Войти
A дикарбоновая кислота - это органическое соединение, содержащее два карбоксила функциональные группы (-COOH). Общая молекулярная формула для дикарбоновых кислот может быть записана как HO 2 C-R-CO 2 H, где R может быть алифатическим или ароматическим. В общем, дикарбоновые кислоты демонстрируют химическое поведение и реакционную способность, сходные с монокарбоновыми кислотами. Дикарбоновые кислоты также используются при получении сополимеров, таких как полиамиды и сложные полиэфиры. Наиболее широко используемой в промышленности дикарбоновой кислотой является адипиновая кислота, которая является предшественником, используемым при производстве нейлона. Другие примеры дикарбоновых кислот включают аспарагиновую кислоту и глутаминовую кислоту, две аминокислоты в организме человека. Название может быть сокращено до дикарбоновые кислоты .
Общая формула - HO. 2C (CH. 2). nCO. 2H. Ссылки PubChem предоставляют доступ к дополнительной информации о соединениях, включая другие названия, идентификаторы, токсичность и безопасность.
| n | Общие название | Систематическое название IUPAC | Структура | pKa1 | pKa2 | PubChem |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 0 | Щавелевая кислота | этандиовая кислота |  | 1,27 | 4,27 | 971 |
| 1 | малоновая кислота кислота | пропандиовая кислота |  | 2,85 | 5,05 | 867 |
| 2 | янтарная кислота | бутандиовая кислота |  | 4,21 | 5,41 | 1110 |
| 3 | глутаровая кислота | пентандиовая кислота |  | 4,34 | 5,41 | 743 |
| 4 | адипиновая кислота | гександиовая кислота |  | 4,4 1 | 5,41 | 196 |
| 5 | Пимелиновая кислота | гептандиовая кислота |  | 4,50 | 5,43 | 385 |
| 6 | Субериновая кислота | октандиовая кислота |  | 4,526 | 5,498 | 10457 |
| 7 | Азелаиновая кислота | нонандиовая кислота |  | 4,550 | 5,498 | 2266 |
| 8 | себациновая кислота | декандиовая кислота |  | 5192 | ||
| 9 | ундекандиовая кислота |  | 15816 | |||
| 10 | додекандиовая кислота |  | 12736 | |||
| 11 | тридекандиовая кислота |  | 10458 | |||
| 14 | гексадекандиовая кислота | 10459 | ||||
| 19 | генейкоза-1,21-диовая кислота | 9543668 | ||||
| 20 | докозандиовая кислота | 244872 | ||||
| 28 | триаконтандиовая кислота | 5322010 |
Японский воск представляет собой смесь, содержащую триглицериды дикарбоновых кислот C21, C22 и C23, полученные из сумаха (Rhus sp.).
Большой обзор дикарбоновых кислот, присутствующих в средиземноморских орехах, выявил необычные компоненты. Всего было определено 26 минорных кислот (от 2 в пекане до 8% в арахисе): 8 видов, происходящих из янтарной кислоты, вероятно, связаны с фотосинтезом, и 18 видов с цепь от 5 до 22 атомов углерода. Кислоты с более высокой массой (>C20) обнаружены в суберине, присутствующем на поверхностях растений (внешняя кора, эпидермис корня). C16-C26a, ω-диовые кислоты считаются диагностика суберина. С C18: 1 и C18: 2 их содержание составляет от 24 до 45% от всего суберина. Они присутствуют в низких уровнях (< 5%) in plant кутин, за исключением арабского idopsis thaliana, где их содержание может быть выше 50%.
Было показано, что гипертермофильные микроорганизмы специфически содержат большое разнообразие дикарбоновых кислот. Это, наверное, самое важное отличие этих микроорганизмов от других морских бактерий. Диоевые жирные кислоты от C16 до C22 были обнаружены у гипертермофильных архей, Pyrococcus furiosus. У Cyanobacteria из рода Aphanizomenon.
были обнаружены коротко- и среднецепочечные (до 11 атомов углерода) дикие кислоты. Дикарбоновые кислоты могут образовываться путем ω-окисления жирных кислот в течение их катаболизм. Было обнаружено, что эти соединения появляются в моче после введения трикаприна и триундецилина. Хотя значение их биосинтеза остается плохо изученным, было продемонстрировано, что ω-окисление происходит в печени крысы, но с низкой скоростью, требует кислорода, НАДФН и цитохрома P450. Позже было показано, что эта реакция более важна у голодающих или больных диабетом животных, у которых 15% пальмитиновой кислоты подвергается ω-окислению, а затем tob-окислению, при этом образуется малонил-коА который в дальнейшем используется в синтезе насыщенных жирных кислот. Определение дикарбоновых кислот, образующихся при перманганат-периодатном окислении моноеновых жирных кислот, было полезно для изучения положения двойной связи в углеродной цепи.
Длинные- дикарбоновые кислоты с цепью, содержащие вицинальное диметильное разветвление около центра углеродной цепи, были обнаружены в бактериях рода Butyrivibrio, которые участвуют в переваривании целлюлозы в рубце. Эти жирные кислоты, названные диаболовыми кислотами, имеют длину цепи в зависимости от жирной кислоты, используемой в культуральной среде. Самая распространенная диаболовая кислота в Butyrivibrio имела длину цепи из 32 атомов углерода. Диаболовые кислоты были также обнаружены в основных липидах рода Thermotoga порядка Thermotogales, бактериях, обитающих в источниках солфатара, глубоководных морских гидротермальных системах и высоких водах. -температурные морские и континентальные нефтяные месторождения. Было показано, что около 10% их липидной фракции составляли симметричные дьявольские кислоты от C30 до C34. Диаболовые кислоты C30 (13,14-диметилоктакозандиовая кислота) и C32 (15,16-диметилтриаконтандиовая кислота) описаны в Thermotoga maritima.
Некоторые исходные дикислоты от C29 до C32, но с метильными группами на атомах углерода C-13 и C-16 были выделены и охарактеризованы из липидов термофильных анаэробных эубактерий Themanaerobacter ethanolicus. Наиболее распространенной двухосновной кислотой была C30α, ω-13,16-диметилоктакозандиовая кислота.
Бифитановые двухосновные кислоты присутствуют в геологических отложениях и считаются индикаторами анаэробного окисления метана в прошлом. В кайнозойских просачиваемых известняках обнаружено несколько форм без или с одним или двумя пентациклическими кольцами. Эти липиды могут быть неизвестными метаболитами архей.
Кроцетин Кроцетин является основным соединением кроцинов (гликозидов кроцетина), которые являются основными красными пигментами рыльц шафрана (Crocus sativus ) и плодов гардении (Gardenia jasminoides ). Кроцетин представляет собой дикарбоновую кислоту с 20 углеродными цепями, которая является дитерпененоидом и может рассматриваться как каротиноид. Это был первый растительный каротиноид, который был признан еще в 1818 году, а история выращивания шафрана насчитывает более 3000 лет. Основным активным ингредиентом шафрана является желтый пигмент кроцин 2 (известны три других производных с различным гликозилированием), содержащий гентиобиозную (дисахаридную) группу на каждом конце молекулы. Был разработан простой и специфический метод ВЭЖХ-УФ для количественного определения пяти основных биологически активных ингредиентов шафрана, а именно четырех кроцинов и кроцетина.
| Тип | Обычное название | Название IUPAC | Изомер | Структурная формула | PubChem |
|---|---|---|---|---|---|
| Мононенасыщенная | Малеиновая кислота | (Z) -Бутендиовая кислота | цис |  | 444266 |
| фумаровая кислота | (E) -бутендиовая кислота | транс |  | 444972 | |
| ацетилендикарбоновая кислота | Бут-2-яндиовая кислота | не применимо |  | 371 | |
| Глутаконовая кислота | (Z) -Пент-2-ендиовая кислота | цис |  | 5370328 | |
| (E) -Pent-2- ендиовая кислота | транс |  | 5280498 | ||
| 2-децендиовая кислота | транс |  | 6442613 | ||
| травматическая кислота | додек-2-ендиовая кислота | транс |  | 5283028 | |
| Диненасыщенная | Муконовая кислота | (2E, 4E) -Гекса-2,4-диендиовая кислота | транс, транс |  | 5356793 |
| (2Z, 4E) -Гекса-2,4-диендиовая кислота | цис, транс |  | 280518 | ||
| (2Z, 4Z) -Гекса-2,4-d иендиовая кислота | цис, цис |  | 5280518 | ||
| Глютиновая кислота. (аллен-1,3-дикарбоновая кислота) | (RS) -2,3-пентадиендиовая кислота | HO2CCH = C = CHCO 2H | 5242834 | ||
| разветвленный | цитраконовая кислота | (2Z) -2-метилбут-2-ендиовая кислота | цис |  | 643798 |
| мезаконовая кислота кислота | (2E) -2-Метил-2-бутендиовая кислота | транс |  | 638129 | |
| Итаконовая кислота | 2-Метилиденбутандиовая кислота | – |  | 811 |
Травматическая кислота, была среди первых биологически активных молекул, выделенных из тканей растений. Было показано, что эта дикарбоновая кислота является сильнодействующим средством для заживления ран у растений, которое стимулирует деление клеток рядом с участком раны; она образуется из 18: 2 или 18: 3 жирных кислот гидропероксидов после преобразования в оксо- жирные кислоты.
транс, транс-муконовая кислота является метаболитом бензола у людей. Следовательно, определение его концентрации в моче используется в качестве биомаркера воздействия бензола на рабочем месте или в окружающей среде.
Глютиновая кислота, замещенный аллен, была выделена из Alnus glutinosa (Betulaceae).
Хотя полиненасыщенные жирные кислоты необычны для кутикулы растений, диненасыщенная дикарбоновая кислота описывается как компонент поверхностных восков или сложных полиэфиров некоторых видов растений. Так, октадека-c6, c9-диен-1,18-диоат, производное линолевой кислоты, присутствует в кутикуле Arabidopsis и Brassica napus.
Итаконовая кислота. PubChem 811 Несколько дикарбоновых кислот, имеющих алкильную боковую цепь и итаконатное ядро, были выделены из лишайников и грибов, итаконовая кислота (метилен янтарная кислота), являющаяся метаболитом, продуцируемым нитчатыми грибами. Среди этих соединений несколько аналогов, называемых хетомеллиновыми кислотами с разной длиной цепи и степенью ненасыщенности, были выделены из различных видов лишайников. Эти молекулы оказались ценными в качестве основы для разработки противоопухолевых препаратов из-за их сильного ингибирующего действия на фарнезилтрансферазу.
Ряд алкил- и алкенил-итаконатов, известных как церипоровая кислота ( Pub Chem 52921868 ), были обнаружены в культурах селективного лигнин -разрушающего гриба (грибок белой гнили ), Ceriporiopsis subvermispora. Абсолютная конфигурация церипоровых кислот, их стереоселективный путь биосинтеза и разнообразие их метаболитов были подробно обсуждены.
| Общее название | Название IUPAC | Структурная формула | PubChem |
|---|---|---|---|
| Тартроновая кислота | 2-гидроксипропандиовая кислота |  | 45 |
| Мезоксалевая кислота | Оксопропандиовая кислота |  | 10132 |
| Яблочная кислота | Гидроксибутандиовая кислота |  | 525 |
| Винная кислота | 2,3-Дигидроксибутандиовая кислота |  | 875 |
| Щавелевоуксусная кислота | Оксобутандиовая кислота |  | 970 |
| Аспарагиновая кислота | 2-Аминобутандиовая кислота |  | 5960 |
| диоксоянтарная кислота | диоксобутандиовая кислота |  | 82062 |
| α-гидроксиглутаровая кислота | 2-гидроксипентандиовая кислота |  | 43 |
| 2,3,4-тригидроксипентандиовая кислота | 109475 | ||
| ацетонедикарбоновая кислота -Оксопентандиовая кислота |  | 68328 | |
| α-Кетоглутаровая кислота | 2-Оксопентандиовая кислота |  | 51 |
| Глутаминовая кислота | 2-Аминопентандиовая кислота |  | 611 |
| Диаминопимелиновая кислота | (2R, 6S) -2,6-диаминогептанди еловая кислота |  | 865 |
| Сахаровая кислота | (2S, 3S, 4S, 5R) -2,3,4,5-Тетрагидроксигександиовая кислота |  | 33037 |
| Общие названия | Название IUPAC | Структура | PubChem |
|---|---|---|---|
| Фталевая кислота. о-фталевая кислота | Бензол-1,2-дикарбоновая кислота |  | 1017 |
| Изофталевая кислота. м-фталевая кислота | Бензол-1,3-дикарбоновая кислота |  | 8496 |
| Терефталевая кислота. p- фталевая кислота | Бензол-1,4-дикарбоновая кислота |  | 7489 |
| Дифеновая кислота. Бифенил-2,2'-дикарбоновая кислота | 2- (2-Карбоксифенил) бензойная кислота |  | 10210 |
| 2,6-нафталиндикарбоновая кислота | 2,6-нафталиндикарбоновая кислота |  | 14357 |
Терефталевая кислота является товарным химическим веществом, используемым в производстве полиэфир, известный под торговыми марками, такими как ПЭТ, терилен, дакрон и лавсан.
Дикарбоновые кислоты представляют собой твердые кристаллические вещества. Растворимость в воде и температура плавления α, ω- соединений прогрессируют последовательно по мере того, как углеродные цепи становятся длиннее с чередованием нечетного и четного числа атомов углерода, так что для четного числа атомов углерода температура плавления выше, чем для следующий в серии с нечетным номером. Эти соединения представляют собой слабые двухосновные кислоты с pK a, стремящимися к значениям ок. 4.5 и 5.5 по мере увеличения расстояния между двумя карбоксилатными группами. Таким образом, в водном растворе при pH около 7, типичном для биологических систем, уравнение Хендерсона – Хассельбаха указывает, что они существуют преимущественно в виде дикарбоксилат-анионов.
Дикарбоновые кислоты, особенно маленькие и линейные, можно использовать в качестве сшивающих реагентов. Дикарбоновые кислоты, в которых карбоксильные группы не разделены ни одним атомом углерода, разлагаются при нагревании с выделением диоксида углерода и оставляют монокарбоновую кислоту.
Правило Бланка гласит, что нагревание бариевой соли дикарбоновой кислоты, или его дегидратация с помощью уксусного ангидрида даст ангидрид циклической кислоты, если атомы углерода, несущие кислотные группы, находятся в положениях 1 и (3,4 или 5). Таким образом, янтарная кислота дает янтарный ангидрид. Для кислот с карбоксильными группами в положениях 1 и 6 эта дегидратация вызывает потерю диоксида углерода и воды с образованием циклического кетона, например, адипиновая кислота образует циклопентанон.
Что касается монофункциональных карбоновых кислот, существуют производные одного и того же типа. Однако существует дополнительная сложность, заключающаяся в том, что одна или две карбоксильные группы могут быть изменены. Если изменен только один, то производное называют «кислотным», а если изменяются оба конца, оно называется «нормальным». Эти производные включают соли, хлориды, сложные эфиры, амиды и ангидриды. В случае ангидридов или амидов две карбоксильные группы могут объединяться с образованием циклического соединения, например сукцинимида.
