Войти
 | |
 | |
| Названия | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Гександиовая кислота | |
| Другие названия Адипиновая кислота. Бутан-1,4-дикарбоновая кислота. Гексан-1,6-диовая кислота. 1,4-бутандикарбоновая кислота | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| Ссылка Beilstein | 1209788 |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.004.250  |
| Номер ЕС |
|
| Номер E | E355 (антиоксиданты,...) |
| Гмелин Каталожный номер | 3166 |
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| Номер ООН | 3077 |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C6H10O4 |
| Молярная масса | 146,142 г · моль |
| Внешний вид | Белые кристаллы. Моноклинные призмы |
| Запах | Без запаха |
| Плотность | 1,360 г / см |
| Температура плавления | 152,1 ° C (305,8 ° F; 425,2 K) |
| Температура кипения | 337,5 ° C (639,5 ° F; 610,6 K) |
| Растворимость в воде | 14 г / л (10 ° C). 24 г / л (25 ° C). 1600 г / л (100 ° C) |
| Растворимость | Очень растворим в метаноле, этаноле. растворим в ацетоне. мало растворим в циклогексане. незначительно в бензоле, петролейном эфире. нерастворим в уксусной кислоте |
| log P | 0,08 |
| Давление пара | 0,097 гПа (18,5 ° C) = 0,073 мм рт. Ст. |
| Кислотность (pK a) | 4,43, 5,41 |
| основание конъюгата | адипат |
| Вязкость | 4,54 сП (160 ° C) |
| Структура | |
| Кристаллическая структура | Моноклинная |
| Термохимия | |
| Стандартная энтальпия. образования (ΔfH298) | -994,3 кДж / моль |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материала |
| Пиктограммы GHS |  |
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| Предупреждения об опасности GHS | H319 |
| Меры предосторожности GHS | P264 , P280 , P305 + 351 + 338 , P337 + 313 |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  1 2 0 |
| Температура вспышки | 196 ° С (385 ° F; 469 K) |
| самовоспламенение. температура | 422 ° C (792 ° F; 695 K) |
| летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
| LD50(средняя доза ) | 3600 мг / кг (крыса) |
| Родственные соединения | |
| Родственные дикарбоновые кислоты | глутаровая кислота. пимелиновая кислота |
| Родственные соединения | гексановая кислота. дигидразид адипиновой кислоты. гександиоилдихлорид. гександинитрил. гександиамид |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y (что такое ?) | |
| Ссылки в ink | |
Адипиновая кислота или гександиовая кислота - это органическое соединение с формулой (CH 2)4(COOH) 2. С промышленной точки зрения это наиболее важная дикарбоновая кислота : ежегодно производится около 2,5 миллиардов килограммов этого белого кристаллического порошка, в основном в виде прекурсор для производства нейлона. В остальном адипиновая кислота редко встречается в природе, но известна как произведенная E номер пищевая добавка E355 .
Адипиновая кислота производится из смеси циклогексанон и циклогексанол, называемые КА масло , сокращение от к этон- а спиртовое масло. Масло КА окисляется азотной кислотой с образованием адипиновой кислоты многоступенчатым путем. В начале реакции циклогексанол превращается в кетон, высвобождая азотистую кислоту :
Среди множества реакций циклогексанон нитрозируется, что создает основу для разрыва связи CC:
Побочные продукты метода включают глутаровую кислоту и янтарные кислоты. Закись азота образуется в мольном соотношении примерно один к одному по отношению к адипиновой кислоте, а также посредством промежуточной нитролиновой кислоты.
Связанные процессы начинаются с циклогексанола, который получают из гидрирование фенола.
Было разработано несколько методов карбонилированием бутадиена. Например, гидрокарбоксилирование протекает следующим образом:
Другой метод - окислительное расщепление циклогексен с использованием перекиси водорода. Отходом является вода.
Исторически адипиновую кислоту получали путем окисления различных жиров, отсюда и название (в конечном итоге от латинского adeps, adipis - «животный жир»; ср. жировая ткань ).
Адипиновая кислота представляет собой двухосновную кислоту (она имеет две кислотные группы). Значения pK a для их последовательных депротонирования составляют 4,41 и 5,41.
С карбоксилатными группами, разделенными четырьмя метиленовыми группами, адипиновая кислота является подходит для реакций внутримолекулярной конденсации. После обработки гидроксидом бария при повышенных температурах он подвергается кетонизации с образованием циклопентанона.
Около 60% от 2,5 млрд кг адипиновой кислоты. ежегодно производимая кислота используется в качестве мономера для производства нейлона посредством реакции поликонденсации с гексаметилендиамином с образованием найлона 66. Другие основные области применения также включают полимеры; это мономер для производства полиуретана, а его сложные эфиры - пластификаторы, особенно в ПВХ.
адипиновая кислота включена в контролируемые -выпускать матричные таблетки для получения pH-независимого высвобождения как слабощелочных, так и слабокислых лекарств. Он также был включен в полимерное покрытие гидрофильных монолитных систем для модуляции внутригелевого pH, что привело к высвобождению гидрофильного лекарства нулевого порядка. Сообщалось, что дезинтеграция энтеросолюбильного полимерного шеллака при рН кишечника улучшается, когда адипиновая кислота используется в качестве порообразующего агента, не влияя на высвобождение в кислой среде. Другие составы с контролируемым высвобождением включают адипиновую кислоту с целью получения профиля с поздним всплеском высвобождения.
Небольшие, но значительные количества адипиновой кислоты используются в качестве пищевого ингредиента в качестве ароматизатор и желирующее средство. Он используется в некоторых карбонате кальция антацидах, чтобы сделать их терпкими. В качестве подкислителя в разрыхлителях он позволяет избежать нежелательных гигроскопических свойств винной кислоты. Адипиновая кислота, редко встречающаяся в природе, действительно встречается в свекле, но это не экономичный источник для торговли по сравнению с промышленным синтезом.
Адипиновая кислота, как и большинство карбоновых кислот вызывает легкое раздражение кожи. Он умеренно токсичен, средняя летальная доза составляет 3600 мг / кг при пероральном приеме крысами.
Производство адипиновой кислоты связано с выбросами N. 2O, сильный парниковый газ и причина истощения стратосферного озона. На производителях адипиновой кислоты DuPont и Rhodia (теперь Invista и Solvay, соответственно) были внедрены процессы каталитического преобразования закиси азота к безобидным продуктам:
