Таутомер

редактировать
Аминокислота, показанная в двух различных состояниях ионизации. Во-первых, это нейтральный амин и нейтральная карбоновая кислота. Во-вторых, он содержит протонированный катион аммония и депротонированный анион карбоксилата. Два таутомера аминокислоты: (1) нейтральная и (2) цвиттерионная формы.

Таутомеры () представляют собой структурные изомеры (структурные изомеры) химических соединений, которые легко превращаются между собой. Эта реакция обычно приводит к перемещению протона . Таутомерия, например, имеет отношение к поведению аминокислот и нуклеиновых кислот, двух основных строительных блоков жизни.

Концепция таутомеризаций называется таутомеризмом . Таутомеризм еще называют десмотропизмом. химическая реакция взаимопревращения этих двух элементов называется таутомеризацией .

. Следует проявлять осторожность, чтобы не путать таутомеры с изображениями «способствующих структур» в химическом резонансе. Таутомеры представляют собой различные химические соединения и могут быть идентифицированы как таковые по их различным спектроскопическим данным, тогда как резонансные структуры являются просто удобными изображениями и физически не существуют.

Содержание

  • 1 Примеры
  • 2 Прототропия
  • 3 Таутомерия валентности
  • 4 См. Также
  • 5 Ссылки
  • 6 Внешние ссылки

Примеры

Некоторые примеры таутомеров Таутомеризация кето-енола обычно сильно способствует кето-таутомеру, но важным исключением является случай 1,3-дикетонов, таких как ацетилацетон.

Таутомеризация широко распространена в органической химии. Обычно это связано с полярными молекулами и ионами, содержащими функциональные группы, которые, по крайней мере, являются слабокислотными. Наиболее распространенные таутомеры существуют парами, что означает, что протон расположен в одном из двух положений, и, более конкретно, наиболее распространенная форма включает водород, меняющий места с двойной связью: H − X − Y = Z ⇌ X = Y− Z − H. Общие таутомерные пары включают:

Прототропия

Прототропия является наиболее распространенной формой таутомерии и относится к перемещению протона. Прототропная таутомерия может рассматриваться как подмножество кислотно-основного поведения. Прототропные таутомеры представляют собой наборы изомерных протонированных состояний с одинаковой эмпирической формулой и общим зарядом. Таутомеризация катализируется :

Глюкоза может существовать как в линейной цепи и кольцевая форма.

Две дополнительные подкатегории таутомеризации:

Таутомерия валентности

Таутомерия валентности представляет собой тип таутомерии, при котором одинарные и / или двойные связи быстро образуются и разрываются без миграции атомов или групп. Он отличается от прототропной таутомерии и включает процессы с быстрой реорганизацией связывающих электронов.

Равновесие оксепин - оксид бензола

Пара валентных таутомеров с формулой C 6H6O представляет собой оксид бензола и оксепин.

Другие примеры таутомерии этого типа можно найти в буллвалене, а также в открытых и закрытых формах некоторых гетероциклов, таких как органические азиды и тетразолы, или мезоионный мюнхнон и ациламино кетен.

Таутомерия валентности требует изменения геометрии молекул, и ее не следует путать с каноническими резонансными структурами или мезомерами.

См. Также

Ссылки

Внешние ссылки

  • СМИ, связанные с таутомеризмом на Wikimedia Commons
Последняя правка сделана 2021-06-09 11:00:16
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте