урожая подвергаются облучению, чтобы увеличить их содержание витамина D. Грибы также выращиваются в промышленных масштабах, так что эргостерин может быть извлечен и преобразован в витамин D для продажи в качестве пищевой добавки и пищевой добавки.
Препараты облученного эргостерола, содержащие смесь превитамина и витамина D 2 в 1930-х годах назывались виостеролом.
Порошок эргостерола раздражает кожу, глаза и дыхательные пути. Проглатывание больших количеств может вызвать гиперкальциемию, которая (если длительная) может привести к отложению солей кальция в мягких тканях и почках.
