Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК 2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-гексадекагидро-1H-циклопента [a] фенантрен-3-ол | |
Другие имена Гексадекагидро-3H-циклопента [a] фенантрен-3-ол | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
КЕГГ | |
PubChem CID | |
ИнЧИ
| |
Улыбки
| |
Характеристики | |
Химическая формула | С 17 Н 28 О |
Молярная масса | 248,410 г моль -1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки на инфобоксы | |
Стерол - это органическое соединение с формулой C 17ЧАС 28 годO, молекула которого образована из молекулы гонана путем замены атома водорода в положении 3 гидроксильной группой. Следовательно, это спирт из гонана. В более общем смысле, любые соединения, которые содержат структуру гонана, дополнительные функциональные группы и / или модифицированные кольцевые системы, полученные из гонана, называются стероидами. Следовательно, стерины - это подгруппа стероидов. Они встречаются в природе у большинства эукариот, включая растения, животных и грибы, а также могут вырабатываться некоторыми бактериями (однако, вероятно, с другими функциями). Наиболее известным типом животных стеролов является холестерин, который жизненно важен для структуры клеточной мембраны и действует как предшественник жирорастворимых витаминов и стероидных гормонов.
Хотя технически спирты, стерины классифицируются биохимиками как липиды ( жиры в более широком смысле этого слова).
Скелет гонана с рекомендованной IUPAC нумерацией атомов углеродаСтерины растений называются фитостеринами, а стерины животных - зоостеринами. Самый важный зоостерин - холестерин ; известные фитостерины включают кампестерин, ситостерин и стигмастерин. Эргостерин - это стерол, присутствующий в клеточной мембране грибов, где он играет роль, аналогичную холестерину в клетках животных.
Стерины и родственные соединения играют важную роль в физиологии эукариотических организмов. Например, холестерин является частью клеточной мембраны у животных, где он влияет на текучесть клеточной мембраны и служит вторичным посредником в передаче сигналов в процессе развития. У людей и других животных кортикостероиды, такие как кортизол, действуют как сигнальные соединения в клеточной коммуникации и общем метаболизме. Стерины - обычные компоненты масел для кожи человека.
В клинических испытаниях было показано, что фитостерины, более известные как растительные стерины, блокируют участки абсорбции холестерина в кишечнике человека, тем самым помогая снизить абсорбцию холестерина у людей. В настоящее время они одобрены Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США для использования в качестве пищевой добавки ; однако есть некоторые опасения, что они могут блокировать всасывание не только холестерина, но и других важных питательных веществ. В настоящее время Американская кардиологическая ассоциация рекомендовала принимать дополнительные растительные стеролы только тем, у кого диагностирован повышенный уровень холестерина, и особенно не рекомендовала их принимать беременным женщинам или кормящим матерям. Предварительные исследования показали, что фитостерины могут оказывать противораковое действие.
Стерины представляют собой подгруппу стероидов с гидроксильной группой в 3-м положении A-кольца. Они представляют собой амфипатические липиды, синтезируемые из ацетил-кофермента А посредством пути HMG-CoA редуктазы. В целом молекула довольно плоская. Гидроксильная группа на кольце A полярна. Остальная часть алифатической цепи неполярна.
Текучесть липидного бислоя зависит от его состава