Инол

В химии - инол (или алкинол ) представляет собой алкин с гидроксильной группой, присоединенной к одному из двух атомов углерода, составляющих тройную связь. депротонированные анионы инолов известны как инолаты. Инол с гидроксильными группами по обе стороны от его тройной связи известен как индиол ; существует только один индиол, ацетилендиол.

• 1 Инолаты
• 2 Инол-кетеновая таутомерия
• 3 См. Также
• 4 Ссылки

Инолаты являются химическими соединения с отрицательно заряженным кислородом, присоединенным к функциональной группе алкина. Впервые они были синтезированы в 1975 году Шёллькопфом и Хоппе посредством н-бутиллития фрагментации 3,4-дифенилизоксазола.

Синтетически они ведут себя как предшественники кетена или синтоны.

Инолы могут взаимно превращаться с кетенами, так же как енолы могут конвертироваться с альдегидами и кетоны. Инол таутомер обычно нестабилен, не выживает долго и превращается в кетен. Это связано с тем, что кислород более электроотрицателен, чем углерод, и, таким образом, образует более сильные связи. Например, этинол быстро превращается в этенон :

инол-кетеновые таутомеры
Этинол	этенон

• Тиоинол

1. ^IUPAC, Сборник химической терминологии, 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) "ynols ". doi : 10.1351 / goldbook.Y06730
2. ^M. Шиндо (2007). «Синтетическое использование инолатов». Тетраэдр. 63(1): 10–36. doi : 10.1016 / j.tet.2006.09.013.
3. ^U. Шёллькопф и И. Хоппе (1975). «Фенилэтинолат лития и его реакция с карбонильными соединениями с образованием β-лактонов». Angewandte Chemie International Edition на английском языке. 14(11): 765. doi :10.1002/anie.197507651.