Gonane

редактировать

Gonane
Names


Название IUPAC 2 (8S, 9R, 10S, 13S, 14R) -2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-гексадекагидро-1H-циклопента [a] фенантрен
Систематическое название IUPAC (1R, 2S, 10S, 11R, 15S) -тетрацикло [8.7.0.0.0] гептадекан
Идентификаторы
Номер CAS	4732-76-7 (1R, 2S, 10S, 11R, 15S) - гептадекан
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChEBI	CHEBI: 35528
ChemSpider	5256859 (1R, 2S, 10S, 11R, 15S) - гептадекан 5256861 (1R, 2S, 7R, 10S, 11R, 15S) - гептадекан 5256860 (1R, 2S, 7S, 10S, 11R, 15S) - гептадекан 1077
KEGG	C19639
PubChem CID	1108 6857523 (1R, 2S, 10S, 11R, 15S) - гептадекан 6857525 (1R, 2S, 7R, 10S, 11R, 15S) - гептадекан 6857524 (1R, 2S, 7S, 10S, 11R, 15S) - гептадекан
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID00425895
InChI InChI = 1S / C17H28 / c1-2-6-14-12 ( 4-1) 8-10-17-15-7-3-5-13 (15) 9-11-16 (14) 17 / ч 12-17Ч, 1 -11H2 / t12?, 13-, 14-, 15 +, 16 +, 17- / m0 / s1 Ключ: UACIBCPNAKBWHX-CTBOZYAPSA-N
УЛЫБКА C2C1 [C @ H] (CCC1) [C @ H] 3CC [C @ H] 4 [C @ H] ([C @@ H] 3C2) CCC4
Свойства
Химическая формула	C17H28
Молярная масса	232,411 г · моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N (что ?)
Ссылки на ink

Гонан - химическое соединение с формулой C. 17H. 28, молекула которого может быть описана как три молекулы циклогексана и одна из циклопентана., слитые определенным образом. Более конкретно, молекула может быть описана как молекула (–CH 2–)17с тремя дополнительными связями, соединяющими атомы углерода с 1 по 13, с 4 по 12 и с 5 по 9, заменяющими шесть атомов водорода. Это также можно рассматривать как результат сплавление молекулы циклопентана с полностью гидрированной молекулой фенантрена, отсюда более описательное название пергидроциклопента [a] фенантрен .

Гонан представляет собой тетрациклический углеводород без двойных связей. Формально он является исходным соединением для стероидов ; его углеродный скелет называется «стероидным ядром». Некоторые важные производные гонана - это стероидные гормоны, характеризующийся метильными группами в положениях C10 и C13 и боковой цепью в положении C17.

Поскольку гонан имеет шесть центров хиральности, он имеет 64 (2) теоретически возможных стереоизомера, которые различаются по положению неподеленных атомов водорода у атомов углерода 5, 8, 9, 10, 13 и 14 в направлении, перпендикулярном подлый самолет углеродов. Однако только некоторые из этих стереоизомеров встречаются в живых организмах. Наиболее распространены и.

5α-Гонан
5β-Гонан

5α-Гонан, вид сбоку
5β-Гонан, вид сбоку

Эстран (C18) - вариант 13β-метила гонана, андростан (C19) представляет собой 10β, 13β-диметиловый вариант гонана, а прегнан (C21) представляет собой 10β, 13β-диметил, 17β- этил вариант гонана.

Термин гонан также используется для обозначения группы прогестинов, которые представляют собой производные 19-нортестостерона, гомологичные по углероду 18, включая левоноргестрел и его аналоги. Этот термин используется для отличия их от эстранов (производных 19-нортестостерона).

Ссылки