Войти
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Бут-2-яндиовая кислота | |
| Другие названия 2-бутиндиовая кислота | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| 3DMet | |
| Ссылка Beilstein | 878357 |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.005.033  |
| Номер EC |
|
| Справочник Гмелина | 26624 |
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA) | |
InChI
| |
УЛЫБАЕТСЯ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C4H2O4 |
| Молярная масса | 114,056 г · моль |
| Внешний вид | Кристаллический твердое вещество |
| Температура плавления | от 175 до 176 ° C (от 347 до 349 ° F; От 448 до 449 K) (разлагается). 180–187 ° C (разлагается) |
| Основание конъюгата | Гидрогенацетилендикарбоксилат (химическая формула HC 4O4) |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS | |
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
| Формулировки опасности GHS | H301, H314, H315, H319, H335 |
| Меры предосторожности GHS | P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301 + 310, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321, P330, P332 + 313, P337 + 313, P362, P363, P403 + 233, P405, P501 |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (what ?) | |
| Ссылки Infobox | |
Ацетилендикарбоновая кислотаили бутиндиовая кислотапредставляет собой органическое соединение (дикарбоновая кислота d ) по формуле C 4H2O4или HO. 2CC≡CCO. 2H. Это твердое кристаллическое вещество, растворимое в диэтиловом эфире.
. Удаление двух протонов дает ацетилендикарбоксилат дианион C. 4O2−. 4, который состоит только из углерода и кислорода, что делает его оксоуглеродным анионом. Частичная ионизация дает одновалентный водородацетилендикарбоксилатный анион HC. 4O-. 4.
Впервые кислота была описана в 1877 году польским химиком Эрнестом Бандровски. Его можно получить обработкой α, β-дибром янтарной кислоты с гидроксидом калия КОН в метаноле или этаноле. Реакция дает бромид калия и ацетилендикарбоксилат калия. Соли разделяют, и последние обрабатывают серной кислотой.
. Ацетилендикарбоновая кислота используется в синтезе диметилацетилендикарбоксилата, важного лабораторного реагента. Кислота обычно продается как лабораторный химикат. Он также может реагировать с тетрафторидом серы с образованием гексафтор-2-бутина, мощного диенофила для использования в реакциях Дильса-Альдера.
сложные эфиры жирных спиртов и ацетилендикарбоновой кислоты. может использоваться для приготовления материалов с фазовым переходом (PCM).
Ацетилендикарбоксилат водорода(часто сокращенно Hadc или HADC) является моновалентным анион ацетилендикарбоновой кислоты с формулой C. 4HO-. 4 или HO. 2CC≡CCO-. 2. Анион может быть получен из ацетилендикарбоновой кислоты путем удаления одного протона или из дианиона ацетилендикарбоксилата путем добавления протона. Это имя также используется для любой соли этого аниона. Соли этого аниона представляют интерес для кристаллографии, поскольку они содержат необычно короткие и прочные водородные связи. Во многих кристаллических солях (за исключением литиевой соли) звенья HADC образуют линейные цепи, соединенные прочными водородными связями. Каждая карбоксилатная группа обычно плоская; но две группы могут лежать в разных плоскостях из-за вращения углерод-углеродных связей. Они компланарны в гидратированных солях NaHC. 4O. 4 · 2H 2 O и CsHC. 4O. 4 · 2H 2 <85.>O, почти компланарен в соли гуанидиния C (NH. 2) +. 3 · C. 4HO-. 4, но отклонен на 60 ° или более в других солях такой как безводный KHC. 4O. 4.
Гидроацетилендикарбоксилат калияпредставляет собой калиевую соль HADC с химической формулой KC 4HO4или K +. · HC. 4O-. 4, часто сокращенно KHadc. Его часто называют ацетилендикарбоксилатом водорода калия или ацетилендикарбоксилатом калия. Соль может быть получена из ацетилендикарбоновой кислоты и является обычным лабораторным исходным материалом для синтеза других производных этой кислоты. В кристаллической форме анионы водорода ацетилендикарбоксилата объединены в линейные цепи необычно короткими водородными связями.
Химическая структура ацетилендикарбоксилатаАцетилендикарбоксилат(часто сокращенно ADC или adc) представляет собой двухвалентный анион с формулой C. 4O2−. 4 или [O 2 C – C≡C – CO 2 ]; или его любую соль или сложный эфир. Анион может быть производным ацетилендикарбоновой кислоты за счет потери двух протонов. Это один из нескольких оксоуглеродных анионов, которые, как карбонат CO2-. 3 и оксалат C. 2O2-. 4, состоят исключительно из углерода и кислорода. Анион ADC может быть в качестве лиганда в металлоорганических комплексах, таких как синий полимерный комплекс с медью (II ) и 2,2'- бипиридином, [Cu · C. 4O2-. 4 · (C. 5H. 4N). 2]. n.Ацетилендикарбоксилат таллия (I) (Tl 2C4O4) разлагается при 195 ° C , оставляя остаток пирофорного таллиевого порошка.
