Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC (2 Z ) -Бут-2-ендиовая кислота | |
Другие имена ( Z ) -бутендиовая кислота; цис- бутендиовая кислота; Маленовая кислота; Малеиновая кислота; Токсиловая кислота | |
Идентификаторы | |
Количество CAS | |
3D модель ( JSmol ) | |
3DMet | |
Ссылка на Beilstein | 605762 |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.003.403 |
Номер ЕС | |
Ссылка на Гмелин | 49854 |
КЕГГ | |
PubChem CID | |
Номер RTECS | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA) | |
ИнЧИ
| |
Улыбки
| |
Характеристики | |
Химическая формула | С 4 Н 4 О 4 |
Молярная масса | 116,072 г моль -1 |
Внешность | Белое твердое вещество |
Плотность | 1,59 г / см³ |
Температура плавления | 135 ° С (275 ° F, 408 К) (разлагается) |
Растворимость в воде | 478,8 г / л при 20 ° C |
Кислотность (p K a ) | p k a1 = 1,9 p k a2 = 6,07 |
Магнитная восприимчивость (χ) | -49,71 10 −6 см 3 / моль |
Опасности | |
Паспорт безопасности | Паспорт безопасности материалов от JT Baker |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
Положения об опасности GHS | H302, H315, H317, H319, H335 |
Меры предосторожности GHS | Р261, Р264, Р270, Р271, P272, P280, P301 + 312, P302 + 352, Р304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P330, P332 + 313, P333 + 313, P337 + 313, P362, P363, P403 + 233, P405, P501 |
NFPA 704 (огненный алмаз) | 3 0 0 |
Родственные соединения | |
Родственные карбоновые кислоты | фумаровая кислота янтарная кислота кротоновая кислота |
Родственные соединения | малеиновый ангидрид малеимид |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Y проверить ( что есть ?) Y N | |
Ссылки на инфобоксы | |
Малеиновая кислота или цис- бутендиовая кислота представляет собой органическое соединение, которое представляет собой дикарбоновую кислоту, молекулу с двумя карбоксильными группами. Его химическая формула - HO 2 CCH = CHCO 2 H. Малеиновая кислота является цис- изомером бутендиовой кислоты, тогда как фумаровая кислота является транс- изомером. В основном она используется в качестве предшественника фумаровой кислоты, и по сравнению с ее исходным малеиновым ангидридом малеиновая кислота имеет несколько применений.
Малеиновая кислота имеет теплоту сгорания -1 355 кДж / моль, что на 22,7 кДж / моль выше, чем у фумаровой кислоты. Малеиновая кислота более растворима в воде, чем фумаровая кислота. Температура плавления малеиновой кислоты (135 ° C) также намного ниже, чем у фумаровой кислоты (287 ° C). Оба свойства малеиновой кислоты можно объяснить наличием внутримолекулярных водородных связей, которые происходят в малеиновой кислоте за счет межмолекулярных взаимодействий, и которые невозможны в фумаровой кислоте по геометрическим причинам.
В промышленности, малеиновой кислоты получают путем гидролиза из малеинового ангидрида, причем последний получают путем окисления из бензола или бутана.
Малеиновая кислота - это промышленное сырье для производства глиоксиловой кислоты путем озонолиза.
Малеиновая кислота может использоваться для образования кислотно-аддитивных солей с лекарствами, чтобы сделать их более стабильными, такими как индакатерол малеат.
Малеиновая кислота также используется в качестве усилителя адгезии для различных субстратов, таких как нейлон и металлы с цинковым покрытием, например оцинкованная сталь, в клеях на основе метилметакрилата.
Основное промышленное использование малеиновой кислоты - ее преобразование в фумаровую кислоту. Это превращение, изомеризация, катализируется различными реагентами, такими как минеральные кислоты и тиомочевина. Опять же, большая разница в растворимости в воде облегчает очистку фумаровой кислоты.
Изомеризация является популярной темой в школах. Малеиновая кислота и фумаровая кислота не превращаются самопроизвольно, потому что вращение вокруг двойной углерод-углеродной связи не является энергетически выгодным. Однако преобразование цис- изомера в транс- изомер возможно путем фотолиза в присутствии небольшого количества брома. Свет превращает элементарный бром в радикал брома, который атакует алкен в реакции радикального присоединения к бромалкановому радикалу; и теперь возможно вращение одинарной связи. Радикалы брома рекомбинируют и образуется фумаровая кислота. В другом методе (используемом в качестве демонстрации в классе) малеиновая кислота превращается в фумаровую кислоту в процессе нагревания малеиновой кислоты в растворе соляной кислоты. Обратимое добавление (H +) приводит к свободному вращению вокруг центральной связи CC и образованию более стабильной и менее растворимой фумаровой кислоты.
Некоторые бактерии производят фермент малеат-изомеразу, который используется бактериями в метаболизме никотината. Этот фермент катализирует изомеризацию фумарата и малеата.
Хотя малеиновая кислота не применяется на практике, она может быть преобразована в малеиновый ангидрид путем дегидратации, в яблочную кислоту путем гидратации и в янтарную кислоту путем гидрирования ( этанол / палладий на угле ). Он реагирует с тионилхлоридом или пентахлоридом фосфора с образованием хлорангидрида малеиновой кислоты (выделить хлорангидрид одноатомной кислоты невозможно). Малеиновая кислота, будучи электрофильной, участвует в качестве диенофила во многих реакциях Дильса-Альдера.
Малеат ион является ионизированной формой малеиновой кислоты. Ион малеата полезен в биохимии в качестве ингибитора трансаминазных реакций. Сложные эфиры малеиновой кислоты также называют малеатами, например диметилмалеат.
Многие препараты, содержащие амины, представлены в виде соли малеиновой кислоты, например карфеназин, хлорфенирамин, пириламин, метилэргоновин и тиэтилперазин.