Войти
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК 3,4-Дигидроксициклобут-3-ен-1,2-дион | |||
| Другие названия Квадратная кислота | |||
| Идентификаторы | |||
| Номер CAS | |||
| 3D-модель (JSmol ) | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.018.875  | ||
| PubChem CID | |||
| UNII | |||
| CompTox Dashboard (EPA ) | |||
InChI
| |||
УЛЫБКИ
| |||
| Свойства | |||
| Химическая формула | C4H2O4 | ||
| Молярная масса | 114,056 г · моль | ||
| Внешний вид | белый кристаллический порошок | ||
| точка плавления | >300 ° C (572 ° F; 573 K) | ||
| Кислотность (pK a) | 1,5, 3,4 | ||
| Опасности | |||
| R-фразы (устаревшие) | R36 / 37/38 R43 | ||
| S -фразы (устаревшие) | S26 S36 | ||
| Температура вспышки | 190 ° C (374 ° F; 463 K) | ||
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 Y (что такое ?) | |||
| Ссылки на ink | |||
Квадратная кислота, также называемая квадратичной кислотой, поскольку четыре атома углерода в ней приблизительно образуют квадрат, представляет собой двухосновную органическую кислоту с химической формулой C 4O2( OH) 2.
основание конъюгата квадратной кислоты представляет собой анион квадрокварата водорода C. 4HO. 4; основание конъюгата аниона квадрата водорода представляет собой двухвалентный анион скварата C. 4O. 4. Это один из оксоуглеродные анионы, состоящие только из углерода и кислорода.
Квадратная кислота - это реагент для химического синтеза, используемый, например, для придания светочувствительности сквараиновых красителей и ингибиторов белка ty розинфосфатазы.
Квадратная кислота представляет собой белый кристаллический порошок. Начало термического разложения зависит от различных термодинамических условий, таких как скорость нагрева.
Структура квадратной кислоты не является идеальным квадратом, поскольку длины углерод-углеродных связей не совсем равны. Высокая кислотность с pKa = 1,5 для первого протона и pK a = 3,4 для второго объясняется резонансной стабилизацией аниона .. Поскольку отрицательные заряды одинаково распределены между каждым атомом кислорода, дианион квадратной кислоты полностью симметричен (в отличие от самой квадратной кислоты), причем все длины связей C-C идентичны, и все длины связей C-O идентичны.
Резонансные формы дианиона квадратной кислоты 
Шаровидная модель квадратичного иона Многие реакции квадратной кислоты вовлекают ОН-группы. Молекула ведет себя как сильная дикарбоновая кислота. Это более сильная кислота, чем обычные карбоновые кислоты.
Группы ОН лабильны в квадратной кислоте. Он образует дихлорид с тионилхлоридом:
Хлориды хорошо уходят группы, напоминающие хлорангидриды. Их вытесняют разные нуклеофилы. Таким способом можно получить дитиоскварат.
Бис (метиловый эфир) получают алкилированием триметилортоформиатом.
Скварамиды получают замещением алкоксильных или хлоридных групп из C 4O2X2(X = OR, Cl).
Одна или обе кислородные (= O) группы в квадратном анионе могут быть заменены на = C (CN) 2. Полученные анионы, такие как 1,2-бис (дицианометилен) скварат и 1,3-бис (дицианометилен) скварат, сохраняют ароматический характер скварата и были названы псевдо-оксоуглеродные анионы.
Фотолиз квадратной кислоты в твердой аргоновой матрице при 10 К (-263 ° C) дает ацетилендиол.
Квадратный дианион ведет себя аналогично оксалату, образуя моно- и полиядерные комплексы с ионами твердых металлов. Co (C 4O4) (H 2O)2(желтый, кубический) может быть получен автоклавированием гидроксида кобальта (II) и квадратной кислоты в воде при 200 ° C. вода связана с атомом кобальта, а кристаллическая структура состоит из кубического расположения полых ячеек, стенки которых представляют собой либо шесть квадратных анионов (оставляя пустоту шириной 7 Å), либо несколько молекул воды (оставляя 5 Å пустота).
Co3(OH) 2(C4O4)2· 3H 2 O (коричневый) получается вместе с предыдущим соединением. Оно имеет столбчатую структуру, включая каналы, заполненные молекулами воды; они могут быть удалены и заменены без разрушения кристаллической структуры. Цепи являются ферромагнитными ; они связаны антиферромагнитно в гидратированной форме, ферромагнитно в безводной форме.
Квадрат меди (II), смешанный мономерный и димерный - лигандные комплексы были синтезированы и охарактеризованы. Приведены инфракрасный, электронный и Q-диапазонный спектры ЭПР, а также магнитная восприимчивость.
Тот же метод дает Fe 2 (OH) 2(C4O4) (светло-коричневый).
Первоначальный синтез начался с этанолиза с образованием 1,2-диэтокси-3,3,4, 4-тетрафтор-1-циклобутен. Гидролиз дает квадратную кислоту.
Хотя это непрактично, скварат и родственные анионы, такие как дельтат C. 3O. 3и ацетилендиолат C. 2O. 2, могут быть получены восстановительным связыванием моноксида углерода с использованием органоурановые комплексы.
В медицине SADBE или дибутиловый эфир квадратной кислоты или дибутилскварат получают из квадратной кислоты. используется для лечения бородавок. Дибутиловый эфир квадратной кислоты также используется для лечения гнездной алопеции или тотальной алопеции (аутоиммунного выпадения волос ) посредством местной иммунотерапии, вызывающая аллергическую сыпь. Дибутиловый эфир квадратной кислоты в настоящее время проходит испытания для лечения labialis (герпес).
Диэтилскварат был использован в синтезе перзинфотела.
