Мезоксалевая кислота

редактировать

Мезоксалевая кислота
Имена


Предпочтительное название IUPAC Оксопропандиовая кислота
Другие имена Кетомалоновая кислота Оксомалоновая кислота α-Кетомалоновая кислота 2-Оксопропандиовая кислота
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard	100,006,796
КЕГГ
PubChem CID
UNII
Панель управления CompTox ( EPA)
ИнЧИ InChI = 1S / C3H2O5 / c4-1 (2 (5) 6) 3 (7) 8 / ч (H, 5,6) (H, 7,8)^Y Ключ: XEEVLJKYYUVTRC-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C3H2O5 / c4-1 (2 (5) 6) 3 (7) 8 / ч (H, 5,6) (H, 7,8) Ключ: XEEVLJKYYUVTRC-UHFFFAOYAW
Улыбки О = С (О) С (= О) С (= О) О
Характеристики
Химическая формула	С 3 Н 2 О 5
Молярная масса	118,045 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?) ^YN
Ссылки на инфобоксы

Мезоксалевая кислота, также называемая оксомалоновой кислотой или кетомалоновой кислотой, представляет собой органическое соединение с формулой C 3 H 2 O 5 или HO- (C = O) 3 -OH.

Мезоксалевая кислота является одновременно дикарбоновой кислотой и кетоновой кислотой. Он легко теряет два протона с образованием двухвалентного аниона C 3О2- 5, называемый мезоксалатом, оксомалонатом или кетомалонатом. Эти термины также используются для солей, содержащих этот анион, таких как мезоксалат натрия, Na 2 C 3 O 5 ; и для сложных эфиров, содержащих фрагмент -C 3 O 5 - или -O- (C = O) 3 -O-, таких как диэтилмезоксалат, (C 2 H 5) 2 C 3 O 5. Мезоксалат - один из оксоуглеродных анионов, который (как карбонат CO 2- 3и оксалат C 2О2- 4) состоят исключительно из углерода и кислорода.

Мезоксалевая кислота легко абсорбируется и вступает в реакцию с водой с образованием продукта, обычно называемого «моногидрат мезоксалевой кислоты», точнее дигидроксималоновой кислоты, HO- (C = O) -C (OH) 2 - (C = O) -OH. В каталогах продуктов и других контекстах термины «мезоксалевая кислота», «оксомалоновая кислота» и так далее часто относятся к этому «гидратированному» соединению. В частности, продукт, продаваемый как «моногидрат мезоксалата натрия», почти всегда представляет собой дигидроксималонат натрия.

Синтез

Mesoxalic кислота может быть получена синтетическим путем гидролиза из аллоксан с баритовой водой, нагреванием caffuric кислоты с ацетатом свинца раствором, или из глицерил диацетат и концентрируют азотной кислоты в холоде. Продукт можно получить также окислением тартроновой кислоты или глицерина. Поскольку они проводятся в воде, эти процедуры обычно дают дигидроксипроизводное.

Его также получают окислением глицерина с помощью нитрата висмута (III).

Смотрите также

Малоновая кислота

использованная литература

^ Индекс Мерк (12-е изд.). п. 5971.
^ ^a ^b ^c Генри Энфилд Роско (1888), Трактат по химии, том 3, часть 2, Органическая химия, стр. 161. Д. Эпплтон и Ко, Нью-Йорк.
^ Химическая структура каффуровой кислоты была дана в Allen, WF (1932). Получение и пиролитическая молекулярная перестройка [sic] 8-эфиров кофеина: и их превращение в 8-метил и 8-этилкафеин. Анн-Арбор, Мичиган: Братья Эдвардс.
^ Розария Цириминна и Марио Пальяро (2004), Окисление тартроновой кислоты и дигидроксиацетона до мезоксалата натрия, опосредованное ТЕМПО. Tetrahedron Letters, том 45, выпуск 34, стр. 6381–6383 doi : 10.1016 / j.tetlet.2004.07.021
^ Розария Чириминна и Марио Паглиаро (2003), Гомогенное и гетерогенное окисление глицерина до кетомалоновой кислоты при помощи ТЕМПО. Расширенный синтез и катализ, том 345, выпуск 3, страницы 383–388. DOI : 10.1002 / adsc.200390043