Войти
Асимметричный атом углерода (хиральный углерод) - это атом углерода , который присоединен к четырем различным типам атомов или групп атомов. Le Bel -правило Вант-Гоффа гласит, что количество стереоизомеров органического соединения равно 2, где n представляет собой количество асимметричных атомов углерода (если не существует внутренней плоскости симметрии); следствие одновременного вывода Ле Бел и Вант Хофф, сделанных в 1874 году, о том, что наиболее вероятная ориентация связей атома углерода, связанного с четырьмя группами или атомами, является по направлению к вершинам тетраэдра, и это объясняет все известные тогда явления молекулярной асимметрии (которая включает атом углерода, несущий четыре различных атома или группы). Зная количество асимметричных атомов углерода, можно рассчитать максимально возможное количество стереоизомеров для любой данной молекулы следующим образом:
Например, яблочная кислота имеет 4 атома углерода, но только один из них является асимметричным. Асимметричный атом углерода - это атом, присоединенный к двум атомам углерода. атомов, атома кислорода и атома водорода.Первоначально можно подумать, что этот атом асимметричен не потому, что он присоединен к двум атомам углерода, а потому, что эти два атома углерода не присоединены к одним и тем же предметам, есть два различные группы атомов, к которым присоединен рассматриваемый атом углерода, что делает его асимметричным атомом углерода:
A тетроза с 2 асимметричными атомами углерода имеет 2 = 4 стереоизомера:
An альдопентоза с 3 асимметричными атомами углерода имеет 2 = 8 стереоизомеров:
альдогексоза с 4 асимметричными атомами углерода имеет 2 = 16 стереоизомеров:
Четыре группы атомов, присоединенных к атому углерода, могут быть расположены в пространстве двумя различными способами, которые являются зеркальным отображением друг друга и приводят к так называемым левым и правым версии той же молекулы. Молекулы, которые не могут быть наложены на их собственное зеркальное отображение, называются хиральными подобными зеркальному отображению.
