Малеиновая кислота

редактировать
Не следует путать с яблочной кислотой или малоновой кислотой.
Малеиновая кислота
Скелетная формула малеиновой кислоты
Шаровидная модель молекулы малеиновой кислоты
Модель заполнения пространства молекулы малеиновой кислоты
Образец малеиновой кислоты.jpg
Имена
Предпочтительное название IUPAC (2 Z ) -Бут-2-ендиовая кислота
Другие имена ( Z ) -бутендиовая кислота; цис- бутендиовая кислота; Маленовая кислота; Малеиновая кислота; Токсиловая кислота
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
3DMet
Ссылка на Beilstein 605762
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.003.403 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
Ссылка на Гмелин 49854
КЕГГ
PubChem CID
Номер RTECS
UNII
Панель управления CompTox ( EPA)
ИнЧИ
  • InChI = 1S / C4H4O4 / c5-3 (6) 1-2-4 (7) 8 / h1-2H, (H, 5,6) (H, 7,8) / b2-1-  проверить Y Ключ: VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N  проверить Y
  • InChI = 1 / C4H4O4 / c5-3 (6) 1-2-4 (7) 8 / h1-2H, (H, 5,6) (H, 7,8) / b2-1- Ключ: VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJBG
Улыбки
  • О = С (О) \ С = С / С (= О) О
Характеристики
Химическая формула С 4 Н 4 О 4
Молярная масса 116,072  г моль -1
Внешность Белое твердое вещество
Плотность 1,59 г / см³
Температура плавления 135 ° С (275 ° F, 408 К) (разлагается)
Растворимость в воде 478,8 г / л при 20 ° C
Кислотность (p K a ) p k a1 = 1,9 p k a2 = 6,07
Магнитная восприимчивость (χ) -49,71 10 −6 см 3 / моль
Опасности
Паспорт безопасности Паспорт безопасности материалов от JT Baker
Пиктограммы GHS GHS07: Вредно
Сигнальное слово GHS Предупреждение
Положения об опасности GHS H302, H315, H317, H319, H335
Меры предосторожности GHS Р261, Р264, Р270, Р271, P272, P280, P301 + 312, P302 + 352, Р304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P330, P332 + 313, P333 + 313, P337 + 313, P362, P363, P403 + 233, P405, P501
NFPA 704 (огненный алмаз) Health code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gas Flammability code 0: Will not burn. E.g. water Reactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogen Special hazards (white): no codeNFPA 704 четырехцветный алмаз 3 0 0
Родственные соединения
Родственные карбоновые кислоты фумаровая кислота янтарная кислота кротоновая кислота
Родственные соединения малеиновый ангидрид малеимид
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверить Y   проверить  ( что есть    ?) проверить Y ☒ N
Ссылки на инфобоксы

Малеиновая кислота или цис- бутендиовая кислота представляет собой органическое соединение, которое представляет собой дикарбоновую кислоту, молекулу с двумя карбоксильными группами. Его химическая формула - HO 2 CCH = CHCO 2 H. Малеиновая кислота является цис- изомером бутендиовой кислоты, тогда как фумаровая кислота является транс- изомером. В основном она используется в качестве предшественника фумаровой кислоты, и по сравнению с ее исходным малеиновым ангидридом малеиновая кислота имеет несколько применений.

СОДЕРЖАНИЕ

  • 1 Физические свойства
  • 2 Производство и промышленное применение
    • 2.1 Изомеризация в фумаровую кислоту
  • 3 Другие реакции
  • 4 малеата
    • 4.1 Использование в фармацевтических препаратах
  • 5 См. Также
  • 6 Ссылки
  • 7 Внешние ссылки

Физические свойства

Малеиновая кислота имеет теплоту сгорания -1 355 кДж / моль, что на 22,7 кДж / моль выше, чем у фумаровой кислоты. Малеиновая кислота более растворима в воде, чем фумаровая кислота. Температура плавления малеиновой кислоты (135 ° C) также намного ниже, чем у фумаровой кислоты (287 ° C). Оба свойства малеиновой кислоты можно объяснить наличием внутримолекулярных водородных связей, которые происходят в малеиновой кислоте за счет межмолекулярных взаимодействий, и которые невозможны в фумаровой кислоте по геометрическим причинам.

Производство и промышленное применение

В промышленности, малеиновой кислоты получают путем гидролиза из малеинового ангидрида, причем последний получают путем окисления из бензола или бутана.

Малеиновая кислота - это промышленное сырье для производства глиоксиловой кислоты путем озонолиза.

Малеиновая кислота может использоваться для образования кислотно-аддитивных солей с лекарствами, чтобы сделать их более стабильными, такими как индакатерол малеат.

Малеиновая кислота также используется в качестве усилителя адгезии для различных субстратов, таких как нейлон и металлы с цинковым покрытием, например оцинкованная сталь, в клеях на основе метилметакрилата.

Изомеризация в фумаровую кислоту

Основное промышленное использование малеиновой кислоты - ее преобразование в фумаровую кислоту. Это превращение, изомеризация, катализируется различными реагентами, такими как минеральные кислоты и тиомочевина. Опять же, большая разница в растворимости в воде облегчает очистку фумаровой кислоты.

Изомеризация является популярной темой в школах. Малеиновая кислота и фумаровая кислота не превращаются самопроизвольно, потому что вращение вокруг двойной углерод-углеродной связи не является энергетически выгодным. Однако преобразование цис- изомера в транс- изомер возможно путем фотолиза в присутствии небольшого количества брома. Свет превращает элементарный бром в радикал брома, который атакует алкен в реакции радикального присоединения к бромалкановому радикалу; и теперь возможно вращение одинарной связи. Радикалы брома рекомбинируют и образуется фумаровая кислота. В другом методе (используемом в качестве демонстрации в классе) малеиновая кислота превращается в фумаровую кислоту в процессе нагревания малеиновой кислоты в растворе соляной кислоты. Обратимое добавление (H +) приводит к свободному вращению вокруг центральной связи CC и образованию более стабильной и менее растворимой фумаровой кислоты.

Некоторые бактерии производят фермент малеат-изомеразу, который используется бактериями в метаболизме никотината. Этот фермент катализирует изомеризацию фумарата и малеата.

Другие реакции

Хотя малеиновая кислота не применяется на практике, она может быть преобразована в малеиновый ангидрид путем дегидратации, в яблочную кислоту путем гидратации и в янтарную кислоту путем гидрирования ( этанол / палладий на угле ). Он реагирует с тионилхлоридом или пентахлоридом фосфора с образованием хлорангидрида малеиновой кислоты (выделить хлорангидрид одноатомной кислоты невозможно). Малеиновая кислота, будучи электрофильной, участвует в качестве диенофила во многих реакциях Дильса-Альдера.

Малеаты

Малеат ион является ионизированной формой малеиновой кислоты. Ион малеата полезен в биохимии в качестве ингибитора трансаминазных реакций. Сложные эфиры малеиновой кислоты также называют малеатами, например диметилмалеат.

Использование в фармацевтических препаратах

Многие препараты, содержащие амины, представлены в виде соли малеиновой кислоты, например карфеназин, хлорфенирамин, пириламин, метилэргоновин и тиэтилперазин.

Смотрите также

Рекомендации

внешняя ссылка

Последняя правка сделана 2024-01-01 04:21:20
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте