Войти
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые наименования | Circlet, Implanon, Nexplanon, прочие |
| Другие наименования | ORG-3236; SCH-900702 (с EE ); 3-кетодезогестрел; 3-оксодезогестрел; 11-метиленлевоноргестрел; 11-метилен-17α-этинил-18-метил-19-нортестостерон; 11-Метилен-17α-этинил-18-метилэстр-4-ен-17β-ол-3-он |
| AHFS / Drugs.com | Факты о профессиональных лекарствах |
| MedlinePlus | a604032 |
| Беременность. категория |
|
| Способы. введения | Подкожный имплант, вагинальное кольцо |
| Класс препарата | Прогестаген ; Прогестин |
| Код ATC | |
| Правовой статус | |
| Правовой статус | |
| Фармакокинетические данные | |
| Биодоступность | Имплант: 100%. Вагинальное кольцо: 100% |
| Связывание с белком | ≥98% (от 66% до альбумина, от 32% до SHBG ) |
| Метаболизм | Печень (CYP3A4 ) |
| период полувыведения | 21–38 часов |
| Экскреция | Моча (основная), кал (незначительная) |
| Идентификаторы | |
Название ИЮПАК
| |
| Номер CAS | |
| PubChem CID | |
| IUPHAR / BPS | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| Dashboard Component 5>(EPA ) | |
| ECHA InfoCard | 100.053.561  |
| Chemica l и физические данные | |
| Формула | C22H28O2 |
| Молярная масса | 324,464 г · моль |
| 3D-модель (JSmol ) | |
SMILES
| |
ИнХИ
| |
Этоногестрел - это прогестин лекарство, которое используется как средство контроля над рождаемостью для женщин. Он доступен отдельно в виде имплантата , устанавливаемого под кожу плеча, под торговыми марками Nexplanon и Implanon и в комбинации с этинилэстрадиолом, эстроген, в виде вагинального кольца под торговыми марками NuvaRing и Circlet . Этоногестрел эффективен как средство контроля над рождаемостью в течение 8 часов после введения.
Побочные эффекты этоногестрела включают нарушения менструального цикла, болезненность груди, настроение изменения, угри, головные боли, вагинит и другие. Этоногестрел представляет собой прогестин или синтетический прогестоген и, следовательно, является агонистом рецептора прогестерона, биологической мишени прогестагенов, таких как прогестерон. Он имеет очень слабую андрогенную и глюкокортикоидную активность и не имеет другой важной гормональной активности.
Этоногестрел был запатентован в 1972 году и введен для медицинского применения в 1998. Он стал доступен в Соединенных Штатах в 2006 году. Этоногестрел иногда называют прогестином «третьего поколения». Он продается по всему миру. Тесно родственный и более широко известный и используемый прогестин, дезогестрел, является пролекарством этоногестрела в организме.
Этоногестрел используется в гормональной контрацепции, в первую очередь в противозачаточном имплантате этоногестрела (торговые марки Nexplanon, Implanon) и вагинальном контрацептивном кольце (торговые марки NuvaRing, Circlet).
Наиболее частые побочные эффекты этоногестрела при использовании в качестве имплантата, с которыми сталкиваются более или равные 10% женщин, включают нарушения менструального цикла (со мной паттерны струйного кровотечения, включая гипоменорею (33,6%), аменорею (22,2%), меноррагию (17,7%) и полименорею (6,7%). %)), головная боль (24,9%), вагинит (14,5%), увеличение веса (13,7%), угри (13,5 %), боль в груди (12,8%), боль в животе (10,9%) и фарингит (10,5%). Менее распространенные побочные эффекты этоногестрела при использовании в качестве имплантата, с которыми сталкиваются от 5 до 10% женщин, включают лейкорею (9,6%), реакции в месте имплантации (8,6%), грипп - например симптомы (7,6%), головокружение (7,2%), дисменорея (7,2%), боль в спине (6,8%), эмоциональная лабильность (6,5%), тошнота (6,4%), боль (5,6%), нервозность (5,6%), депрессия (5,5%), гиперчувствительность (5,4%) и боль в месте введения (5,2%). Реакции на месте имплантата включали эритему (3,3%), гематому (3,0%), синяк (2,0%), боль (1,0%) и набухание (0,7%). Причины прекращения лечения имплантатом этоногестрела включали нарушения менструального цикла (11,1%), эмоциональную лабильность (2,3-6,1%), увеличение веса (2,3%), головную боль (1,6%), угри (1,3%) и депрессию (1,0-2,4%).
Другие возможные побочные эффекты этоногестрела могут включать внематочную беременность, тромбоз и другие сосудистые события, кисты яичников, рак груди, рак шейки матки, интраэпителиальная неоплазия шейки матки, аденомы печени, повышенное артериальное давление, заболевание желчного пузыря, легкая инсулинорезистентность, небольшие изменения в уровне глюкозы, гиперлипидемия, задержка жидкости и визуальные изменения или изменения толерантности к линзам у людей с контактными линзами. Многие дополнительные возможные побочные эффекты этоногестрела были описаны в постмаркетинговом наблюдении.
Этоногестрел - активный метаболит неактивного пролекарства дезогестрела, одного из два прогестина третьего поколения, обнаруженные в некоторых эпидемиологических исследованиях комбинированных противозачаточных таблеток, связаны с более высоким риском венозного тромбоза, чем комбинированные противозачаточные таблетки, содержащие определенные прогестины второго поколения. Поскольку гормоны непрерывно высвобождаются из вагинальных колец, содержащих этоногестрел, пиковые и общие дозы эстрогена и прогестина значительно ниже, чем при применении комбинированных противозачаточных таблеток, хотя неизвестно, снижает ли это риск крови. сгустки.
Этоногестрел является прогестагеном или агонистом рецептора прогестерона. Он менее андроген, чем левоноргестрел и норэтистерон, и не вызывает снижения уровней глобулина, связывающего половые гормоны. Тем не менее, при использовании в качестве имплантата он по-прежнему ассоциируется с акне у 13,5% пациентов, хотя этот побочный эффект составляет лишь 1,3% от преждевременного удаления имплантата. В дополнение к своей прогестагенной и слабой андрогенной активности этоногестрел связывается с глюкокортикоидным рецептором примерно на 14% от аффинности дексаметазона (по сравнению с 1% для левоноргестрела.) и имеет очень слабую глюкокортикоидную активность. Этоногестрел не имеет другой гормональной активности (например, эстроген, антиминералокортикоид ). Некоторое ингибирование 5α-редуктазы и печеночных ферментов цитохрома P450 ферментов наблюдалось с помощью этоногестрела in vitro, аналогично к другим 19-нортестостерону прогестинам.
| Соединение | PR | AR | ER | GR | MR | SHBG | CBG |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| этоногестрел | 150 | 20 | 0 | 14 | 0 | 15 | 0 |
| 5α-Дигидроэтоногестрел | 9 | 17 | 0 | ? | ? | ? | ? |
| Источники: Значения даны в процентах (%). Контрольные лиганды (100%) были промегестон для PR, метриболона для AR, E2 для ER, DEXA для GR, альдостерон для MR, DHT для SHBG и кортизол для CBG. Источники: | |||||||
| Стероид | Класс | TR (↑ ) | GR (%) |
|---|---|---|---|
| Дексаметазон | Кортикостероид | ++ | 100 |
| Этинилэстрадиол | Эстроген | – | 0 |
| Этоногестрел | Прогестин | + | 14 |
| Гестоден | Прогестин | + | 27 |
| Левоноргестрел | Прогестин | – | 1 |
| Медроксипрогестерона ацетат | Прогестин | + | 29 |
| Норэтистерон | Прогестин | – | 0 |
| Норгестимат | Прогестин | – | 1 |
| Прогестерон | Прогестаген | + | 10 |
| Сноски: = Рецептор тромбина (TR) активация (↑) в клетках гладких мышц сосудов (VSMC). = RBA (%) для рецептора глюкокортикоидов (GR). Сила: - = Нет эффекта. + = Ярко выраженный эффект. ++ = Сильный эффект. Источники: | |||
биодоступность этоногестрела при введении в виде подкожного имплантата или вагинального кольца составляет 100. %. Стабильные уровни этоногестрела достигаются в течение одной недели после введения в виде имплантата или вагинального кольца. Средний объем распределения этоногестрела составляет 201 л. связывание с белками плазмы лекарства составляет не менее 98%, причем 66% связаны с альбумином и 32 % связано с глобулином, связывающим половые гормоны. Этоногестрел метаболизируется в печени с помощью CYP3A4. биологическая активность его метаболитов неизвестна. Период полувыведения этоногестрела составляет от 25 до 29 часов. После удаления имплантата, содержащего этоногестрел, уровни лекарства были ниже пределов обнаружения в ходе анализа на одну неделю. Основная часть этоногестрела выводится с мочой, а небольшая часть выводится с фекалиями.
Этоногестрел, также известный как 11-метилен -17α-этинил-18-метил-19-нортестостерон или как 11-метилен-17α-этинил-18-метилэстр-4-ен-17β-ол-3-он, является синтетическим эстран стероид и производное от тестостерона. Более конкретно, он является производным норэтистерона (17α-этинил-19-нортестостерон) и является членом подгруппы гонан (18-метилэстран) из 19-нортестостерона. семейство прогестинов. Этоногестрел представляет собой C3 кетон производное дезогестрела и C11 метиленовое производное левоноргестрела и также известно как 3-кетодезогестрел и как 11 -метиленлевоноргестрел.
Дезогестрел (3-декетоэтоногестрел), пролекарство этоногестрела, было введено для медицинского применения в 1981 году. Сам этоногестрел был впервые представлен под названием «Импланон». в Индонезии в 1998 году, а вскоре после этого был продан в Соединенном Королевстве и в Соединенных Штатах в 2006 году.
Этоногестрел - это генерическое название препарата и его INN, США, и БАН. Он также известен под кодовым названием ORG-3236.
Этоногестрел продается под торговыми марками Circlet, Implanon, Nexplanon и NuvaRing.
Этоногестрел широко доступен во всем мире, в том числе в США, Канаде, Соединенном Королевстве, Ирландии, в других местах Европы, Южной Африки, Латинской Америки, юга, востока и Юго-Восточная Азия и другие регионы мира.
Разрабатывалась разработка внутриматочной спирали, высвобождающей этоногестрел, для использования в качестве средства контроля рождаемости для женщин. но разработка была прекращена в 2015 году.
Этоногестрел изучался на предмет использования в качестве потенциального мужского контрацептива.
.
