Эргостерол

редактировать
Эргостерол
Ergosterol structure.svg
Шариковая модель эргостерола
Имена
Название IUPAC эргоста-5,7,22-триен-3β-ол
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
  • ChEMBL1232562
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000. 320 Измените это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-352-7
MeSH Эргостерол
PubChem CID
UNII
Панель управления CompTox (EPA )
InChI
УЛЫБКИ
Свойства
Химическая формула C28H44O
Молярная масса 396,65 г / моль
Точка плавления 160 ° C (320 ° F; 433 K)
Температура кипения 250 ° C (482 ° F; 523 K)
Магнитная восприимчивость (χ)-279,6 · 10 см / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N (что такое ?)
Инфобокс ссылки

Эргостерол (эргоста-5,7,22-триен-3β-ол) представляет собой стерол, обнаруженный в клеточных мембранах грибов и простейшие, выполняющие многие из тех же функций, которые холестерин выполняет в животных клетках. Поскольку многие грибы и простейшие не могут выжить без эргостерола, ферменты, которые его синтезируют, стали важными мишенями для открытия лекарств. В питании человека эргостерин представляет собой провитамин форму витамина D 2 ; воздействие ультрафиолета (УФ) света вызывает химическую реакцию, в результате которой образуется витамин D 2.

Содержание

  • 1 Роль в грибах
  • 2 Мишень для противогрибковых препаратов
  • 3 Мишень для противопротозойных препаратов лекарственные препараты
  • 4 В качестве предшественника витамина D 2
  • 5 Токсичность
  • 6 См. также
  • 7 Ссылки
  • 8 Внешние ссылки

Роль в грибах

Эргостерин (эргоста-5,7,22-триен-3β-ол) представляет собой стерол, обнаруженный в грибах и названный в честь спорыньи, распространенного названия представителей грибного рода Claviceps из которого был впервые выделен эргостерин. Эргостерин является компонентом дрожжевых и других грибковых клеточных мембран, выполняя многие из тех же функций, что и холестерин в клетках животных. Считается, что его специфичность для высших грибов связана с климатической нестабильностью (сильно различающиеся условия влажности и влажности), с которыми эти организмы сталкиваются в своих типичных экологических нишах (поверхности растений и животных, почва). Таким образом, несмотря на дополнительные энергетические потребности синтеза эргостерина (по сравнению с холестерином), считается, что эргостерин превратился в почти повсеместную, эволюционно выгодную грибную альтернативу холестерину.

Мишень для противогрибковых препаратов

Поскольку эргостерин присутствует в клеточных мембранах грибов, но отсутствует в мембранах животных, он является полезной мишенью для противогрибковых препаратов. Эргостерин также присутствует в клеточных мембранах некоторых протистов, таких как трипаносомы. Это является основанием для использования некоторых противогрибковых средств против западноафриканской сонной болезни.

Амфотерицин B, противогрибковый препарат, нацеленный на эргостерин. Он физически связывается с эргостерином внутри мембраны, создавая полярные поры в мембранах грибов. Это вызывает утечку ионов (преимущественно калия и гидронов ) и других молекул, что убивает клетку. Амфотерицин B был заменен более безопасными агентами в большинстве случаев, но все еще используется, несмотря на его побочные эффекты, при угрожающих жизни грибковых или протозойных инфекциях.

Флуконазол, миконазол, итраконазол, клотримазол и миклобутанил действуют по-другому, подавляя синтез эргостерина. из ланостерола путем взаимодействия с 14α-деметилазой. Эргостерин - меньшая молекула, чем ланостерин; он синтезируется путем объединения двух молекул фарнезилпирофосфата, терпеноида с 15 атомами углерода, в ланостерин, который содержит 30 атомов углерода. Затем две метильные группы удаляются, образуя эргостерин. Противогрибковые агенты «азольного» класса ингибируют фермент, который выполняет эти стадии деметилирования в пути биосинтеза между ланостеролом и эргостеролом.

Мишень для противопротозойных препаратов

Некоторые простейшие, в том числе Trichomonas и Leishmania, ингибируются лекарствами, которые нацелены на синтез и функционирование эргостерола

Как предшественник витамина D 2

Эргостерин является биологическим предшественником витамина D 2, химическое название которого - эргокальциферол. Воздействие ультрафиолетового света вызывает фотохимическую реакцию, которая превращает эргостерин в эргокальциферол.

Это происходит до определенной степени естественным путем, и многие грибы после сбора урожая подвергаются облучению, чтобы увеличить их содержание витамина D. Грибы также выращиваются в промышленных масштабах, так что эргостерин может быть извлечен и преобразован в витамин D для продажи в качестве пищевой добавки и пищевой добавки.

Препараты облученного эргостерола, содержащие смесь превитамина и витамина D 2 в 1930-х годах назывались виостеролом.

Токсичность

Порошок эргостерола раздражает кожу, глаза и дыхательные пути. Проглатывание больших количеств может вызвать гиперкальциемию, которая (если длительная) может привести к отложению солей кальция в мягких тканях и почках.

См. Также

Ссылки

Внешние ссылки

Последняя правка сделана 2021-05-19 13:06:26
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте