Войти
 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Фенантрен | |
| Другие названия Трицикло [8.4.0.0] тетрадека-1,3,5,7,9,11,13-гептаен | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| Ссылка Beilstein | 1905428 |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.001.437  |
| Номер ЕС |
|
| Справочник Гмелина | 28699 |
| KEGG | |
| MeSH | C031181 |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула la | C14H10 |
| Молярная масса | 178,234 г · моль |
| Внешний вид | Бесцветное твердое вещество |
| Плотность | 1,18 г / см |
| Температура плавления | 101 ° C (214 ° F; 374 K) |
| Температура кипения | 332 ° C (630 ° F; 605 K) |
| Растворимость в воде | 1,6 мг / л |
| Магнитная восприимчивость (χ) | - 127,9 · 10 см / моль |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  1 1 0 |
| Температура вспышки | 171 ° C (340 ° F; 444 K) |
| Структура | |
| Группа точек | C2v |
| Дипольный момент | 0 D |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки в ink | |
Фенантрен - вероятное канцерогенное соединение, которое представляет большой риск токсичности для живых организмов, подвергшихся воздействию. Это полициклический ароматический углеводород (ПАУ), который представляет собой большую группу органических соединений, встречающихся в группах из двух или более. Фенантрен встречается в природе, а также является химическим веществом, созданным человеком. Обычно люди подвергаются воздействию фенантрена при вдыхании сигаретного дыма, но существует множество путей воздействия. Доказательства, подтвержденные исследованиями на животных, показывают, что фенантрен является потенциальным канцерогеном. Он выглядит как бесцветное кристаллическое твердое вещество, но может также выглядеть желтым.
Фенантрен используется для производства красителей, пластмасс и пестицидов, взрывчатых веществ и лекарств. Его также использовали для получения желчных кислот, холестерина и стероидов.
Соединение с фенантреновым скелетом и атомами азота в положениях 4 и 5 известно как фенантролин.
Фенантрен почти не растворяется в вода, но растворим в большинстве органических растворителей с низкой полярностью, таких как толуол, четыреххлористый углерод, эфир, хлороформ, уксусная кислота и бензол.
Синтез фенантрена Бардхана – Сенгупты - классический способ получения фенантренов.
Этот процесс включает электрофильное ароматическое замещение с использованием привязанного циклогексаноловая группа с использованием пятиокиси дифосфора, которая замыкает центральное кольцо на существующее ароматическое кольцо. Дегидрирование с использованием селена также превращает другие кольца в ароматические. Ароматизация шестичленных колец селеном до конца не изучена, но она дает H 28 2 159 Se.
Фенантрен также может быть получен фотохимически из определенных диарилэтенов.
. Реакции фенантрена обычно протекают в положениях 9 и 10, включая:
Фенантрен более стабилен, чем его линейный изомер антрацен. Классическое и хорошо обоснованное объяснение основано на правиле Клара. Новая теория использует так называемые стабилизирующие водородно-водородные связи между атомами водорода C4 и C5.
- природный минерал, состоящий из фенантрена. В небольших количествах он обнаружен среди нескольких мест сжигания угля. Раватит представляет собой небольшую группу органических минералов.
