Войти
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые наименования | Евра, Орто Эвра, Ксулан и другие |
| Прочие наименования | Норэлгестромин; NGMN; RWJ-10553; Левоноргестрел 3-оксим; 17β-деацетилноргестимат; 17α-этинил-18-метил-19-нортестостерон-3-оксим; 17α-Этинил-18-метилэстр-4-ен-17β-ол-3-он 3-оксим |
| AHFS / Drugs.com | Международные названия лекарств |
| MedlinePlus | a602006 |
| Данные лицензии | |
| Пути введения. | Трансдермальный пластырь |
| Класс препарата | Прогестаген ; Прогестин |
| Код АТС |
|
| Правовой статус | |
| Правовой статус |
|
| Фармакокинетические данные | |
| Связывание с белками | 99% (с альбумином, но не с SHBG ) |
| Метаболизм | Печень (оксим в кетон реакция, гидроксилирование, конъюгация ) |
| Метаболиты | • Левоноргестрел |
| Удаление период полураспада | 17–37 часов |
| Экскреция | Моча и фекалии |
| Идентификаторы | |
Название IUPAC
| |
| Номер CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
ECHACard  | |
| <436A>100.170.714 | |
| Химический а nd физические данные | |
| Формула | C21H29NO2 |
| Молярная масса | 327,468 г · моль |
| 3D-модель (JSmol ) | |
УЛЫБКИ
| |
ИнХИ
| |
Норэлгестромин или норэлгестромин, продаваемый под торговыми марками Evra и Орто Эвра среди прочего представляет собой препарат прогестина, который используется в качестве метода контроля над рождаемостью для женщин. Препарат доступен в сочетании с эстрогеном и недоступен отдельно. Он используется как пластырь , который накладывается на кожу..
Побочные эффекты комбинации эстрогена и норэлгестромина включают нарушения менструального цикла, головные боли, тошнота, боль в животе, болезненность груди, изменение настроения и другие. Норэлгестромин представляет собой прогестин или синтетический прогестоген, и, следовательно, является агонистом рецептора прогестерона, биологической мишени прогестагенов, таких как прогестерон. Он имеет очень слабую андрогенную активность и никакой другой важной гормональной активности.
Норелгестромин был введен для медицинского применения в 2002 году. Его иногда называют «третьим». поколение «прогестин. Норелгестромин продается во всем мире. Он доступен как непатентованный препарат.
Норелгестромин используется в сочетании с этинилэстрадиолом в противозачаточные пластыри. Эти пластыри опосредуют их противозачаточные эффекты, подавляя уровни гонадотропина, а также вызывая изменения в цервикальной слизи и эндометрии, что снижает вероятность беременности.
Норелгестромин доступен только в виде трансдермального противозачаточного пластыря в сочетании с этинилэстрадиолом. Пластырь Ortho Evra представляет собой пластырь диаметром 20 см, наносимый один раз в неделю, который содержит 6,0 мг норэлгестромина и 0,75 мг этинилэстрадиола и доставляет 150 мкг / день норэлгестромина и 35 мкг / день этинилэстрадиола.
Норэлгестромин в основном изучается в сочетании с эстрогеном, поэтому побочные эффекты норэлгестромина конкретно или отдельно не были четко определены. Побочные эффекты, связанные с комбинацией этинилэстрадиола и норэлгестромина в качестве трансдермального пластыря у женщин в пременопаузе, с частотой более или равной 2,5% в течение 6-13 менструальных циклов, включают симптомы со стороны груди ( включая дискомфорт, нагрубание и / или боль ; 22,4%), головные боли (21,0%), реакции в месте нанесения (17,1%), тошнота (16,6%), боль в животе (8,1%), дисменорея (7,8%), вагинальное кровотечение и нарушения менструального цикла (6,4%), настроение, аффект и тревожные расстройства (6,3%), рвота (5,1%), диарея (4,2%), вагинальные дрожжевые инфекции (3,9%), головокружение (3,3%), угри (2,9%), мигрень (2,7%), увеличение веса (2,7%), усталость (2,6%) и кожный зуд (2,5%).
Норелгестромин является прогестаген. Это один из активных метаболитов норгестимата. Сообщается, что в отличие от многих родственных прогестинов норэлгестромин имеет незначительную андрогенную активность. Однако он в некоторой степени продуцирует левоноргестрел в качестве активного метаболита, который действительно обладает некоторой андрогенной активностью. Тем не менее, норэлгестромин, вводимый трансдермально, не противодействует повышению уровней глобулина, связывающего половые гормоны, продуцируемого этинилэстрадиолом.
| Соединение | PR | AR | ER | GR | MR | SHBG | CBG | |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Норэлгестромин | 10 | 0 | ? | ? | ? | 0 | ? | |
| Левоноргестрел (3-кето-NGMN ) | 150–162 | 45 | 0 | 1–8 | 17–75 | 50 | 0 | |
| Примечания: Значения представлены в процентах (%). Контрольными лигандами (100%) были промегестон для PR, метриболон для AR, E2 для ER, DEXA для GR, альдостерона для MR, DHT для SHBG и кортизола для CBG. Источники: | ||||||||
При применении трансдермального пластыря, содержащего норэлгестромин и этинилэстрадиол, уровни плато обоих достигаются приблизительно 48 часов, и стабильные уровни достигаются в течение 2 недель после нанесения. Абсорбция после нанесения на ягодицы, верхнюю часть руки, живот, и верхняя часть туловища оценивалась, и, хотя абсорбция из брюшной полости была немного ниже, она считалась терапевтически эквивалентной для различных областей. Средние уровни норэлгестромина в стационарном состоянии варьировались от 0,305 до 1,53 нг / мл, в среднем около 0,725 нг / мл. связывание с белками плазмы норэлгестромина составляет 99%, и он связывается с альбумином, но не с глобулином, связывающим половые гормоны.
метаболизм норэлгестромина происходит в печени и через превращение в левоноргестрел (преобразование C3 оксима в кетон ), а также гидроксилирование и конъюгирование. Однако, поскольку норэлгестромин используется парентерально, метаболизм первого прохождения в печени и желудочно-кишечном тракте, который обычно происходит при пероральном введении, избегается.. биологический период полувыведения норэлгестромина составляет от 17 до 37 часов. метаболиты норэлгестромина, а также метаболиты этинилэстрадиола выводятся с мочой и фекалиями.
Норэлгестромин, также известный как 3-оксим 17α-этинил-18-метил-19-нортестостерон или 3-оксим 17α-этинил-18-метилэстр-4-ен-17β-ол-3-он, является синтетическим эстран стероид и производное тестостерона. Это рацемическая смесь из E и Z-изомеров, которые обладают примерно одинаковой активностью. Норелгестромин, в частности, является производным норэтистерона (17α-этинил-19-нортестостерон) и является членом подгруппы гонана (18-метилэстран) из 19-нортестостерона. семейство прогестинов. Это производное C3 оксима левоноргестрела и производное C17β деацетила норгестимата, также известное как 3-оксим левоноргестрела и 17β-деацетилноргестимат. Родственным прогестином является оксим ацетата норэтистерона (17α-этинил-19-нортестостерон 3-оксим 17β-ацетат).
Норелгестромин был введен для медицинского применения в 2002 г..
Норэлгестромин - это генерическое название препарата и его МНН, USAN и BAN. Комбинированный противозачаточный пластырь с этинилэстрадиолом и норэлгестромином также известен под кодовым названием RWJ-10553.
Норелгестромин продается под торговыми марками Evra, Ortho Evra, Xulane и др. все в сочетании с этинилэстрадиолом.
Норэлгестромин широко продается во всем мире, в том числе в США, Канаде, Соединенное Королевство, Ирландия, в других странах Европа, Южная Африка, Латинская Америка, Азия, и в других странах мира. Он не указан как продаваемый в Австралии, Новой Зеландии, Японии, Южной Корее, Китае, Индия или некоторые другие страны.
A трансдермального геля состав норгельстромина и этинилэстрадиола разрабатывались Antares Pharma для использования в качестве метода контроля рождаемости под кодовым названием AP-1081, но разработка была прекращена.
