Войти
| Имена | |
|---|---|
| Другие названия этиндиол, дигидроксиацетилен | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| PubChem CID | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C2H2O2 |
| Молярная масса | 58,07 г / моль |
| Точка кипения | разлагается |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки в Infobox | |
Ацетилендиол, или этиндиол, является химическим веществом с формулой HO-C ≡C-OH (янол ). Это диол из ацетилена. Ацетилендиол нестабилен в конденсированной фазе, хотя его таутомер глиоксаль (CHO) 2 хорошо известен.
Ацетилендиол впервые был обнаружен в газовой фазе с помощью масс-спектрометрии. Позднее соединение было получено фотолизом квадратной кислоты в матрице твердого аргона при 10 К (-263 ° C).
Хотя диол существует лишь временно в концентрированной форме, соли дианиона ацетилендиолата(этиндиолат) O-C≡C-O хорошо известны. Эти металлоорганические соединения (в частности, алкоксиды ) формально являются производными этиндиола за счет потери двух ионов водорода, но они обычно не образуются таким образом.
Типичным способом синтеза этих солей является восстановление монооксида углерода. Ацетилендиолат калия (K 2C2O2) был впервые получен Либихом в 1834 году в результате реакции монооксида углерода с металлическим калием ; но долгое время считалось, что это «карбонил калия» (KCO). В течение следующих 130 лет были описаны «карбонилы» натрия (Johannis, 1893), бария (Gunz and Mentrel, 1903), стронция (Roederer, 1906), и литий, рубидий и цезий (Pearson, 1933). В конечном итоге было показано, что реакция дает смесь ацетилендиолата калия K. 2C. 2O. 2и K. 6C. 6O. 6.
. Истинная структура этих солей была выяснена только в 1963 г. и.
Ацетилендиолаты также могут быть получены быстрым реакция СО и раствора соответствующего металла в жидком аммиаке при низкой температуре. Ацетилендиолат калия - это бледно-желтое твердое вещество, которое взрывоопасно реагирует с воздухом, галогенами, галогенированными углеводородами, спиртами, водой и любыми веществами, имеющими кислый водород.
Ацетилендиол может образовывать координационные соединения, такие как [TaH (HOC≡COH) (dmpe) 2 Cl] Cl, где dmpe представляет собой бис (диметилфосфино) этан.
ацетилендиолат и родственные анионы, такие как дельтат C. 3O. 3и скварат C. 4O. 4были получены из монооксида углерода в мягких условиях путем восстановительного связывания лигандов CO в органоурановых комплексах.
Хотя опять же не производные из ацетилендиола известно множество структурно родственных соединений. Примеры включают ди простые эфиры ((CH 3)2CH) -OC≡CO- (CH (CH 3)2) и ((CH 3)3C) -OC≡CO- (C (CH 3)3).
